2022版高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物学案 鲁科版

1、2022版高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物学案 鲁科版2022版高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物学案 鲁科版年级：姓名：- 26 -第3节烃的含氧衍生物课标解读1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。3.了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。醇与酚知识梳理1醇、酚的概念和醇的分类(1)烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇，饱和一元醇的分子通式为cnh2n1oh(n1)。(2)酚是芳香烃分

2、子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，最简单的酚为苯酚(oh)。(3)醇的分类2醇、酚代表物的组成与结构(1)乙醇的组成和结构(2)苯酚的组成和结构辨易错(1)含有羟基的有机化合物只可能是醇或酚。()(2)互为同系物。()(3)2个或3个oh不能连接到一个碳原子上。()答案(1)(2)(3)3醇与酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐

3、渐减小(2)苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。4醇与酚的化学性质(1)醇的化学性质(以乙醇为例)乙醇的共价键分布如图完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。a与na反应：2ch3ch2oh2na2ch3ch2onah2，。b催化氧化：2c2h5oho22ch3cho2h2o，。c与hbr的取代：c2h5ohhbrc2h5brh2o，。d浓硫酸，加热分子内脱水(170 )：c2h5ohch2=ch2h2o，。

4、e与乙酸的酯化反应：c2h5ohch3coohch3cooc2h5h2o，。f浓硫酸，分子间脱水(140 )：2c2h5ohc2h5oc2h5h2o，。(2)酚的化学性质苯环对羟基的影响弱酸性(酚oh比醇oh活泼)a电离方程式为c6h5ohc6h5oh，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。b与活泼金属反应：2c6h5oh2na2c6h5onah2。c与碱的反应：苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为c6h5ohnaohc6h5onah2o、c6h5onaco2h2oc6h5ohnahco3。羟基对苯环的影响苯环上氢原子易发生取代苯酚与饱和溴水反

5、应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟fecl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。缩聚反应制酚醛树脂5苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒是重点控制的水污染物之一。辨易错(1)苯酚溶液沾到皮肤上，可用na2co3溶液洗涤。()(2)所有醇均可发生酯化反应、消去反应和氧化反应。()(3)能与nahco3溶液反应生成。()(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加fec

6、l3溶液或酸性kmno4溶液。()(5)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水除去。()答案(1)(2)(3)(4)(5)知识应用某工业废水(含苯酚)处理得到苯酚的实验方案如下：请回答下列问题：(1)设备中进行的分离操作为_。(2)方案中的a、b物质分别是_、_(填化学式)。(3)设备中反应方程式为_。(4)方案中，能循环使用的物质有_。答案(1)萃取、分液(2)c6h5onanahco3(3)h2oohnahco3(4)苯、naoh水溶液、co2、cao命题点1醇、酚的结构与性质1下列关于有机化合物m和n的说法正确的是()a等物质的量的两种物质跟足量的naoh溶液反应，消耗naoh的量一样多bm在cu

7、作用下催化氧化为醛c1 mol n与浓溴水反应可消耗2 mol br2d二者均能使fecl3溶液显紫色答案c2(2021福建新高考适应性考试)山奈酚是中药柴胡的药物成分之一。下列有关该化合物的叙述，错误的是()a分子式为c15h10o6b能够发生加成反应c苯环中含有单双键交替结构d可溶于naoh溶液ca.根据该物质的结构简式可知其分子式为c15h10o6，a正确；b.含有苯环和羰基，可以发生加成反应，b正确；c.苯环中的键是介于单双键之间的特殊的键，不是单双键交替的结构，c错误；d.含有多个酚羟基，可以和naoh溶液反应生成溶于水的物质，d正确；综上所述答案为c。3分子式为c5h12o的醇中，

8、既能发生催化氧化生成醛又能发生消去反应的结构简式有_；不能发生催化氧化的结构简式为_。答案 醇、酚的性质规律(1)醇催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。(2)醇消去反应的规律醇分子中，连有羟基(oh)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为(3)酚与溴水反应的取代位置酚分子中与oh处于邻、对位上的氢原子可以被br取代，而间位上的氢原子不可以被br取代。命题点2涉及醇、酚的有机推断与合成4佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程： 佳味醇已知：

