有机化学：第15章核 酸

1、1 第十五章第十五章 核酸核酸 (nucleic acid) 第一节第一节 核酸的分类和组成核酸的分类和组成 第二节第二节 核苷和核苷酸核苷和核苷酸 第三节第三节 核酸的结构理化性质核酸的结构理化性质 2 核酸的分类核酸的分类 核糖核酸核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DNA) DNA主要存在于细胞核和线粒体内主要存在于细胞核和线粒体内, 是生物是生物 遗传的主要物质遗传的主要物质, 承担遗传信息的贮存和发布承担遗传信息的贮存和发布. RNA直接参与体内蛋白质的合成直接参与体内蛋白质的合成. 细胞质中细胞质中 90%, 细胞核内细胞核内10%. 第一节第一节 核酸的分类和组成核酸的

2、分类和组成 3 核酸的组成核酸的组成 核酸核酸（蛋白质）蛋白质） 核苷酸核苷酸( (氨基酸氨基酸) ) 核苷核苷 磷酸磷酸 有机碱有机碱 嘌呤类碱嘌呤类碱 嘧啶类碱嘧啶类碱 戊糖（核糖或戊糖（核糖或2-2-脱氧核糖脱氧核糖 4 核酸水解的最终产物核酸水解的最终产物 水解产物类别水解产物类别RNADNA 酸酸磷酸磷酸磷酸磷酸 戊糖戊糖D-核糖核糖D-2-脱氧核糖脱氧核糖 嘌呤碱嘌呤碱腺嘌呤腺嘌呤(A) 鸟嘌呤鸟嘌呤(G) 腺嘌呤腺嘌呤(A) 鸟嘌呤鸟嘌呤(G) 嘧啶碱嘧啶碱胞嘧啶胞嘧啶(C) 尿嘧啶尿嘧啶(U) 胞嘧啶胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶胸腺嘧啶(T) 5 碱基(嘌呤碱和嘧啶碱)的结构与符号

3、N N N H N NH2 NH N N H N O NH2 NH N H O O NH N H O O H3C N N H NH2 O 腺嘌呤腺嘌呤( denine) 鸟嘌呤鸟嘌呤( uanine) 胞嘧啶胞嘧啶 ( ytosine) 尿嘧啶尿嘧啶 ( racil, in RNA) 胸腺嘧啶胸腺嘧啶 ( hymine, in DNA) N N N H N 2 3 4 5 6 7 8 9 Purine 6 7 构型 -D-2-脱氧核糖和-D-核糖 8 第二节第二节 核苷和核苷酸核苷和核苷酸 1 1、戊糖、戊糖( (核糖核糖) )能不能成苷能不能成苷? ? 2 2、成苷的对象、成苷的对象? ?

4、3 3、( (脱氧脱氧) )核糖遇碱基核糖遇碱基( (嘧啶或嘌呤嘧啶或嘌呤) )能否成苷能否成苷? ? 4 4、如何成苷、如何成苷? ?是什么苷是什么苷? ? 9 核苷(nucleoside)? 戊糖戊糖C C1 1上的上的-半缩醛羟基与嘧啶半缩醛羟基与嘧啶1 1位位( (嘌呤嘌呤9 9 位位) )氮上的氢脱水缩合而成的氮苷氮上的氢脱水缩合而成的氮苷. . 10 脱氧腺苷脱氧腺苷 脱氧鸟苷脱氧鸟苷 脱氧胞苷脱氧胞苷 胸苷胸苷 11 N N N NH2 HOH2C O OH OH H H H N 9 N N N HOH2C O OH OH H2N O HH H HN 9 腺苷腺苷鸟苷鸟苷 胞苷胞

5、苷 尿苷尿苷 12 脱氧核糖，在核苷前加上脱氧核糖，在核苷前加上“脱氧脱氧” 如胞嘧啶脱氧核苷如胞嘧啶脱氧核苷, 简称脱氧胞苷简称脱氧胞苷. 如腺嘌呤核苷，简称腺苷如腺嘌呤核苷，简称腺苷. 13 (nucleotide) 核苷分子中的核糖核苷分子中的核糖(脱氧核糖脱氧核糖)的的5(3)位位 的羟基与磷酸酯化脱水形成的酸性化合物的羟基与磷酸酯化脱水形成的酸性化合物. 生物体内大多数为生物体内大多数为5 核苷酸核苷酸. 14 RNA: 腺苷酸、鸟苷酸、胞苷酸和尿苷酸腺苷酸、鸟苷酸、胞苷酸和尿苷酸. DNA: 脱氧腺苷酸、脱氧鸟苷酸、脱氧胞苷酸和脱氧腺苷酸、脱氧鸟苷酸、脱氧胞苷酸和 胸苷酸胸苷酸.

