专题一 官能团与有机物性质的关系

1、有机化学总复习系列专题一 官能团与有机物性质的关系我们知道，有机物的化学性质是有机化学学习的重点，而要掌握有机物的化学性质，就必须抓住官能团与性质的关系。我们还知道，官能团决定化学性质；化学性质反映官能团，当然其他基团的影响不能忽视。一、官能团与有机物性质的关系官能团化学性质 cc1.加成反应：（与h2、x2、hx、h2o等） ch2ch2 br2 ch2brch2br (乙烯使溴水褪色)2氧化反应：能燃烧、使酸性kmno4褪色3加聚反应： a b 催化剂 a bn cc cc n c d c dcc1加成反应：（与h2、x2、hx、h2o等）如：乙炔使溴水褪色chch+br2chbr=chb

2、r chbr=chbr+br2chbr2chbr22氧化反应：能燃烧、使酸性kmno4褪色醇oh1 与活泼金属（al之前）的反应如：2roh+2na2rona + h2浓h2so41400c2取代反应 ：（1）与hx roh hx rx h2o （2）分子间脱水：2roh ror h2o3氧化反应：燃烧：c2h5oh+3o22co2+3h2o（淡蓝色火焰）浓h2so41700c催化氧化：2c2h5oh+ o2 2ch3cho2h2o浓h2so4 4消去反应：c2h5oh ch2ch2 h2o5酯化反应： c2h5ohch3cooh ch3cooc2h5 h2o o注意：醇氧化规律（1）rch2

3、oh rcho （2）oh所连碳上连两个烃基，氧化得酮（3）oh所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚oh1 弱酸性：（1）与活泼金属反应放h2（2）与naoh：（酸性：h2co3酚oh）2 取代反应：能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3与fecl3的显色反应：苯酚溶液遇fecl3显紫色。官能团化学性质x醇1 取代反应：naoh的水溶液得醇 c2h5x naohc2h5oh nax2 消去反应：naoh的醇溶液 c2h5x naoh ch2ch2naxh2o催化剂cho1加成反应：rchoh2 rch2oh（制得醇）催化剂2氧化反应：（

4、1）能燃烧 （2）催化氧化：2rchoo2 2 rcooh（制得羧酸） （3）被新制cu(oh)2、银氨溶液氧化。cooh1 弱酸性：（酸性：rcoohh2co3酚ohhco3） rcooh rcoo h 具有酸的通性。无机酸2酯化反应：rohr，cooh r，coorh2o cooc水解反应：r，coorh2o rohr，cooh r，coornaoh roh r，coona二几类重要的有机物1糖类：又叫碳水化合物，一般符合cn(h2o)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖：ch2oh(choh)4cho 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的

5、通性，又有多元醇的通性 ：1）氧化反应：能发生银镜 单糖 反应和与新制cu(oh)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与h2发生加成反应 3）酯化反应 4）分解制乙醇（c6h12o6）糖 果 糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。蔗 糖： (1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果类 二糖 （c12h22o11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖： （1）还原性糖，即含有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖。 淀 粉：（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖（3）遇i2变蓝色 多糖 (c6h10o5)n 淀粉、纤维素的通式都为(c6h10o5)n，但两者并非同分异

6、构体 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化h2o（缩聚）h2o（水解）2氨基酸和蛋白质 （1）两性两性氨基酸 蛋白质 （2）盐析（可逆） （含cooh、 （3）变性（不可逆） nh2） 含肽键 （4）颜色反应 （5）灼烧有烧焦羽毛气味 （6）水解得氨基酸1烷烃 （1）稳定性 （2）取代反应：与x2光照分步反应 （3）高温分解： （4）氧化反应：可以燃烧，但不能使酸性kmno4溶液褪色。2苯及其同系物 苯：（1）苯不能使溴水和酸性kmno4溶液褪色；可燃烧。 （2）取代反应： 卤代 硝化 磺化：（3）加成反

7、应：苯与h2加成得到环己烷。苯的同系物：含一个苯环，其余是烷基，符合通式：cnh2n6 n6以甲苯为例：（1）甲苯不能使溴水褪色，但能使酸性kmno4溶液褪色；可燃烧。 （2）同样能发生取代反应： 卤代 硝化 磺化（3）加成反应：即苯环能与h2加成。三 典型例题例一（2000上海）维生素c的结构简式为hoccoh,有关它的叙述错误的是 hoch2chch c=o ho oa.是一个环状的酯类化合物 b.易起氧化及加成反应c.可以溶解于水 d.在碱性溶液中能稳定地存在解析：分析维生素c的官能团，发现酯基cooc处于环状上，故a对；分子结构中含有碳碳双键，能发生氧化和加成反应，故b对；分子结构中含多个oh，故可溶于水，c对；由于酯基的存在，在碱性条件下会水解，故维生素c在碱性溶液中不能稳定的存在，d错。答案选d例二（2000广东10）.某种解热镇痛药的结构简式如右图所示，当它完全水解时，可得到的产物有a.2种 b.3种 c.4种 d.5种 解析：分析该有机物含有两个酯基、