有机化学：第15章脂类

1、第十五章第十五章 脂类脂类 甾醇类甾醇类 胆甾酸胆甾酸 本章主要内容本章主要内容 磷脂磷脂油脂油脂 鞘磷脂鞘磷脂 甾族甾族 化合物化合物 甘油磷脂甘油磷脂 萜类萜类 化合物化合物 定义定义存在于生物体内不溶于水而易溶存在于生物体内不溶于水而易溶 于非极性有机溶剂且能被机体利用的有机于非极性有机溶剂且能被机体利用的有机 化合物化合物 生理功能生理功能 供给能量供给能量 构成生物膜的重要成分构成生物膜的重要成分 脂溶性生物活性物质的溶剂脂溶性生物活性物质的溶剂 保护内脏保护内脏 调节代谢、控制生长发育调节代谢、控制生长发育 脂脂 类类 油脂油脂 脂肪（固态或半固态）脂肪（固态或半固态） 油（液态）

2、油（液态） 一、油脂一、油脂 CH2 CH CH2 O O O C C C O O O R1 R2 R3 三酰甘油（甘油三酯）三酰甘油（甘油三酯） 1. 油脂的结构通式油脂的结构通式 L-构型构型 CH2 C CH2 O O C C O O R1 R3 OCR2 O H 饱和脂肪酸饱和脂肪酸 月桂酸（十二碳酸）月桂酸（十二碳酸） 软脂酸（十六碳酸）软脂酸（十六碳酸） 硬脂酸（十八碳酸）硬脂酸（十八碳酸） CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 2. 油脂中常见的脂肪酸油脂中常见的脂肪酸 编码体系编码体系 18:33,6,9 不饱和脂肪酸不饱和脂

3、肪酸 双键数目双键数目 不饱和脂肪酸名称的几种表示法不饱和脂肪酸名称的几种表示法 系统命名系统命名 9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸 编码体系编码体系 18:39,12,15 如：如：-亚麻酸亚麻酸CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOH 从羧基从羧基C算起双键的位次算起双键的位次 碳原子数碳原子数 从甲基端算起双键的位次从甲基端算起双键的位次 常见的不饱和脂肪酸常见的不饱和脂肪酸 18:29,12 18:19 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH CHCH)2(CH2)6COOH 亚油酸亚油酸 -亚麻酸亚麻酸 9,12,15-十八碳三

4、烯酸十八碳三烯酸 18:3 9,12,15 18:33,6,9 CH3CH2(CH CHCH2)3(CH2)6COOH 油酸油酸 9-十八碳烯酸十八碳烯酸 18:19 9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸 18:26,9 -亚麻酸亚麻酸 18:36,9,12 20:45,8,11,14 CH3(CH2)4(CH CHCH2)3(CH2)3COOH 6,9,12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸 18:36,9,12 20:46,9,12,15 花生四烯酸花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸 CH3(CH2)4(CH CHCH2)4(CH2)2COOH 20:55,8,11,14,17

5、 鱼油（多烯脂肪酸）：鱼油（多烯脂肪酸）： EPA 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸 CH3CH2(CH CHCH2)5(CH2)2COOH 20:53,6,9,12,15 22:64,7,10,13,16,1922:63,6,9,12,15,18 DHA 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 CH3CH2(CH CHCH2)6CH2COOH -3：-亚麻酸、亚麻酸、EPA、DHA -6：亚油酸、亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸亚麻酸、花生四烯酸 -9：油酸油酸 请把不饱和脂肪酸按请把不饱和脂肪酸按-3、-6、 -9 分类分类 ? -亚麻酸亚麻酸 EPA

6、和和 DHA (-3) -3 -6 -9 亚油酸亚油酸 -亚麻酸亚麻酸 花生四烯酸花生四烯酸 (-6) -亚麻酸亚麻酸 COOH H3C 不饱和脂肪酸的不饱和脂肪酸的c=c，熔点熔点 必需脂肪酸必需脂肪酸 亚油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸亚麻酸、花生四烯酸 碳链：直链，含碳链：直链，含12-22个偶数个偶数C 双键：顺式，非共轭，双键间为双键：顺式，非共轭，双键间为-CH2- 熔点：不饱和脂肪酸熔点：不饱和脂肪酸 2.26 胆固醇胆固醇(酯酯) 1.815.17 6.21 -谷固醇（谷固醇（-谷甾醇）谷甾醇） 降血脂药降血脂药 H HH HO H3C H3C H 3 5 6 24 7-脱氢胆

7、固醇脱氢胆固醇维生素维生素D3 麦角甾醇麦角甾醇维生素维生素D2 紫外线紫外线 紫外线紫外线 H HH HO H3C H3C 5 6 7 8 HO C H H3C 5 6 7 8 H2 H HH HO H3C H3C 3 5 6 24 23 22 7 8 HO C H H3C 5 6 7 8 H2 22 23 24 ? 为什么多晒太阳可避免佝偻病？为什么多晒太阳可避免佝偻病？ 胆酸胆酸脱氧胆酸脱氧胆酸 鹅脱氧胆酸鹅脱氧胆酸石胆酸石胆酸 H H H CH3 H COOH CH3 HO OH OH 37 12 24 H H H CH3 H COOH CH3 HO 3 12 OH H H H CH3

8、 H COOH CH3 HO OH 37 H H H CH3 H COOH CH3 HO 3 3. 胆甾酸胆甾酸 甘氨胆酸甘氨胆酸牛磺胆酸牛磺胆酸 H H H CH3 H CONHCH2COOH CH3 HO OH OH H H H CH3 H CONHCH2CH2SO3H CH3 HO OH OH 胆汁酸胆汁酸 H2NCH2CH2SO3HH2NCH2COOH CH3 OH OH OH CH3 CO HN CH2 COO-Na+ CH3 亲水侧亲水侧 疏水侧疏水侧 ? 试以构象式说明甘氨胆酸是一种乳化剂试以构象式说明甘氨胆酸是一种乳化剂 C=O CH3 HH H O 睾酮睾酮甲基睾酮甲基睾酮

9、OH HH H O CH3HO O O HO H HH H 雄酮雄酮 3 3 3 1717 OH HH H HO 黄体酮黄体酮炔雌醇炔雌醇雌二醇雌二醇 性激素性激素 试分析下列性激素结构的异同试分析下列性激素结构的异同 ? OHC CH HH H HO 4. 甾体激素甾体激素 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素 皮质酮皮质酮可的松可的松 氢化可的松氢化可的松 C CH2OH O O HO C CH2OH O OH O O C CH2OH O OH HO O O 3 3 3 55 5 6 6 醛固酮醛固酮 C CH2OH O O HO OHC 17 3 5 6 6 1717 17 试分析下列激素结构的异同试分析下列激素结构的异同 ? 四、萜类化合物四、萜类化合物 Some structures of terpenes: OH OH Geraniol -Pinene Menthol Limonene -FarneseneMyrcene 1. 记记4种脂类的结构种脂类的结构 4. 掌握概念：皂化值、碘值、酸值掌握概念：皂化值、碘值、酸值