第一章第四节第1课时研究有机化合物的一般步骤和方法

1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时 有机化合物的分离、提纯学习目标定位熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性 质、特点选择其分离方法。一含有杂质的工业乙醇的蒸馏导学探究1. 蒸馏原理蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先气化,将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。2. 仪器装置(1) 仪器A的名称是温度计。(2) 仪器B的名称是蒸馏烧瓶。(3) 仪器C的名称是冷凝管。(4) 仪器D的名称是锥形瓶。3. 实验步骤安装好蒸馏装在250mL蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量素烧瓷片,

2、置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1) 加素烧瓷片的目的是防止液体暴沸。(2) 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。(3) 冷却水进出水方向是下口进、上口出。4. 实验结果收集7779C的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。【归纳总结1蒸馏的适用范围与条件(1) 适用范围：蒸馏可用来分离提纯液态有机物。(2) 适用条件 有机物热稳定性较强。 有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30C )。活学活用即时即练巩固提升1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A .加入无水 CuS04,再过滤B .加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D .将96%的乙

3、醇溶液直接加热蒸馏出苯 答案 B解析 水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。A4 爲Vch3的一些物理性质如卜表所示：物质熔点/ C沸点/C密度g cm3水溶性102121.1622不溶131542381.1581不溶2.(1)分离这两种物质的混合物可采用的方法是(填字母)。a.过滤b.分液c.蒸发d.蒸馏(2)实验需要用到的主要玻璃仪器是 牛角管。答案(1)d(2)酒精灯蒸馏烧瓶温度计冷凝管锥形瓶解析由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者的沸点相差较大，所以采用蒸馏方法分离。重结晶提纯苯甲酸H1导学探究夯实基础突破

4、要点1. 重结晶原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。2. 实验步骤(1) 加热溶解：将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅 拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：冷却结晶：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL烧杯中。将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)分离晶体:过滤分离滤液，得到晶体。3. 实验思考(1) 在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(2) 在晶体析出后，分离晶体和滤液时， 要用少量的冷溶剂洗涤晶体，

5、其洗涤的目的是什么?为什么要用冷溶剂？ 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？答案(1)洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。(2)洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(3)温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。【归纳总结11. 重结晶选择溶剂的要求(1) 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。(2) 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解 度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析

6、出。2. 重结晶实验操作步骤(1)加热溶解;(2)趁热过滤;(3)冷却结晶。活学活用即时即塚讥固提升3下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A 在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B .用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D 在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤 答案 C三萃取的实验原理与操作导学探究1. 萃取的原理(1) 液一液萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种 溶剂转移到另一种溶剂的过程。(2) 固一液萃取原理：用有机溶剂从

7、固体物质中溶解出有机物的过程。(3) 常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。S =j-一2. 操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出,并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。【归纳总结1萃取的原理(1) 萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2) 萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。(3) 萃取剂选择的条件 萃取剂与原溶剂互不相溶。 溶质在萃取剂中的溶解度大。 萃取剂与溶液中的成分不发生反应。活学活用即时即练巩固提升4 可以用分液漏斗分离的一组物质是()A 溴

8、和四氯化碳B 苯和溴苯C.酒精和水D .硝基苯和水答案 D解析 互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进行分离。A、B、C三项中的两物质互溶，而D项中两物质是互不相溶的。学习小结有机物分离与提纯的常用方法总结分离、提纯的方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇重结晶分离、提纯溶解度受温度影响较大的固体混合物过滤器提纯苯甲酸分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠当堂检测1现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠；乙醇和丁醇；溴化钠和

9、单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）A .分液、萃取、蒸馏B .萃取、分液、蒸馏C.萃取、蒸馏、分液D .分液、蒸馏、萃取答案 D解析 乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和丁醇都易溶于水， 但沸点相差较大，可用蒸馏法分离；溴化钠属于钠盐，易溶于水，而属于卤素单质的溴易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。2.化学工作者从下面的有机反应RH + Cl2（g）光,RCI（I） + HCI（g）中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实。试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的取佳方法是（）A .水洗分液法B .蒸馏法C. 升华法D 有机溶剂

