酯化反应类型

1、 hcoh o hcor o hcona o 有有酸性酸性 (3)有有还原性还原性（银镜反应，与新制（银镜反应，与新制cu(oh)2反应）反应） 能发生能发生酯化反应酯化反应 甲酸甲酸的化学性质的化学性质 用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点：既有：既有 羧基羧基又有又有醛基醛基 甲酸甲酸(hcooh)(hcooh) 俗称俗称蚁酸蚁酸 hcooh ch3cooh h2co3 hcooh+c2h5oh 浓h2so4 hcooc2h5+h2o hcooh2+o2 点燃 2co2 + 2h2o hcooh 浓h2so4 co+h2o 具有酸性

2、。且具有酸性。且 能发生能发生 酯化反应。酯化反应。 具有可燃性。具有可燃性。 能发生脱水反应。能发生脱水反应。 具有还原性。具有还原性。 (1)能发生银镜反应。能发生银镜反应。 (2)能和新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应。能和新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应。 hcooh+cu(oh) 2 2(hcoo) 2cu+ h2o2 (3)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 hcooh + 2ag(nh3)2oh (nh4)2co3+ 2ag+ 2nh3 + 2h2o hcooh + 2cu(oh)2 + 2naoh na2co3+ cu2o+ 4h2o 乙二酸乙二酸 hooccooh(俗

3、名：俗名：草酸草酸 c+3具有具有 还原性可以使酸性高锰酸钾褪色还原性可以使酸性高锰酸钾褪色) 2kmn4+ 5h2c2o4+ 3h2so4= k2so4+ mnso4+ 10co2+ 8h2o 羟基酸的性质羟基酸的性质 概念：含有羟基和羧基的化合物概念：含有羟基和羧基的化合物 常见的羟基酸：常见的羟基酸： ch3chcooh oh ch2ch2coohoh -羟基丙酸羟基丙酸-羟基丙酸羟基丙酸 化学性质化学性质 ch3chcooh oh +naohch3chcoona+h2o oh ch3chcooh oh +ch3chcoona+h2o oh nahco3 +co2 ch3chcooh o

4、h +ch3chcoona+na ona h2 2 （三）酯（三）酯 酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物 官能团：官能团： 通通 式：式：rcor o cor o 饱和一元酯：饱和一元酯： r和和r 均为饱和烷基，且只有一个酯基 均为饱和烷基，且只有一个酯基 1 1、概念、概念 通式为：通式为：cnh2no2（n2） 思考：思考： 饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同， 说明了什么？说明了什么？ 注：注： 碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧碳原子数相同的饱和一元酯和饱和一元羧 酸互为同分异构体。酸互为同分异构体。 分子式为分

5、子式为c4h8o2的羧酸有几种结构？的羧酸有几种结构？ 如果是酯有几种结构呢？如果是酯有几种结构呢？ 2 4 乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸乙酸乙乙酯酯 某酸某酸某醇某醇某酸某酸某某酯酯 2、命名、命名 羧酸（或无机含氧酸）羧酸（或无机含氧酸）+ + 醇醇 酯酯 + + 水水 浓硫酸浓硫酸 即：根据酸和醇的名称命名为即：根据酸和醇的名称命名为某酸某酯某酸某酯 请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称： hcooch3 甲酸甲酯甲酸甲酯 ch3cooch3 ch3ch2cooc2h5丙酸乙酯丙酸乙酯 乙酸甲酯乙酸甲酯 3、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途 物理性质：物理性质： 密度一般比水

6、小，难溶于水，易溶于乙醇密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇 和乙醚等有机溶剂。和乙醚等有机溶剂。 存在：存在： 酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香 气味的液体，存在于各种水果和花草中。气味的液体，存在于各种水果和花草中。 用途：用途： 作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。 含酯的水果含酯的水果 名称名称结构简式结构简式气味气味 乙酸乙酸 乙酯乙酯 ch3cooc2h5 梨香、苹果香、梨香、苹果香、 桃香桃香 乙酸乙酸 异戊酯异戊酯 ch3cooch2ch2ch（ch3）2 香蕉香、梨香、香蕉香、梨香、 草莓香、菠萝香草莓香、菠

