大学有机化学试题及答案

1、简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2. 下列物质不能使酸性 KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2 CHs D、 CH3COOH 3. （CH3CH2）2CHCH3的正确命名是 A、3甲基戊烷 B、2甲基戊烷 C、2 乙基丁烷D、3 乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 b 1 ac_y 1 中, b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F列分子中指定的碳原

2、子 （用*标记）不 属于手性碳原子的是 苹果酸 HOOC3CHOH-h：OOH B、丙氨酸 CH 3 fH COOH NH2 chEh-Ch-ch-ch-cho I I I I I C、葡萄糖 OH OH aiH OH OH CH2OH *CHOH I D、甘油醛CHO 5某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH 2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH 3 C、(CH3)2CHCH(CH 3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 具有酸性的有 ( ) C、5种D、6种 ( ) B、C2H4和C4H8 一定都能使溴水退色 D、单烯烃各冋系物中

3、碳的质量分数相冋 加成反应消去反应 酯化反应加聚反 6. 有一CH3, OH , COOH , CeH5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液 A、3种B、4种 7. 下列说法错误的是 A、C2H6 和 C4Hio - -定是 同系物 C、C3H6不只表示一种物质 30. 将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 （A）辛烷（B） 3甲基庚烷（C） 2,3 二甲基戊烷（D） 2 甲基己烷 A B D C 31. 下列自由基中最稳定的是（）,最不稳定的是（）。 （A）CH3（B） C（CH3）3（C） CH（CH 3）2（D） CH 2CH 3 最稳定的为：B，最不稳定的为：A ; 32

4、. 下列自由基中最稳定的是（）。 （A） （CH 3）2CH CH2CH 2 （B） （CH3）2CH CH CH3（C） （CH3）2CCH2CH3 ch2-chch2ch3 （D）CH3最稳定的为：C 33. 将下列烷烃中沸点最高的是（）,沸点最低的是（）。 （A）新戊烷 （B）异戊烷 （C）正己烷 （D）正辛烷 最12将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 （A） 3,3 二甲基戊烷 （B）正庚烷 （C） 2 甲基己烷 （D）正戊烷 BCA D 高为：D，最低为：A; 34.将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 （A）正辛烷 （B） 3 甲基庚烷（C） 2,3 二甲基戊烷 （D

5、）正丁烷 ABC D 35. 试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) CH3(B) (C2H5)3C -(C) (GH5)2CH(D) C2H5CH2 BCDA 36. 把下列化合物按熔点高低排列成顺序。 （A）金刚烷 （B）环己烷 （C）环庚烷 （D）庚烷 ABC D 37下列烯烃最稳定的是（）,最不稳定的是（） （B） 3 甲基一2 戊烯 ）,最稳定的是（ （B） 3 甲基一3己烯 ）,最稳定的是（ (C)反一3己烯 ) (C) 2己烯 ) （A） 2,3 二甲基一2 丁烯 （D）顺一3己烯A / D 38. 下列烯烃最不稳定的是（ （A） 3,4 二甲基一3己烯 （D） 1

6、 己烯 D /A 39. 下列烯烃最不稳定的是（ （A） 3,4 二甲基一3己烯（B） 3 甲基一3己烯(C) 2己烯 (D) 1 己烯 D /A 40、 下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 。 (A) CH3CH=CH 2 (B) CH 2=CHCH 2COOH(C) CH 2=CHC00H(D) (CH 3)2C=CHCH 3 D A B C 简单题目： 41、下列反应的生成物为纯净物的是 A . CH4与Cl2光照B .氯乙烯加聚 C.乙烯和氯化氢加成D .丙烯和氯化氢加成 42、下列有机物命名正确的是 A . 2乙基丙烷 CH3 CH CH3 I CH2CH3 B . CH3C