9、r1brr1mgbrr1r2(thf为一种有机溶剂)c6h5orc6h5oh回答下列问题：(1)b的分子式为c3h5br，b的结构简式为_。(2)a与b反应的反应类型为_。(3)由c佳味醇的化学方程式为_。(4)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：_。遇fecl3溶液呈紫色；苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。(5)化合物b经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。丙烯酸.完成从f到丙烯酸的合成路线：_。.设置反应的目的是_。解析b的分子式为c3h5br，结合b和a反应生成产物的结构简式可知，b为ch2=chch2br，a为，根据已知信息可知c

10、的结构简式为，由信息可知佳味醇的结构简式为。(1)b的结构简式为ch2=chch2br。(2)a分子中羟基上的氢原子被ch2=chch2br中的烃基取代生成和hbr，该反应的反应类型为取代反应。(4)遇fecl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基ch2ch=ch2的同分异构体有ch=chch3、c(ch3)=ch2和，由此可得符合条件的同分异构体。(5)b的结构简式是ch2=chch2br，b发生水解反应生成的e为ch2=chch2oh，e和hbr发生加成反应生成f，f的结构简式是ch3ch(br

11、)ch2oh，f发生催化氧化生成ch3ch(br)cho，产物继续被氧化、酸化生成ch3ch(br)cooh，最后通过消去反应生成ch2=chcooh；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应。答案(1)ch2=chch2br(2)取代反应(3)h2och2=chch2oh(4)(5). ch2=chcooch2=chcooh.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)醛、羧酸和酯知识梳理1醛(1)醛醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(cho)，饱和一元醛的分子通式为cnh2no(n1)。(2)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体

12、刺激性气味易溶于水乙醛液体与水、乙醇等互溶(3)醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为(rch2oh)醇醛(rcho)羧酸(rcooh)。以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。氧化反应a银镜反应：ch3cho2ag(nh3)2ohch3coonh42ag3nh3h2o；b与新制cu(oh)2悬浊液反应：ch3cho2cu(oh)2ch3coohcu2o2h2o；c催化氧化反应：2ch3choo22ch3cooh；d乙醛可被酸性kmno4溶液氧化生成乙酸。还原反应：与氢气的加成反应ch3choh2ch3ch2oh。注意：醛基只能写成cho或，不能写成coh。醛与新制cu(o

13、h)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。醛类使酸性kmno4溶液或溴水退色，二者均为氧化反应。(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。辨易错(1)醛加h2生成醇表现氧化性，与o2反应生成酸表现还原性。()(2)醛类物质发生银镜反应表现醛的氧化性。()(3)向ch2=chcho的溶液中加溴水，溴水退色说明有机物中含。()(4)1 mol hcho与足量银氨溶液在

14、水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol ag。()答案(1)(2)(3)(4)2羧酸(1)概念：分子由烃基和羧基相连而组成的有机化合物。(2)官能团：羧基(cooh)。(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为cnh2no2(n1)，通式可表示为rcooh。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为ch3coohch3cooh。写出一个证明乙酸比碳酸酸性强的化学方程式2ch3coohcaco3=(ch3coo)2caco2h2o。酯化反应：ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为ch3coohch3chohch3co18oc2h5

15、h2o。其反应机理为cooh脱oh，醇oh脱h，形成h2o。(5)几种重要的羧酸甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。结构：，官能团：醛基、羧基。具有醛和羧酸的性质。乙二酸：结构简式：，俗名草酸。可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。苯甲酸：cooh，酸性比较(电离出h的难易程度)：草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。高级脂肪酸饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：c17h33cooh不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。(6)形成环酯和高聚酯的酯化反应多元羧酸与多元醇之间的酯化反应nhooccoohnhoch2ch2oh(2n1)h2o。(缩聚反应)羟基酸自身的酯化反应(n1)h2o。(缩聚反应)3酯(1)概念：羧酸

