人教版高中化学选修5 有机化学基础 第四章 第二节 糖类(第1课时)

1、2021年6月30日星期三1 第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 第二节第二节 糖类糖类 第第1 1课时课时 新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 2021年6月30日星期三2 学习目标学习目标 1. 1. 了解糖类的组成和分类方法；了解糖类的组成和分类方法； 2. 2. 掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。 3. 3. 初步了解有机化合物的对映异构现象初步了解有机化合物的对映异构现象 糖类糖类 学习重点：学习重点：葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 2021年6月30日星期三3

2、 你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？ 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、 淀粉、纤维素淀粉、纤维素 糖类糖类 2021年6月30日星期三4 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成 co2和和h2o开始，故认为开始，故认为糖类物质的组成元糖类物质的组成元 素是素是c、h、o；而且很多糖类物质中而且很多糖类物质中h、o 个数个数之比为之比为2 1, ,故把它们称为碳水化合物，故把它们称为碳水化合物， 通式为通式为cm(h2o)n ch2o 、c2h4o2 、c3h6o3 但实际上，糖类物质中但实际上，糖类物质中 在糖分子中，在糖分子中，

3、氢原子和氧原子并不是以结合成氢原子和氧原子并不是以结合成 水的形式存在；水的形式存在； 符合符合c cn n(h(h2 2o)o)m m的不一定是糖类化合物的不一定是糖类化合物 糖类糖类 2021年6月30日星期三5 没有甜味的也可能是糖。没有甜味的也可能是糖。 不符合此通式的不一定不是糖类化合物不符合此通式的不一定不是糖类化合物 脱氧核糖脱氧核糖c c5 5h h10 10o o4 4 有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。 例如：甘油、木例如：甘油、木 糖醇糖醇 例如：淀粉、纤维素例如：淀粉、纤维素 强调：强调： 糖类糖类 碳水化合物碳水化合物 甜味物质甜味物质 糖类糖类 糖类糖类 20

4、21年6月30日星期三6 糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生 物体维持生命活动所需要的主要能量来源。物体维持生命活动所需要的主要能量来源。 糖类糖类 、糖的定义、糖的定义： 多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮，和它们的和它们的脱水缩合物脱水缩合物。 、 组成元素：组成元素：c、h、o cn(h2o)m 糖类糖类 2021年6月30日星期三7 、分类、分类 单糖单糖 低聚糖低聚糖 多糖多糖 糖糖 不能水解的糖不能水解的糖 1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210 mol单糖单糖 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖

5、 、多糖属于天然高分子化合物、多糖属于天然高分子化合物 能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少 淀粉、纤维素淀粉、纤维素 蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、乳糖 葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、核糖、脱氧核糖 糖类糖类 2021年6月30日星期三8 你对糖类了解吗你对糖类了解吗? 1、糖类都有甜味、糖类都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖 2 2、糖类就是碳水化合物、糖类就是碳水化合物, ,分子组成都符合分子组成都符合c cn n(h(h2 2o)o)m m 3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成, 是生命活动的主要能量来源是生命活动

6、的主要能量来源 判断下列说法是否正确，并说明理由：判断下列说法是否正确，并说明理由： 甜味甜味 糖类糖类 糖类糖类 碳水化合物碳水化合物 鼠李糖鼠李糖 c6h12o5 乙酸乙酸 c2h4o2 糖类糖类 2021年6月30日星期三9 下列物质属于糖类（下列物质属于糖类（ ） a. chch2 2ohchoh-ohchoh- choh-choh-chchoh-choh-ch2 2ohoh b. chch2 2ohchoh-ohchoh- chocho c. chch3 3choh-choh- coohcooh 木糖醇 甘油醛 乳酸 co so2 nnad. 糖精 b 糖类糖类 2021年6月30日