6、15 包括糖基和碱基的名称包括糖基和碱基的名称, , 并标出磷酸连在戊糖上的位置并标出磷酸连在戊糖上的位置 16 N N N NH2 HOH2C O H2O3POOH H H H N N N N HOH2C O H2O3POOH H2N O HH H HN 腺苷腺苷-3-3-磷酸磷酸 （3-AMP） 鸟苷鸟苷-3-3 - -磷酸磷酸 （3-GMP） 第三节第三节 核酸的结构与理化性质核酸的结构与理化性质 核酸的形成路线核酸的形成路线 脱氧核糖 磷酸 18 核酸分子中核酸分子中, 核苷酸间通过核苷酸间通过3、5-磷酸二磷酸二 酯键来连接的酯键来连接的. 一个核苷酸的一个核苷酸的3-羟基与另一个核

7、苷酸羟基与另一个核苷酸5- 磷酸基形成磷酯键磷酸基形成磷酯键, 一直延续形成没有支链一直延续形成没有支链 的核酸大分子的核酸大分子. 核酸大分子的形成核酸大分子的形成 核酸与核酸与核苷酸的关系核苷酸的关系 以核苷酸为基本结构单元通过磷酸酯键相以核苷酸为基本结构单元通过磷酸酯键相 连形成的大分子化合物连形成的大分子化合物. 19 在核酸链中在核酸链中, 不同核苷酸按照一定顺序连不同核苷酸按照一定顺序连 接在一起接在一起, 这种连接顺序就是核酸的一级结构这种连接顺序就是核酸的一级结构. 也称为核苷酸序列也称为核苷酸序列, 又称为碱基序列又称为碱基序列(核苷核苷 酸间的差别主要是碱基不同酸间的差别主

8、要是碱基不同). 一、核酸的一级结构一、核酸的一级结构 20 P表示磷酸表示磷酸, 用竖线表示戊糖基用竖线表示戊糖基, 碱基的英文碱基的英文 字母置于竖线上字母置于竖线上, 斜线表示磷酸和糖基酯键斜线表示磷酸和糖基酯键. 字符表示方法字符表示方法 RNA: 5pApGpCpU-OH 3 或 5AGCU 3 DNA: 5pApGpCpT-OH 3 或 5AGCT 3 DNA/RNA的书写规则: 5端开始到3端中止. 22 碱基间的相互作用碱基间的相互作用-配对原则配对原则 A：腺嘌呤腺嘌呤; T：胸腺嘧啶胸腺嘧啶 G：鸟嘌呤鸟嘌呤; C：胞嘧啶胞嘧啶 依据氢键形成的原理依据氢键形成的原理, A对

9、应于对应于T, G对应于对应于C 注意注意: 嘌呤碱体积较大嘌呤碱体积较大; 嘧啶碱体积较小嘧啶碱体积较小(大小互配大小互配) (U) 23 碱基的配对碱基的配对 DNA中：中：A=T，GC RNA中：中：A=U，GC 碱基配对情况取决于碱基配对情况取决于 双螺旋结构的几何形状双螺旋结构的几何形状 24 DNADNA双螺旋结构双螺旋结构 ( (二级结构）二级结构） P：磷酸基磷酸基 S：脱氧核脱氧核 A：腺嘌呤腺嘌呤 T：胸腺嘧啶胸腺嘧啶 G：鸟嘌呤鸟嘌呤 C：胞嘧啶胞嘧啶 碱基嘌呤碱和嘧啶碱一一对碱基嘌呤碱和嘧啶碱一一对 应分子间形成氢键应分子间形成氢键. . 25 遗传信息由遗传信息由DN

10、A中中A、T、G、C四个碱基的顺序决定四个碱基的顺序决定 基因：能合成有功能的蛋白质多肽链或能合成有功能的蛋白质多肽链或RNA所必需所必需 的的DNA中的核苷酸序列。中的核苷酸序列。 26 三、核酸的理化性质三、核酸的理化性质 1、白色纤维状固体、白色纤维状固体(DNA)或粉末或粉末(RNA) 2、微溶于水、微溶于水,不溶于普通有机溶剂不溶于普通有机溶剂, 钠盐的溶解钠盐的溶解 度较大度较大 3、存在共轭结构、存在共轭结构, 260nm左右有较强的左右有较强的UV吸收吸收 4、溶液的粘度较大、溶液的粘度较大 27 1、两性化合物、两性化合物(磷酸基和碱基磷酸基和碱基), 酸性大于碱性酸性大于碱

11、性 2、与金属离子成盐、与金属离子成盐, 与碱性化合物形成复合物与碱性化合物形成复合物 如遇链霉素形成沉淀析出如遇链霉素形成沉淀析出; 和某些染料结合和某些染料结合,用于核酸细微结构的观察用于核酸细微结构的观察 3、核酸和氨基酸核酸和氨基酸/蛋白质类似蛋白质类似, 溶液的溶液的pH不同不同, 存在的形式不同存在的形式不同, 即带有不同的电荷即带有不同的电荷, 电泳现象电泳现象. 4、迁移情况与核酸所带的电荷性质、迁移情况与核酸所带的电荷性质、电荷量、电荷量、 分子的大小和形状有关分子的大小和形状有关. 28 分类：分类：核糖核酸核糖核酸(RNA); 脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DNA) 化学组成：化学组成：含含C,H,O,N,P 等等; 结构单位结构单位:核苷酸核苷酸 RNA：腺苷腺苷 鸟苷鸟苷 胞苷胞苷 尿苷尿苷 DNA：脱氧腺苷脱氧