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1、黄酮类化合物练习题参考一、选择题(一)单项选择题29.二)多项选择题1. BDE302ABCDE3ABDE4ABD5AE6. ABD 二、名词解释1. 黄酮类化合物:指两个苯环(A环和B环)通过中间三碳链相互联结而成的 一系列化合物。2. 碱提取酸沉淀法:利用某些具有一定酸性的亲脂性成分,在碱液中能够溶解, 后又沉淀析出的性质,进行此类成分的提取和分离。三、填空题1.2.6C-3C-6C )32-苯基色原酮;2 位引入苯基; 交叉共轭体系;三碳链; 6C-3C-6C。灰黄色至黄色;黄色至橙黄色;交叉共轭体系。助色团;助色团;加深;7以下;8.5左右; 8.5。4甲醇;乙醇;醋酸乙酯;乙醚;亲水
2、性(水溶性) ;亲水性;亲脂性;酚羟基。7,4/-二羟基;5.分子内氢键。6. 橙红色至紫红;7或4羟基-;一般酚羟基;C5-OH ; C4位羰基;Pn共轭效应;异黄酮;查耳酮;四氢硼钠(钾);紫色至紫红色。7. C3、C5-羟基;& C3; C5;鲜黄色;C5-OH黄酮;C3-OH黄酮。9.花;叶;果实;苷;苷元。10.溶剂提取; 碱提取酸沉淀; 叶绿素; 油脂;色素;蛋白质; 多糖。邻二酚羟基;配合物;沉淀。11. 活性炭吸附;pH 梯度萃取;聚酰胺色谱。12. 酰胺基;游离酚羟基;氢键缔合;羟基数目和位置;水和醇;异黄酮;二氢黄酮; 黄酮;黄酮醇。13. 芦丁;槲皮素;芸香糖;1:100
3、00 ; 1:200 ; 1:300 ; 1:30。1. D2. D3. A4. B5. C6. D7. D8. A9. B10 . B11. E12 . D13 . B14. E15. E16 . D17. B18. C19. A20. B21. B22. E23. C24. B25. C26. A27. B28. A14.离子型,非平面。四、鉴别题1.A NaBH 4 BB (+)2.ZrOCL2/枸橼酸反应厂卄+)B (-)颜色不褪颜色减褪3.4.分别取HCL-Mg 反应 一 +)BT-T-A、B C样品乙醇液,加入2% NaBH的甲醇液和浓 HCI,如产生红紫红色物质为A。再分别取B
4、C的乙醇液,加等量的10%a -萘酚乙醇液,摇匀,沿壁滴加浓硫酸,试管中两液界面有紫色环出现为C无上述现象的是 Bo五、分析比较题,并简要说明理由1答:洗脱先7后顺序是:C A B理由:A、C都具有4个酚羟基,但是 C是非平面的二氢黄酮,与聚酰胺吸附力较弱,所以先于A洗脱;B分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固,所以最后洗脱下来。2答:水溶性强7弱顺序:C B AA大。理由:C是离子型化合物,水溶性最大;B是二氢黄酮,分子是非平面结构,且分子中羟基较多,所以水溶性较平面型结构的3答:洗脱先7后顺序是:B _C_ _A理由:B、C同是单糖苷,但 B中羟基少且分子是非平面与聚酰胺吸附力较弱,所以先于A
5、洗脱下来,A是苷元,且分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固,所以最后洗脱下来。4洗脱先7后顺序是:槲皮素 -3-O-葡萄糖苷山奈酚槲皮素原因:槲皮素中羟基数最多,与聚酰胺吸附力较强,最后洗脱下来;山奈酚与槲皮素-3-O- 葡萄糖苷的羟基数相同, 后者是单糖苷,因为空间位阻的作用与聚酰胺吸附力较弱, 最先洗 脱下来。5 .洗脱先7后顺序是:B_ A C原因:以含水溶剂系统洗脱时,苷比苷元先洗脱下来,因此B最先洗脱。而分子内芳香程度越高,共轭双键越多,吸附力越强。黄酮二氢黄酮,即 CA,因此A比C先洗脱下来。六、问答题为基本骨架的一系列化合物。 其分类依据是根据中间三碳链的氧化程度,三碳链是否成环状,
6、及B环的联接位置等特点分为以下几类:黄酮类.黄酮醇类.二氢黄酮类.二氢黄酮醇类.查耳酮类.二氢查耳酮类.异黄酮类.二氢异黄酮类.黄烷醇类.花色素类.双黄酮类。2.答:黄酮(醇)类化合物分子结构中具有交叉共轭体系,所以多显黄色;而二氢黄(醇)不具有交叉共轭体系,所以不显色。3.答:黄酮(醇)的 A.B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系,具共平面性,分子间紧密,引力大,故难溶于水。4.答:二氢黄酮(醇)由于 C环被氢化成近似半椅式结构,破坏了分子的平面性,受吡喃环羰基立体结构的阻碍,平面性降低,水溶性增大;花色素虽为平面结构,但以离子形式存在,具有盐的通性,所以水溶性较大。5.答:可采用(1)盐酸-
7、镁粉反应:多数黄酮产生红紫红色。(2)三氯化铝试剂反应:在滤纸上显黄色斑点,紫外光下有黄绿色荧光。(3)碱性试剂反应,在滤纸片上显黄橙色斑点。pH12可析出黄6.答:黄苓苷为葡萄糖醛酸苷,在植物体内多以镁盐的形式存在,水溶性大,可采用苓苷。7.(1)沸水提取。又因黄苓苷分子中有羧基,酸性强,因此提取液用盐酸调 流程中采用的提取方法是:碱提取酸沉淀法依据:芸香苷显酸性可溶于碱水。提取液中加入0.4%硼砂水的目的:硼砂可以与邻二羟基络合,保护邻二羟基不被氧化。(3)以石灰乳调PH89的目的:芸香苷含有7-OH, 4/ -OH,碱性较强可以溶于 pH89 的碱水中。如果pH 12以上,碱性太强,钙离子容易与羟基、 羰基形成难溶于水的鳌合物, 降低收率。(4)酸化时加盐酸为什么控制pH在3-4足以是芸香苷析出沉淀,如果pHv 2以上容易使芸香苷的醚键形成金羊盐,不易析出沉淀。(5)以热水或乙醇重结晶的依据是:芸香苷在热水和热乙醇中溶解度较大,在冷水及冷乙醇中溶解度较小的原因。提取芸香苷还可以采用乙醇回流提取法。&“碱提取酸沉淀”提取芸香苷的流程槐花粗粉加约6倍量
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