有机化学：实验十一官能团的性质实验

1、实验十一实验十一 官能团的性质实验官能团的性质实验 实验目的实验目的 1. 验证醇、酚、醛、酮的化学性质验证醇、酚、醛、酮的化学性质 2. 熟悉试管反应的操作熟悉试管反应的操作 一、醇的性质一、醇的性质 R3COH + HCl R3CCl + H2O Lucas试剂试剂 浓浓HCl-无水无水ZnCl2 ZnCl2 结构影响反应速率：结构影响反应速率：3 2 1 常用于鉴别含常用于鉴别含C3-6的伯、仲、叔醇的伯、仲、叔醇 （溶于试剂）（溶于试剂） （不溶于试剂（不溶于试剂混浊）混浊） 1. Lucas试验试验 实验实验 醇的醇的Lucas试验试验 正丁醇正丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇 在各

2、试管中分别加入在各试管中分别加入 Lucas试剂试剂 马上出现白色混浊马上出现白色混浊 很快出现白色混浊很快出现白色混浊把、放到水浴中加热把、放到水浴中加热始终澄清始终澄清 样样 品品加入试剂加入试剂反应方程式反应方程式现现 象象结结 论论 叔丁醇叔丁醇 仲丁醇仲丁醇 正丁醇正丁醇 该实验须使用该实验须使用干燥干燥的试管的试管（可在讲台取用），（可在讲台取用），用后用后 洗净，回收到边台塑料筐内；洗净，回收到边台塑料筐内； 仅需用小胶塞轻轻塞住小试管的管口，不要用力压仅需用小胶塞轻轻塞住小试管的管口，不要用力压 紧。紧。 2. 邻位羟基多元醇与氢氧化铜的反应邻位羟基多元醇与氢氧化铜的反应 CH

3、2 CH OH CH2 OH OH + Cu(OH)2 H2CO HC CH2OH O Cu + H2O2 深蓝色液体深蓝色液体 浅蓝浅蓝 丙三醇丙三醇 实验项目实验项目加入试剂加入试剂反应方程式反应方程式现现 象象 邻位羟基邻位羟基 多元醇多元醇 丙三醇丙三醇 乙醇乙醇 加入硫酸铜加入硫酸铜加入氢氧化钠加入氢氧化钠 试管试管加入甘油（丙三醇）加入甘油（丙三醇）深蓝色溶液深蓝色溶液 仍是浅蓝色仍是浅蓝色 实验实验 甘油与氢氧化铜的反应甘油与氢氧化铜的反应 实验项目实验项目加入试剂加入试剂反应方程式反应方程式现现 象象 苯酚溴代苯酚溴代 苯酚溴代反应苯酚溴代反应在实验室后面的通风柜做在实验室后面

4、的通风柜做 1. 苯酚的溴代反应苯酚的溴代反应 + 3Br2+ 3HBr（白）（白） 2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚 OH BrBr Br OH H2O 二、酚的性质二、酚的性质 加入苯酚加入苯酚滴加饱和溴水滴加饱和溴水 继续滴加溴水继续滴加溴水白色沉淀白色沉淀 实验实验 苯酚与饱和溴水的反应苯酚与饱和溴水的反应 2. 酚与三氯化铁的显色反应酚与三氯化铁的显色反应 试管试管苯酚苯酚试管试管连苯三酚连苯三酚试管试管-萘酚萘酚 试管试管水杨酸水杨酸分别加入三氯化铁分别加入三氯化铁 紫色紫色 红棕色红棕色 暗绿色暗绿色 紫色紫色 实验项目实验项目加入试剂加入试剂现现 象象结结 论论 苯苯 酚酚 - 萘

5、酚萘酚 水杨酸水杨酸 许多酚类化合物与许多酚类化合物与 FeCl3 有特殊的颜色反应，因有特殊的颜色反应，因 为反应生成呈不同颜色的酚铁（三价）盐配合物为反应生成呈不同颜色的酚铁（三价）盐配合物 三、醛和酮的性质三、醛和酮的性质 （橙黄或橙红（橙黄或橙红 ）（羰基试剂）（羰基试剂） CO CH3 CH3 NO2 NO2H2NNH NO2 NO2NNHC CH3 CH3 + 2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙 1. 与与2,4-二硝基苯肼的反应二硝基苯肼的反应 实验实验 醛、酮与醛、酮与2,4-二硝基苯肼的反应二硝基苯肼的反应 均加入均加入2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼试管试

6、管乙醛乙醛试管试管丙酮丙酮 试管试管苯甲醛苯甲醛振摇振摇 均出现黄均出现黄 2. 碘仿反应碘仿反应 3CH3C O R(H)+I2+4 NaOH CHI3+(H)RCOONa+NaI3+3 H2O 淡黄色晶体淡黄色晶体 CH3CHR(H) OH 常用于鉴别乙醛、甲基酮及常用于鉴别乙醛、甲基酮及 反应物要求：反应物要求：-C上有三个活泼氢上有三个活泼氢 实验实验 碘仿反应碘仿反应 试管试管乙醛乙醛 试管试管丙酮丙酮 试管试管苯甲醛苯甲醛 试管试管异丙醇异丙醇 各加入碘试液各加入碘试液 、黄黄 加入氢氧化钠后加入氢氧化钠后 RCHO + 2 Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2 Ag （银

7、镜）（银镜） + 3 NH3 + H2O RCHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O （砖红）（砖红）+ 3 H2O 3. 氧化反应氧化反应 醛易氧化，酮较难醛易氧化，酮较难 与与Tollens试剂试剂（AgNO3 的氨水溶液）的氨水溶液）反应反应 与与Fehling试剂试剂（CuSO4、NaOH和酒石酸钾钠的混合液）和酒石酸钾钠的混合液）反应反应 （所有醛）（所有醛） （脂肪醛）（脂肪醛） 实验实验 银镜反应银镜反应 硝酸银的氨水溶液硝酸银的氨水溶液试管试管乙醛乙醛试管试管丙酮丙酮 试管试管苯甲醛苯甲醛水浴加热水浴加热 、出现银镜、出现银镜 实验实验 与与Fehling试剂反应试剂反应 加入加入Fehling试剂混合液试剂混合液试管试管乙醛乙醛试管试管丙酮丙酮 试管试管苯甲醛苯甲醛水浴加热水浴加热出现砖红出现砖红 3 1 2 2,4-二硝基二硝基 苯肼苯肼 Fehling试剂试剂Tollens试剂试剂 I2 + NaOH (碘仿反应碘仿反应