有机物共线、共面类问题分析

1、有机物共线.共面类问题分析 有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共而问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须 具备一左的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型 解决相关问题以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们 需要掌握炷类中甲烷、乙烯、乙烘、苯四种分子的空间构型.以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂 有机物中，便能准确判断原子是否共线共而。以下分析这四种分子空间构型，及英衍变过程。 一、甲烷的空间构型正四面体型 结构式、分子构型如图一： 图一 其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原

2、子不能共而，在甲烷分子中，1个碳原子和 任意2个氢原子可确定一个平而，英余的2个氢原子位于该平而的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共 面（称为三角形规则）。 以甲烷母体模型衍变为一氯甲烷、乙烷 当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原 子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于CH键键长短于C-C1键长则以氯原子为顶点的正三 棱锥如图二（1）,同样这五个原子不能共而。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2） 所示： HICIH HICIH C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共而。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳

3、原 子不能共面。 二、乙烯的空间构型平面型 结构式、分子构型如图三： 平而型结构，键角为120度，图三 C=C所连的四个氢原 子与这两个碳原子同在一个平而上。当乙烯分子中某氢原 子被英他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一左在乙烯的平而内。需要注意的是：c=c不能转 动，而GH键可以转动。 以乙烯母体模型衍变为丙烯、2丁烯 若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共而。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如 图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2丁烯如图四（2） 图四（1） HIC H C HIC HIC 图四（2） 显然，实线框内所有原子共而，由于CC单键转动，实线框外的氢原子有一个

4、可能转到纸而与框内所 有原子共而，可见凡与c=c直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。 三、乙烘的空间构型直线型 结构式.空间构型如图五:. H-C三C-H 180 图五 乙块分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙烘分子中的一个氢原子 被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一泄和乙烘分子的英他原子共线。四个原子共直线，OC 不能转动，而CH键可以转动。 以乙焕母体模型衍变为乙烯基乙块 乙块的直线形结构，若将英中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六 实线框内所有原子共而，由于CC单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸而与框内所有 原

5、子共而.与C-C直接相连的两个碳原子和C-C中的两个碳原子共直线。 四. 苯的空间构型平面六边型 结构简式如图七： 键角：120度 苯分子所有的原子共平而。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原 子一左在苯环所在平而内。 以苯母体模型衍变为甲基苯 同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八: 显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平而。 总而言之，有机物中岀现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相 连的原子不能共平而。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键 自身的这两个原子都共平而。C-C其键

6、角为180度，与OC直接相连的两个碳原子和OC中的两个碳原 子共直线。 分子中原子共面问题 分子内原子共线、共而的判肚，仅为一维、二维想象，但存在线而、而而的交叉，所以有一泄的难度。 一、几个特殊分子的空间构型 1常见分子的空间构型： CPU分子为正四面体结构，英分子最多有3个原子共处同一平而。乙烯分子中所有原子共平而。 乙块分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平而。H-CHO分子中所有原子共平而。 （1）熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙块和苯的分子结构。 甲烷型：正四而体结构，4个CH健不在同一平而上：凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时， 空间结构都是正

7、四而体结构以及烷烧的空间构型；5个原子中最多有3个原子共平而。 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上；凡是位于乙烯结构上的六个原子共平而。 乙烘型：直线型结构。四个原子在同一条直线上：凡是位于乙烘结构上的四个原子共直线。 苯型：平而正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平而：凡是位于苯环上的12个原子共平而。 （2）理解三键三角 三键：CC键可以旋转，而C=C键、OC键不能旋转。 三角：甲烷中的CH键之间的夹角为10928乙烯和苯环中的CH键之间的夹角为120,乙烘中 的CH键之间的夹角为180% 2. 单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结

8、构不同的基团连接后原子共面分析 1. 直线与平而连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线 又在乙块直线上，所以直线在平而上，所有原子共平而。 2. 平而与平而连接：如果两个平而结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一泄重合, 3. 平而与立体连接：如果甲基与平而结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子 可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子丿中，共面原子至少6个，最多7个。 4. 直线、平而与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意 两点：观察大分子的结构，先找岀甲烷、乙烯、乙烘和苯分子的“影子“，再将甲烷

9、“正四而体“、乙烯“平 面型”、乙块“直线形和苯“平面型等分子构型知识迁移过来即可：苯环以单键连接在6号不饱和碳原子 上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平而上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原 子，记住一句歌词“对而的女孩看过来二 【例题】 例1、请分析苯乙烘分子中最多有多少个原子共平面? H ch3 C5H11 例2:有机物HO分子中至少有多少个碳原子处于同一平而上? 例3：结构式为 饷3的炷，分子中至少有多少个碳原子处在同一平而上？ 例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。 试求它的分子中共平而的碳原子最多有多少个？ 1.

10、 分析：与C三c H直接相连的苯环上的碳原子相当于HC三CH分子中1个氢原子所处的位置, 应与一C三CH任同一条直线上：与苯环相连的C三CH中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位 置，应在苯环所在的平而内。由此可知C三CH所在直线上有两点在苯环的平而內，所以苯己块分子 中所有原子均在同一平而，即苯乙烘分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。， 2、分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子 一泄共平而。由乙烯的分子结构可知，也2=日一中的原子在同一平而。由乙醛分子结构可知，-CHO |iCCH2 中的原子在同一平而。由碳碳单键可以旋转，可知分子

11、中所有的原子可以共而。 3、分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共而。另外与 苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应 该共而另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线（两苯环之间的碳碳单键可以旋 4、分析: 中碳原子共平而。由乙烯 转）上，也应该共平而。所以， 宀3分子中至少有9个碳原子共平而。 的分子结构可知，H3。/ h2中的碳原子共平面。C5H11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋 转也可以共平而。综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平而。 【巩

12、固练习】 1、大气污染物氟里昂一12的化学式是CF2CI2,下而关于氟里昂一12的说法正确的是（） A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的 C属于正四面体的空间结构D只有一种结构 2、下列分子中，含有极性共价键且呈正四而体结构的是（） A氨气 B二氯甲烷 C四氯甲烷 D白磷 3、关于乙烘分子结构的描述错误的是（） A、垒键键长小于乙烷中CC单键长B、分子中所有原子都在同一平面上 C、垒键键能是乙烷中C-C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为180。 4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含虽严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英“恐慌症。“二 C1 . O . C1 恶英

13、“是二苯基_1 ,牛二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是, 关于这种物质的叙述中不正确的是（） A. 该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代炷 C.该物质是一种强烈致癌物D.该物质分子中所有原子可能处在同一平而上 5、键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，丿/种键线式物质是（） A. J烯B.丙烷 6、下列各组物质中，属于同分异构体的是 AO2和O3 C CH3CH2CH3 和 CH3（CH?）2CH3 C. 丁烷D.丙烯 ( ) B CH2YHCH2CH3 和 CH3CHYHCH3 D CH3CH2OH 和 CH3OCH3 该分子的描述 7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯 的说法中错误的是（） A.盆烯是苯的一种同分异构体 B. 盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平而上 C. 盆烯杲乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应 8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对 不正确的是 A. 分子式为C25H20 B. 分子中所有原子有可能处于同一平而 C. 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平