制备二苯甲醇

1、制备二苯甲醇制备二苯甲醇摘要 硼氢化钠是一个负氢试剂，能选择性的将醛酮还原成醇， 它操作方便，反应可以在含水的醇中进行， 1mol 硼氢化钠理论 上能还原 4mo 醛酮，但是硼氢化钠的实际用量远比理论值多， 本文将讨论制备二苯甲醇的最佳实验制备条件。由醛或酮还原生成相应的醇是研究的最多的一类还原反应， 可以用于醛和酮还原的催化活性组分也很多， 以过渡金属元素居 多， 但是所需的条件比较苛刻， 如需要在高温条件下进行， 不易 操作， 且在操作过程中温度不易控制， 另外，利用酶作为催化剂 的生物催化法也有较多的研究。 与传统的化学催化剂相比， 酶具 有非常独特的催化性能。 概括起来有以下五点， 即

2、高效性， 高选 择性，常压室温，接近中性 PH值条件等温和条件下反应，催化 活性可以自动调节。 同时具有物相和多相催化的特点。 尽管酶的 这些特点非常突出， 诱人，但是目前这些特点的许多作用机理还 是不很清楚。 此外还有大量的采用金属氢化物， 硼（氢）化物等， 如 LiAlH4,NaBH4. 其中 LiAlH4 作为还原剂选择性能差，往往是 羰基和其他官能团都被还原； 另一方面 LiAlH4, 价格昂贵对试剂的无水处理要求非常严格，使其应用受到限制，而较 LiAlH4 ， NaBH4还原能力较弱，选择性高，本文仅关注使用NaBH4作为还原剂来还原二苯甲酮制备二苯甲醇， 其中实验条件和药品用量将

3、 是本文讨论的课题。一 实验部分1 1 主要化学反应1 2 实验流程1 3 试剂和实验仪器二苯甲酮 硼氢化钠 蒸馏水 甲醇 95% 乙醇 浓盐酸 石 油醚 50ml 圆底烧瓶 电子天平 100ml 烧杯 胶头滴管玻璃棒真空泵1 4 实验过程（1）NaBH4的用量 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲酮 , 缓慢振动 , 使二苯甲酮溶解于乙醇中 , 然后称取 0.08g 硼氢化 钠,此时硼氢化钠和二苯甲酮的用量比为1:4, 为理论值 .把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中 ,振荡, 在加药品过程中 , 温 度始终低于 50 , 待加完药品后 , 放置 20min, 使其

4、充分反应 , 直到有沉淀物出现为止 , 此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物 一起倒入盛有 40ml 冷水的烧杯中 , 滴几滴浓盐酸 , 搅拌混合 , 抽滤,分离出二苯甲醇 , 用 8ml/ 次水洗涤两次 ,用 10ml 石油醚 重结晶 , 得二苯甲醇晶状体 , 将其置于烘箱中恒温烘干后用电 子天平称量 , 产品质量为 0.43g, 测其熔点为 64.8 照上述实验 , 其他条件不变 , 称取 0.16g 硼氢化钠 , 缓 慢倒入圆底烧瓶中 , 此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为 1:2, 所得产品质量为 0.98g, 熔点为 64.9 。 照上述条件不变， 称取 0.40g 硼氢化钠 , 缓慢倒入

5、圆 底烧瓶中 , 此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为 1.25:1, 所得 产品质量为 1.41g, 熔点为 65.3 。实验NaBH40.08 g0.16 g0.40 g质量0.43 g0.98 g1.41 g熔点64.8 64.9 65.3 (2) 溶剂的选择 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲 酮, 缓慢振动 , 使二苯甲酮溶解于乙醇中 , 然后称取 0.4g 硼氢 化钠, 把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中 , 振荡, 在加药品 过程中 , 温度始终低于 50 , 待加完药品后 , 放置大约 20min, 使其充分反应 , 直到有沉淀物出现为止 , 此时将圆

6、底烧瓶中的 液体连同沉淀物一起倒入盛有 40ml 冷水的烧杯中 , 滴几滴浓 盐酸, 搅拌混合 , 抽滤, 分离出二苯甲醇 , 用 8ml/ 次水洗涤两次 , 用 10ml 石油醚重结晶 , 得二苯甲醇晶状体 , 将其置于烘箱中恒 温烘干后用电子天平称量 , 产品质量为 1.41g, 测其熔点为 65.3 。 把上述实验中的溶剂 95%乙醇换成 20ml 甲醇后，在 实验过程与上述实验条件相同的情况下， 发现二苯甲酮固体更 易溶于甲醇中，反应速度也比用 95%乙醇作为溶剂时的速度更 快，所得产品的质量为 1.42g, 熔点为 65.1 。实验溶剂95%乙醇甲醇质量1.41 g1.42 g.熔点

7、65.3 65.1 蒸馏水的用量 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲酮 , 缓慢 振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中 ,然后称取 0.40g 硼氢化钠 ,把称 好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中 ,振荡, 在加药品过程中 ,温度 始终低于 50 ,待加完药品后 ,放置 20min, 使其充分反应 ,直到 有沉淀物出现为止 , 此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒 入盛有 20ml 冷水的烧杯中 ,滴几滴浓盐酸 ,搅拌混合 ,抽滤,分离 出二苯甲醇 , 用 8ml/ 次水洗涤两次 , 用 10ml 石油醚重结晶 , 得二 苯甲醇晶状体 , 将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平

8、称量 , 产 品质量为 1.03g, 测其熔点为 65.2 。 50ml 圆底烧瓶中加入 20ml95%乙醇和 1.5g 二苯甲酮 , 缓 慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中 ,然后称取 0.40g 硼氢化钠 .把 称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中 , 振荡,在加药品过程中 , 温 度始终低于 50,待加完药品后 ,放置 20min, 使其充分反应 ,直 到有沉淀物出现为止 , 此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起 倒入盛有 40ml 冷水的烧杯中 ,滴几滴浓盐酸 , 搅拌混合 ,抽滤,分 离出二苯甲醇 ,用 8ml/次水洗涤两次 ,用 10ml 石油醚重结晶 ,得 二苯甲醇晶状体 , 将其置于烘

9、箱中恒温烘干后用电子天平称量 , 产品质量为 1。41g,测其熔点为 65.3 。实验蒸馏水20ml40ml产量1.03 g1.41 g熔点65.2 65.3 二 结果与讨论硼氢化钠是一种负氢转移试剂， 还原的本质是氢原子携带电 子向被还原底物的羰基碳原子转移， 然后带有负电荷的羰基氧原 子与硼结合， 形成还原的中间产物， 最后经过水解而生成醇， 此 法试剂较昂贵，通常只用于小量合成。(1) 理论上 1能还原 4二苯甲酮， 但是硼氢化钠的实际用量要比理论值多， 那多多少呢？通过上述 实验很明显，硼氢化钠与二苯甲酮的物质的量比为 1.25:1 时 , 产品质量要比它们物质的量为 1:2 多, 而硼氢化钠与二苯酮物质 的量比为 1:4 时, 产品质量很少 ,由此说明 , 在实际实验过程中 , 还原试剂的用量远比理论值大。(2) 该实验中溶剂可用 95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽 然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与 95%乙醇相比，甲醇 的毒性要大比乙醇 对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用 95%的乙醇。(3) 在该实验中水的作用是水解硼酸脂，在上述两个实验的 对比中，很明显得知，用 40的冷水所得二苯甲醇的量要比 用 20的冷水时