7、萝香 丁酸丁酸 乙酯乙酯 c3h7cooc2h5 菠萝香、香蕉香、菠萝香、香蕉香、 草莓香草莓香 丁酸丁酸 丁酯丁酯 c3h7cooc4h9 菠萝香菠萝香 丁酸丁酸 异戊酯异戊酯 c3h7cooch2ch2ch（ch3）2 菠萝香、香蕉香草菠萝香、香蕉香草 莓香、桃香莓香、桃香 异戊酸异戊酸 异戊酯异戊酯 （ch3）2chch2cooch2ch2ch（ch3）2 苹果香、桃香、苹果香、桃香、 香蕉香、菠萝香香蕉香、菠萝香 4、化学性质、化学性质 思考：思考： c o 羧酸和酯中都有羧酸和酯中都有 ，它们也能像醛一，它们也能像醛一 样和样和h2发生加成反应吗？发生加成反应吗？ c o 答：不能。

8、答：不能。当当 以以 或或 的形式出现时可以和的形式出现时可以和h2加成，但以加成，但以 或或 形式出现时不能与形式出现时不能与h2加成。加成。 c o h c o oh c o r r o-c o r 对比实验对比实验 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯 +5.5 ml蒸馏水蒸馏水 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯 0.5ml稀硫酸稀硫酸 +5.0ml蒸馏水蒸馏水 1 试试 管管 70 80 水浴加热水浴加热 现现象象 无明显无明显 变化变化 6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯 0.5mlnaoh 5ml蒸馏水蒸馏水 2 试试 管管 3 试试 管管 乙酸乙乙酸乙 酯的气酯的气 味变淡味变淡 乙酸乙乙酸乙 酯的气酯的气 味消失

9、味消失 酯类水解：酯类水解： 结论：结论： 酯类在酯类在无机酸或碱无机酸或碱的条件下可以发生的条件下可以发生 水解反应，且有碱存在时水解更彻底。水解反应，且有碱存在时水解更彻底。 问题问题1： 水解反应是如何断键的呢？水解反应是如何断键的呢？ 问题问题2： 无机酸和碱在酯类水解的反应中分别无机酸和碱在酯类水解的反应中分别 起什么作用？起什么作用？ ch3-c-o-ch2ch3 o + h2o ch3-c-oh + ho-ch2ch3 o 稀硫酸稀硫酸 ch3-c-o-ch2ch3 o + naoh ch3-c-ona + ho-ch2ch3 o 断键位置？断键位置？ r1cor2 o | ho

10、h r1c o | oh hor2 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 稀硫酸稀硫酸 r1cor2 o | naoh r1c o | ona hor2 碱除起催化作用外，它还能中和水解生成碱除起催化作用外，它还能中和水解生成 的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大，的酸生成对应的钠盐，使水解程度增大， 若碱过量则水解进行到底若碱过量则水解进行到底 2. 酯类水解时的断键位置酯类水解时的断键位置 1. 酯类水解与酯化反应互为可逆反应。酯类水解与酯化反应互为可逆反应。 co o rr 酯化反应：生成的化学键是酯化反应：生成的化学键是 中的中的co键；键； 酯类水解：断

11、裂的化学键是酯类水解：断裂的化学键是 中的中的co键。键。 形成的是哪个键，断开的就是哪个键形成的是哪个键，断开的就是哪个键 co o rr co o rr 3. 稀硫酸：稀硫酸： 4. 碱：碱： 催化作用，不影响化学平衡。催化作用，不影响化学平衡。 a. 催化作用；催化作用； b. 中和生成的酸，使水解程度增大，中和生成的酸，使水解程度增大， 若碱过量则水解进行到底。若碱过量则水解进行到底。 酯化反应和酯类水解反应的比较酯化反应和酯类水解反应的比较 酯化反应酯化反应酯类水解酯类水解 反应关系反应关系 ch3cooh+c2h5oh ch3cooc2h5+h2o 催化剂催化剂浓浓h h2 2so

12、so4 4稀稀h h2 2soso4 4或或naohnaoh溶液溶液 催化剂的催化剂的 其他作用其他作用 吸水，提高乙酸吸水，提高乙酸 和乙醇的转化率和乙醇的转化率 naohnaoh中和酯水解生成的中和酯水解生成的 乙酸，提高酯的水解率乙酸，提高酯的水解率 加热方式加热方式酒精灯直接加热酒精灯直接加热水浴加热水浴加热 反应类型反应类型 酯化反应酯化反应 取代反应取代反应 水解反应水解反应 取代反应取代反应 思考：思考： hcor o 1. 酯的性质酯的性质 甲酸酯（甲酸酯（ ）有什么重要的化学）有什么重要的化学 性质？性质？ hcor o hcor o 2. 醛的性质醛的性质 总结：总结： 1