10、萃取法答案 A解析 选择分离方法首先应判断混合物的状态， 若是固一固选升华法，液一固选过滤法，液 液（互溶）选蒸馏法，液 一液（不互溶）选分液法，气 一气选洗气法。因为有机物 RCI难溶于 水，HCI极易溶于水，故选择 A。3下列有关物质的分离的说法中，正确的是（）的苯 瀋诫NiiOHA 除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可加入氢氧化钠溶液充分反应后分液B 如图所示，振荡后静置，上层溶液颜色保持不变C. C2H5OH中有CH3C00H，加足量 CaO蒸馏除去D 分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体也从下口放出答案 C解析 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中能完全水解，故 A错；Bj与NaOH溶液反应，

11、上层溶液 颜色变为无色，故 B错；乙酸与氧化钙反应生成高沸点的盐，乙醇不能，蒸馏得到乙醇，C正确；D选项的操作会使上层液体被下层液体污染，故错。4. 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（）物质分子式熔点/C沸点/C密度/ g cm溶解性乙二醇C2H6O211.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H 8。317.92901.26能跟水、酒精以任意比互溶A.萃取法B.结晶法C.分液法D .蒸馏法答案 D解析分析表中数据信息可知，乙二醇和丙三醇为互溶液体，故不能用分液法和结晶法及萃取法，乙二醇和丙三醇沸点差别较大，可以采用蒸馏法分离。5.

12、 现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。乙酸乙酯乙酸乙醇已知各物质的沸点：乙酸乙酯 77.1 C 乙醇乙酸请回答下列问题:（1）试剂为（a），试剂（b）为。（2）图中的分离方法分别是为 ;为;为（3）写出下列有机物的化学式：A、B、C、D、E。（填化学式）答案饱和Na2CO3溶液硫酸（2）分液蒸馏蒸馏（3）CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONaCHsCOONa CH3COOH CH3CH2OH解析 三者为互溶液体，乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3 溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出

13、乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。40分神课时作业经典基础题1 下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是（）A .蒸馏B.萃取C.重结晶D .分液答案 C解析分离、提纯固态有机物的操作为重结晶。2. 下列除去杂质的方法正确的是 （） 除去乙烷中少量的乙烯： 光照条件下通入 C12,气液分离；除去乙酸乙酯中少量的乙酸： 用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；除去CO2中少量的SO?:气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏A .B.C.D.答案 B解析 本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂的方法。中乙烷中有乙烯，在光照条件

14、下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应；中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯 净的乙酸乙酯；中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫， 但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液； 中除去乙醇中少量的乙酸， 加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，所以 和正确，故选B。3. 下列各项操作，错误的是 （）A .用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B .进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体则从

15、上口倒出C.萃取、分液前需对分液漏斗检漏D 为保证分液漏斗内的液体顺利流出，可将上面的塞子拿下答案 A解析 酒精能与水互溶，不能萃取溴水中的溴单质。4 按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。水层溶液析岀周体样品|甲苯卜甲醇粉末F列说法错误的是(有机层溶液(粗产品)甲笨步骤(1)需要过滤装置步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚步骤(4)需要蒸馏装置答案 C解析 本题可根据图示的操作流程和物质的性质,分析所用的分离提纯方法， 从而确定需要的仪器。A项，样品粉末经步骤(1)得到滤液和不溶性物质，其操作为过滤，故需要过滤装 置；B项，步骤(2)得到水层和有机层

16、，这两层溶液互不相溶，分离的操作为分液，要用到分液漏斗；C项，步骤(3)由水层溶液得到固体粗产品，要经过蒸发浓缩、 冷却结晶等操作,用到蒸发皿而非坩埚；D项，有机层是甲苯和甲醇的混合物，二者互溶，但沸点不同，可据此采用蒸馏的方法分离。5.已知 CH3CHO是易溶于水、沸点为 20.8C的液体，将 CH3CHO和CH3COOH分离的正 确方法是()A .加热蒸馏B .加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C.先加NaOH溶液之后蒸出乙醛，再加入浓H2SO4，蒸出乙酸D .与钠反应后分离答案 C解析 乙醛和乙酸都为低沸点有机物，且都易挥发，直接蒸馏得不到纯净物。故先将CH3COOH与NaOH反应转