16、分子羧基中的羟基被or取代后的产物，表示为可简写为rcoor。(2)官能团：或coo。(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。(4)酯的化学性质水解反应(或取代反应)注意：碱性条件下水解程度比酸性条件下的大，不可逆。辨易错(1)羧基是羧酸的官能团，羧酸均易溶于水。()(2)乙酸的酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。()(3)为了收集乙酸乙酯，可用naoh溶液作吸收剂。()(4)羧基和酯基中的均能与h2加成。()(5)乙醇、乙酸和苯酚均可与naoh、na、na2co3反应。()答案(1)(2)(3)(4)(5)命题点1醛、羧酸与酯的结构与性

17、质1某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是()a该有机物有三种官能团b该有机物中的手性碳原子数大于5c该有机物既能发生氧化反应，又能发生取代反应d1 mol该有机物与足量naoh溶液反应最多能消耗3 mol naohd该有机物含有羟基、碳碳双键和酯基三种官能团，a项正确；该有机物含有6个手性碳原子，b项正确；该有机物中含碳碳双键，能够发生氧化反应，该有机物中含酯基和羟基，能够发生取代反应，c项正确；该有机物中的两个酯基能够在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗2 mol naoh，d项错误。2有机物a、b均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，a在一定条件下可转化为b(

18、如图所示)，下列说法正确的是()a要检验b中含，可向其中加入溴水b用fecl3溶液可检验物质b中是否混有ac物质b既能发生银镜反应，又能发生水解反应d1 mol b最多可与5 mol h2发生加成反应ba项，cho干扰的检验，应先用弱氧化剂把cho氧化为cooh后再加溴水检验，错误；c项，物质b含有醛基，可以发生银镜反应，但不含酯基或卤素原子，不能发生水解反应，c项错误；1 mol b含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol 醛基、1 mol羰基，最多可与6 mol h2发生加成反应，d项错误。3现有四种有机化合物：回答下列问题：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互

19、为同分异构体的是_(填编号，下同)。(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量na反应，生成h2最多的是_。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：_。答案(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3与cho共存时的检验方法(1)检验cho时，可直接用新制cu(oh)2悬浊液或银氨溶液检验。(2)检验时，应先用新制cu(oh)2悬浊液氧化，然后酸化，再用溴水检验。命题点2烃及其衍生物的衍变关系及应用4已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：某有机物的合成路线如下：回答下列问题：(

20、1)a中官能团名称是_，f的名称是_。(2)由a生成b、g生成h的反应类型分别是_、_。(3)b为单氯代烃，由b生成c的化学方程式为_。(4)d的结构简式为_。(5)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。解析根据合成路线可知：b为，c为c，d为hccch2cooc2h5，f为，g为。答案(1)碳碳叁键苯甲醛(2)取代反应加成反应(3)hccch2clnacnhccch2cnnacl(4)hccch2cooc2h5(5) 烃及其衍生物之间的衍变关系有机反应类型归类突破有机反应类型种类很多，反应类型之间有交叉有包含，比较复杂。在每年的全国卷试

21、题中均有考查，题目类型既有选择题，又有非选择题。题目难度较易，易得分。此类试题体现了“变化观念与微观探析，证据推理与模型认知”的核心素养。1反应类型与特定条件的关系(1)取代反应烷烃发生卤代的条件：光照。芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(fex3)。卤代烃水解的条件：加热naoh/水溶液。醇和羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热；醇生成醚的反应：浓硫酸、140 。苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。(2)加成反应含或cc的加成反应：h2(催化剂)。br2(ccl4)。(3)消去反应对于醇的消去反应，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，1

22、70 时发生消去反应生成乙烯，在140 时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(ch3ch2och2ch3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。卤代烃的消去反应：naoh的醇溶液且加热。(4)氧化反应含cho的有机物的氧化反应：与银氨溶液或新制cu(oh)2悬浊液共热。含oh的醇类氧化反应：o2、cu/。2常见有机反应类型与有机物类别的关系反应类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反