7、H2CH=CH 21 丁烯 C. CH3- -CH3 间二甲苯 CH3 D. CH3 C = CH2 2甲基一2丙烯 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 5. 2 3. CH3 CH 2CH3 7. 4 -甲酰氨基己酰氯 9. a -呋喃甲醛 6. 8. 7,7 -二甲基二环2,2 , 1 - 2,5 -庚二烯 10. a -甲基葡萄糖苷 1.3,6 -二甲基-4 -丙基辛烷; 2. 3 -烯丙基环戊烯; 3. N -甲基-N -乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺)； 7. CH3CH2CHCH2CH2COCI I NH C-H II O 10. HO OCH kin 4. 3 -甲基戊

8、二酸单乙酯；5. 7 -甲基-4 -苯乙烯基 -3 -辛醇； 6. (2Z, 4R)- 4 -甲基-2 -戊烯; 是:O a CH3CH = C = C(CH3)2b. C3H7 + I C6H5 NC2H5 I CH3 d. C(CH3)2 CH3 二、回答下列问题 1. 下列物种中的亲电试剂是： ;亲核试剂是 a. H+ ；b. RCH2+ ；c. H2O ；d. RO； + e. NO2+ ；f CN； g. NH3； h. R-c=o 2. 下列化合物中有对映体的是: 3. 写出下列化合物的最稳定构象: b. FCH2CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：()() ()

9、()。 a. CH3CH =CHCH3b. CH2 = CHClc. CH2=CHCH = CH2d. CH3C=CCH3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的 6. ()o a. (CH3)3CCI 7. CH3 - Na+ d. e. 按Sn1反应活性大小排列的顺序是: b. Cl C.CH2CH2CId. CH3CH2CHCH3 Cl 按E2消除反应活性大小排列的顺序是: ()0 a. H3C b. H3C Br CH3 Br CH3 8.按沸点由高到低排列的顺序是: CH3 c. H3C Br ()()0 a. 3-己醇；b.正己烷；c. 2-甲基-2 -戊醇; d.正辛醇；e.正己醇。

10、 9.按酸性由强到弱排列的顺序是：()()() () a. COOH COOH COOH b. 1c. I d. A v CH3 Br NO2 f. T 10.按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：() () H3 I a. b. c.CH3CH =CHCH2 d. CH3CHCH2CH3 三、完成下列反应（打“ *”号者写出立体化学产物）（20分）: CH3 HCl CH3 2. BQH2CH2COCH3 （CH2OH）2/ H： Mg ,乙醚1 CH3CHQ 出0+ ” i写出稳定构象： OH + KOH- 5. CH2二 CHCH2C三 CH + CH3CH2OH 7. dil. OH_

11、 A 0 CH3C。出丫出 CH3-CH2CH2 O + oh号 AlCl3 9. C6H5CH2CH2COOH S0Cl2 Zn - Hg 6.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlB3 H C6H5CH2MgBr / 纯醚 H3O 15. I - C00CH3 COOCH3 四、用化学方法鉴别（5分）: 乙醛 丙烯 醛 三甲基 乙醛 异 丙 醇 丙烯 醇 乙烯基 乙醚 五、写出下列反应的反应历程（15分）: H OH 2. O ,I.-CH3+ O 3. ch3c = chch2ch2ch =chch3 CH3CH3 CHa O II CH2 = CH C CH 六、合成题（20分）:

12、 1.完成下列转化: CH =CHCH 3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH 二 CCH2OH I CH3 2.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成 4-甲 基-2-戊酮。 4.以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）： 1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为 QHioO的下 述化合物的哪一种？ a. （CH3）3CCHO b. （CH3）2CHCOCH3 c. CH3CH2CH2COCH3 d. CH3CH2OCH2CH3 e. （CH3）2CHCH2CHO （1） 8= 1.02 （二重峰），8= 2.13 （单峰），8= 2.22 （七重峰）