17、化为沸点高的 CHsCOONa，蒸出乙醛后，再加浓H2SO4将CH3COONa 转化为 CH3COOH，蒸出 CH3COOH。6 .为了提纯下表所列物质 (括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷（己烯）溴水分液B淀粉溶液（NaCI）水过滤CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏DCH3COOC2H5(CH3COOH)NaOH溶液分液答案 C解析向A中试样加入溴水，己烯与B2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提 纯；B中淀粉胶体和 NaCI溶液均可透过滤纸；C中CaO与CH3COOH反应：CaO +2CH3COOH=（CH

18、 3COO）2Ca+ H2O, H2O+ CaO=Ca（OH）2,用蒸馏法将 CH 3CH2OH 蒸出， C正确；D中CH3COOC2H5能与NaOH溶液发生水解反应而被消耗，应选用饱和Na2CO3溶液降低乙酸乙酯溶解度并与CH3COOH反应除去乙酸，然后分液分离。7 物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中正确的是（）A .乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯B 在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出，即得 较纯的蛋白质C.可用过滤的方法除去四氯化碳中的12D 乙醇中含乙酸杂质

19、，加入碳酸钠溶液洗涤，分液答案 A解析 B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，I2溶于四氯化碳，C项不正确；D项，乙醇与水可以任意比互溶，D项不正确。&下列实验操作中错误的是 （）A 分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B .蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口附近C.可用酒精萃取碘水中的碘D 除去淀粉中NaCI杂质，可将混合物加水溶解后，用渗析的方法分离答案 C9下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（）选项目的分离方法原理A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不

20、同C除去KNO 3固体中混杂的NaCI重结晶NaCI在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大答案 D解析 乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液方法分离，B项错；除去KNO3中NaCI杂质是利用二者在不同温度下溶解度变化差别很大，使用 重结晶法可分离，C项错；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。10. 下列分离或除杂方法不正确的是()A .用分液法分离水和酒精B .用蒸馏法分离苯和溴苯C.用重结晶法提纯苯甲酸D .用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的少量HCI气体答案 A能力提升题11. 选择合适的实验方法，将序号填

21、在横线上。A .加热蒸发B. 升华C.重结晶D .分液E.蒸馏F.过滤(1) 分离饱和食盐水与沙子混合物。(2) 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3) 分离水和汽油混合物。(4) 分离CCI4(沸点为76.75C )和甲苯(沸点为1106C )的混合物。答案 (1)F(2)C(3)D(4)E解析(1)饱和食盐水与沙子为固体与液体不互溶的混合物，可用过滤方法分离，故答案为F;(2) 硝酸钾和氯化钠都溶于水，但二者在水中的溶解度受温度的影响不同，可用重结晶的方法分离，故答案为 C; (3)水和汽油互不相溶，可用分液的方法分离，故答案为D; (4)四氯化碳和甲苯互溶，但二者沸点相差较大，可

22、用蒸馏的方法分离，故答案为E。12 选择恰当的试剂和方法除去下列物质中的少量杂质：序号物质杂质试剂方法C2H6C2H4溴苯溴苯甲苯溴化钠溴乙酸乙酯乙醇答案 溴水 洗气 NaOH溶液 分液酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液苯或CCb、水萃取、分液饱和Na2CO3溶液分液13.苯甲酸的重结晶实验基本操作如下： 将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入 50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热， 使粗苯甲酸溶解。 全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。 然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。 滤出晶体。回答下列问题：(1) 上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有 。(2) 步骤的目的是。(3) 滤液冷却时的实验现象是 。(4) 重结晶后苯甲酸的状态是 。答案(1)为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失(3) 滤液变浑浊(4) 片状晶体14醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：可能用到的有关数据如下:相对分子质量密度/3g cm沸点/C溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应:在a中加入20g环己