训练逆合成分析法

1、训练 7 逆合成分析法基础过关 一、逆合成分析法的应用 1以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为) ，正确的顺序是 ( )氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚A BCD2以氯乙烷为原料制取乙二酸 (HOOC COOH) 的过程中， 要依次经过下列步骤中的 ( )与 NaOH 的水溶液共热 与 NaOH 的醇溶液共热与浓硫酸共热到 170 在催化剂存在情况下与氯气反应 在 Cu 或 Ag 存在的 情况下与氧气共热 与新制的 Cu(OH) 2悬浊液共热ABCD3根据下面合成路线判断烃A为()Br2/CCl 4 NaOH溶液 浓H2SO4 A( 烃类 ) B CCH2OA

2、1-丁烯B 1,3-丁二烯C乙炔 二、有机合成路线的选择4请设计合理方案：以为D乙烯原料，合成5已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以 Br2 等其他试剂制取请写出合成路线。6以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为Br2/CCl4最佳方案？(1) 乙醇浓H2 SO4 CH 2=CH 2(2)乙醇HBrBr2/光照(3)乙醇浓H2 SO4 CH 2=CH2H2Br2/光照催化剂CH3CH37请认真阅读下列 3 个反应：H2SO4SO3 发烟硫酸（苯胺，弱碱性，易氧化 ）。现利用甲苯为原料，合成染料中间体 DSD 酸(1) 前两步合成路线顺序不能颠倒，

3、你认为可能的原因是什么？(2) 写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的 合成路线。三、有机合成推断8茉莉花是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯) 是其中的一种， 它可以从茉莉花中提取， 也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1) A 、 B 的结构简式为 ，；(2) 写出反应、的化学方程式 (3) 上述反应中属于取代反应的有 ( 填写序号 )；(4) 反应(填序号 )原子的理论利用率为 100%，符合绿色化学的要求。能力提升 9有以下一系列反应，最终产物为草酸。COOHCOOH光 NaOH ，醇 Br

4、2/CCl 4 NaOH，H2O O2，催化剂 O2，催化剂 Br2 B C 2 4D 2 E 2 F 2 已知 B 的相对分子质量比 A 的大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A ， B. ， C. ，D ， E. ， F.。10已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化： 。请根据下图回答问题：(1) E 中含有的官能团的名称是 ；反应的化学方程式为 。(2) 已知 B 的相对分子质量为 162，其完全燃烧的产物中 n(CO 2)n(H2O)21，则 B 的分子式为 。(3) F 是高分子光阻剂生产中的主要原料， F 具有如下特点：能跟 FeCl3 溶液发生显色 反应；能发生

5、加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则 F 在一定条件下发生加 聚反应的化学方程式为 (4) 化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。 G 有多种结构， 写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式： 、11已知 A 是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl ，由 A 可合成一种有果香味的液其中 F不能发生催化氧化反应， E和 G都能和新制 Cu(OH) 2悬浊液反应，但反应条件、 实验现象不同。回答下列问题：(1) A 的同分异构体有 种，符合条件的 A 的结构简式为 。(2) 与、反应类型相同的是 (填序号 )，若 A 中混有 C，对生成的 B 的

6、纯度是否有影响 (填“是”或“否” )，理由是 。(3) 写出下列反应的化学方程式：DE：GFH： 拓展探究 12美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。Pd CH 2CH RP碱dHX (X 为卤原子，R 为取代基 )经由 Heck 反应合成 M( 一种防晒剂 )的路线如下：回答下列问题：(1) M 可发生的反应类型是 。a取代反应b酯化反应c缩聚反应d加成反应(2) C 与浓 H2SO4共热生成 F，F能使酸性 KMnO 4溶液褪色， F的结构简式是 。D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G，G 的结构简式是 。(3) 在 A B 的反应

7、中，检验 A 是否反应完全的试剂是 。(4) E 的一种同分异构体 K 符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同 化 学环境的氢，与 FeCl3 溶液作用显紫色。 K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程 式为答案56方案 (1) 为最佳方案7 (1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成 得到所需产品。，再与 HNO3 作用时不会(2)后续的两种合成路线为，由于苯胺易被氧化且8NaClO 有强氧化性，而双键加成与 NO2 被还原条件不同，故以第种方案最合理。(1)CH 3CHOCuO(2) 2CH 3 CH 2OH O 2加热 2CH 3CHO 2H2OCH 3COOH 浓硫酸H2O(3) (4)9CH3CH3 CH 3CH 2Br CH 2=CH 210 (1)羧基CH3CHO2Cu(OH