13、.1.能和钠反应的有：能和钠反应的有： 2.2.能和氢氧化钠反应的有：能和氢氧化钠反应的有： 3.3.能和碳酸钠反应的有：能和碳酸钠反应的有： 4.4.能和碳酸氢钠反应的有：能和碳酸氢钠反应的有： 醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸 酚、羧酸、酯酚、羧酸、酯 酚、羧酸酚、羧酸 羧酸羧酸 3、一元羧酸与二元醇或多元醇酯化 【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 ch3cooch3 + h2o chch3 3cooh + hochcooh + hoch3 3 足量足量 +h2o ch2 ch2 o o c c o o ch3 ch3 2 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 浓浓h h

14、2 2soso4 4 浓浓h h2 2soso4 4 2 2 酸醇酯化反应类型： 2、一元无机含氧酸与一元醇酯化 1、一元有机羧酸酸与一元醇酯化 有机酸有机酸也可以是也可以是无机含氧酸无机含氧酸(如如:hno3,h2so4,h3po4)。 c2h5oh+hno3c2h5ono2+h2o 乙酸甲酯乙酸甲酯 ch2 ch2 ch oh oh oh +3hno3 浓硫酸浓硫酸 ch2 ch2 ch ono2 ono2 ono2 +3h2o 4、高级脂肪酸与多元醇酯化形成油脂 制备硬脂酸甘油酯制备硬脂酸甘油酯 软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯 油酸甘油酯油酸甘油酯 三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯硝化甘油硝化甘油 3

15、c3c1717h h3333cooh + choh ccooh + choh c1717h h3333cooch + 3hcooch + 3h2 2o o chch2 2ohoh chch2 2oh oh c c1717h h3333coochcooch2 2 c c1717h h3333coochcooch2 2 （油酸甘油酯） 一种高级脂肪酸甘油酯一种高级脂肪酸甘油酯 c c1717h h3535cooch+3hcooch+3h2 2o o 3c3c1717h h3535cooh+chohcooh+choh chch2 2ohoh chch2 2oh oh c c1717h h3535co

16、ochcooch2 2 c c1717h h3535coochcooch2 2 稀稀h2so4 属属 于于 多多 羟羟 基基 醛醛 已知葡萄糖的结构已知葡萄糖的结构 结构简式：结构简式：ch2oh (choh )4cho 分子式：分子式： c6h12o6 练习分析五乙酸葡萄糖酯的合成：练习分析五乙酸葡萄糖酯的合成： ch3cooch2(ch3cooch )4cho 俗称草酸俗称草酸 浓硫 酸 cooh cooh + ch2oh ch2oh c c o ch2 ch2 o o o + 2h2o +2h2o 6、羟基酸分子间脱水形成交酯 环二乙酸乙二酯环二乙酸乙二酯 5、多元羧酸与多元醇分子间脱水

17、形成环酯 ch3chcooh oh 2 h3cch c o c c o ch3 h o o +2h2o 加热 浓硫酸 7、羟基酸分子内脱水成环 ch2ch2cooh oh h2c c o o +h2o 浓h2so4 ch2 分子内成酯分子内成酯 8、多元羧酸与二元醇分子间脱水成聚酯 ch 3chcooh n ch 3 occ h h o n 一定条件 o +nh2o 缩聚反应缩聚反应 +n hooc coohn hoch2ch2oh 一定条一定条 件件 聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯 c c o ch2ch2 o n+ 2n h2o oo ch3cooh+h2o ch3 o c o ch

18、3 o c 2 p2o5 乙酸酐乙酸酐 自然界中的有机酯自然界中的有机酯 资料卡片资料卡片 ch3ch3 ch2=ch2 ch=ch ch2=chcl ch3ch2oh ch2br ch2br ch2oh ch2oh cho cho cooh cooh ch2ch n cl ch3choch3cooh ch3cooc2h5ch3ch2br o=c o=c ch2 ch2 o o 烃烃 rh 卤代烃卤代烃 rx 醇类醇类 roh 醛类醛类 rcho 羧酸羧酸 rcooh 酯类酯类 rcoor 卤代卤代 消去消去取代取代 水解水解 氧化氧化 加氢加氢 酯化酯化 水解水解 氧化氧化 no2 br s