23、应燃烧绝大多数有机物酸性kmno4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与fecl3溶液的显色反应酚类物质1已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法正确的是()a雷琐苯乙酮可以发生取代、加成、氧化、还原、水解等反应b苹果酸的一种缩聚反应产物是c1 mol 伞形酮与足量naoh溶液反应，最多可消耗2 mol naohd雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟fecl3溶液发生显色反应b雷琐苯乙酮不能发生水解反应，a错误；伞形酮分子中含

24、有酚羟基和酚酯基，则1 mol伞形酮与足量naoh溶液反应，最多可消耗3 mol naoh，c错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟fecl3溶液发生显色反应，苹果酸分子中不存在酚羟基，不能跟fecl3溶液发生显色反应，d错误。2化合物f是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：rchoch3chorch(oh)ch2cho。试回答下列问题：(1)a的化学名称是_，ab的反应类型是_，ef的反应类型是_。(2)bc的化学方程式为_，反应类型是_。(3)cd所用试剂和反应条件分别是_。(4)e的结构简式是_。f中官能团的名称是_。解析(1)结合f的结构简式及b的分子式c8h9cl，可得a的结构简式为h3

25、cch3，所以a的化学名称是对二甲苯(或1,4二甲苯)，由ab所用试剂和反应条件分别是cl2和光照，可得ab的反应类型为取代反应，ef的反应类型为消去反应。(2)由bc所用试剂和反应条件分别是naoh/h2o、可知该反应为卤代烃的水解反应，化学方程式为h3cch2clnaohh3cch2ohnacl。(3)由d到e所用试剂、反应条件并结合已知反应，可知d为醛类物质，所以cd为醇的催化氧化反应，所用试剂是o2/cu或ag，反应条件为加热。(4)结合已知反应可得e的结构简式是。f中官能团的名称是碳碳双键、醛基。答案(1)对二甲苯(或1,4二甲苯)取代反应消去反应(2)h3cch2clnaohh3c

26、ch2ohnacl取代反应(3)o2/cu或ag，加热(或氧气，催化剂、加热)(4)碳碳双键、醛基真题验收1(2020全国卷，t36)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱f的合成路线：已知如下信息：苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)a的化学名称为_。(2)由b生成c的化学方程式为_。(3)c中所含官能团的名称为_。(4)由c生成d的反应类型为_。(5)d的结构简式为_。(6)e的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6221的有_种，其中，芳香环上

27、为二取代的结构简式为_。解析结合a的分子式和已知信息可知a的结构式为，b的结构简式为；结合def和e、f的结构简式以及d的分子式、信息可确定d的结构简式为；结合b、d的结构简式以及bc发生消去反应可确定c的结构简式为。(1)由a的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。(2)由b、c的结构简式可确定反应时1分子b消去1分子hcl，由此可写出反应的化学方程式。(3)根据c的结构简式可知c中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。(4)c与二环己基胺()发生取代反应生成d。(5)由f的结构及信息可知d的结构简式。(6)e分子中仅含1个o原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其同分异构体中一定含

28、有oh，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6221，可知其同分异构体中一定含有2个ch3，且2个ch3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是。其中，芳香环上为二取代的结构简式为。答案(1)三氯乙烯(2)kohkclh2o(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)62(2018全国卷)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(a)和异山梨醇(b)都是重要的生物质转化平台化合物。e是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成e的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)a中含有的官能团的名称为_。(3)由b到c的反应类型为_。(4)c的结构简式为_。(5)由d到e的反应方程

29、式为_。(6)f是b的同分异构体。7.30 g的f与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 l二氧化碳(标准状况)，f的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。解析(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为c6h12o6。(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此a中的官能团只有羟基。(3)b分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。(5)在naoh溶液作用下发生水解反应生成和ch3coona其化学方程式为naoh ch3coona。(6)结合图示可知b的分子式为c6h10o4，即f的分子式也为