13、。相 当于：。 （2） 8= 1.05 （三重峰），8 2.47 （四重峰）。相当 于: 。 相当 （3）二组单峰 于：。 2. 某烃AQqHj,在较低温度下与氯气作用生成 BQqHgClJ; 在较高的温度下作用则生成5C4H7CI）。C与NaOH水溶液作用生成 D24H7OH），但与NaOH醇溶液作用却生成EQqHe）。E与顺丁烯二 酸酐反应生成FCGHgOs）。试推断AF的构造，并写出有关反应式。 有机化学试题库（六）参考答案 答案 一、每小题1分（1X 10） 1.3,6 -二甲基-4 -丙基辛烷； 2. 3 -烯丙基环戊 烯； 3. N -甲基-N -乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；

14、 4. 3 -甲基戊二酸单乙酯；5. 7 -甲基-4 -苯乙烯基 -3 -辛醇；6. （2Z, 4R）- 4 -甲基-2 -戊烯； 9 b c 有对映体存在的是 3 b H d a 有芳香性的是 6 5 a c ( b d 7 a ( c ( 9 d c a 10 d b i 2 OH OH CH2 3 4 5 OCH2CH3 OH H3C CH3 6 7 CH3 O H3 9 C6H5CH2CH2COCI 10 n O d、f、 NH-C-H CH2 = CHCH2 e、h；亲核试剂是 o- C-NHCH 2CH3 oH(CH3)2 4.( c O CH3CCH2CH2CHCH3 HO OC

15、H (CH3)2CH -ycH3)2 Cl O H H 、F 三、每空1分（1X 20） 每小题2分（2X 10） a.H3C (a ) c ) b、do d ) (c ) e ) 1.亲电试剂是：a OzO BrMgCH 2CH2CCH3 CH2h 7. CH3CH2CHCH2CH2COCl8 a、c、do )o 10. chohHo H b ) o b ) o b ) o 8. H5C6C VH )o 8 a g。 2. 11. OH CH3 CH2C6H5 OH Br NO2 C6H5 12. O C6H5 OH CH2C6H 5 13. C2H5 C2H5 、CH3 或 C6H5 四、

16、5分 乙醛 丙烯醛 三甲基乙 醛 异丙醇 丙烯 醇 乙烯基乙醚 2,4 -二硝基 苯肼 +黄J +黄J +黄J 一 一 一 Br2 / CCl4 一 +褪色 一 一 +褪色 +褪色 I2 + NaOH +黄J 一 一 +黄J 一 一 金属Na 一 一 一 + f + f 一 五、每小题5分（3X 5） Br H EtOH (-EtO ) EtO (-EtOH) O OH O CH3 ch3 ch2CH CH二C-CH3 O EtO 2一CCH3 (- EtOH) + 3. CH3c=cHcH2CH2CH 予 H + =chch3 h CH3 ch3C chch2ch2cH=c?Hch3 CH3

17、CH3 H3C /CH3 -+C CH3 H = CH2 CH3 CH3 六、第1小题8分（2X 4）;第24小题每题4分（3X 4） 1. (1) I AICI3 CH3CH2COC1 COCH2CH3tm H3O( - H2O) (2) CH3CH2CH2OH CrOr C5H5Ndil. OH 2. CH 3CH = CH 2 / 管l2，C：?2 或水合后再氧化 CH3COCH3 di|. OH_ LiAIH 4_ + TM H3O CH3 O CH3 C 二 CH b CH 3 + (CH2OH)2 一H2 / Ni-H3O- -M +IIVI H 3. CH3CH2OH 型nd / H+_ ch3ch2oh. CH3COOC2H5 EtONa CH3COCH2COOEt H + 4. CH3CH2OH HCI zncT7CH3CH2C| ; CH3COCH2COOEt EtONa _ C6H5CH2C X3 HNO3- Fe + HCI- (CH3CO)2。- .11 H2SO4 C6H6 EtONa . ch3ch2ci hno3_ h3o H2SO4 (HCHO) 3