7、星期三10 一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖 （一）葡萄糖（一）葡萄糖 1、存在：、存在： 2、物理性质：、物理性质： 葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中， 植物的种子、叶、根、花中，植物的种子、叶、根、花中， 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。 色色 体，熔点为体，熔点为 ， 有有 味，但甜度不如蔗糖，味，但甜度不如蔗糖， 溶于水，溶于水， 溶于乙醇，溶于乙醇， 溶于乙醚。溶于乙醚。 无无晶晶146 甜甜 易易 稍稍不不 葡萄糖葡萄糖 2021年6月30日星期三11 3 3、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质 （1 1）醛基醛基的性质

8、的性质ch2oh (choh)4 cho （葡萄糖酸）（葡萄糖酸） 23 ch 2oh(choh)4coonh4 + ag + h2o + nh3 ch2oh(choh)4cho + ag(nh3)2oh 水浴水浴 加热加热 ch2oh(choh)4cho + cu(oh)2 加热加热 ch2oh(choh)4cooh + cu2o + h2o2 2 2 现象：得绛蓝色溶液，生成现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色砖红色沉淀。沉淀。 葡萄糖葡萄糖 2021年6月30日星期三12 ch2oh(choh)4cho + h2 催化剂催化剂 加热加热 己六醇己六醇 ch2oh(choh)4ch2oh 葡萄糖

9、葡萄糖 2021年6月30日星期三13 （2 2）羟基羟基的性质的性质 葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 ch2oh (choh)4 cho 五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯 + cho (choocch 3) 4 ch2oocch3 h2o +ch3cooh cho (choh )4 ch2oh 5 5 葡萄糖葡萄糖 浓浓h2so4 2021年6月30日星期三14 （3）在体内生理）在体内生理氧化氧化反应反应: 葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 c6h12o6(s)+6o2(g) 6co2(g)+6h2o(l) ch2oh (choh)4 cho c6h12o6 2ch3ch2ohco2 酒曲酶

10、酒曲酶 （4）发酵生成酒精）发酵生成酒精: 葡萄糖葡萄糖 2021年6月30日星期三15 4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途 a.a.制镜工业制镜工业 b.b.糖果制造业糖果制造业 c. c. 营养物质营养物质 葡萄糖葡萄糖 2021年6月30日星期三16 （二）果糖（二）果糖 存在：广泛分布于植物中，存在：广泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量较高在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质：纯净的果糖为无色晶体，物理性质：纯净的果糖为无色晶体， 不易结晶，通常为粘稠性液体，不易结晶，通常为粘稠性液体， 易溶于水，乙醇和乙醚易溶于水，乙醇和乙醚 分子式：分子式：c c6 6h h12 12o o6 6 结构

11、简式：结构简式： chch2 2oh-(choh)oh-(choh)3 3-co-ch-co-ch2 2ohoh 是一个是一个多羟基酮多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。与葡萄糖是同分异构体。 果糖果糖 2021年6月30日星期三17 在碱性条件下在碱性条件下, ,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有果糖分子中羰基受多个羟基的影响有 很强的还原性很强的还原性, ,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化 铜氧化。铜氧化。 在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分 葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖。 科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。

12、果糖是酮糖，科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖， 是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究 果糖是否具有还原性果糖是否具有还原性 果糖也能被银果糖也能被银 氨溶液和新制氨溶液和新制 的氢氧化铜氧的氢氧化铜氧 化，是化，是还原性还原性 糖。糖。 设计实验：同实验设计实验：同实验4-1 果糖果糖 2021年6月30日星期三18 物质物质 性质性质 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 存在存在 色、态色、态 熔点熔点 味道味道 溶解性溶解性 分子式分子式 结构简式结构简式探究一探究一 阅读果糖部分，完成下表阅读果糖部分，完成下表 oh h oh h

13、 oh o hcccccch h oh h oh h oh h oh h o oh hcccccch h oh h oh h 果糖果糖 2021年6月30日星期三19 分子的手性分子的手性 碳原子上连有四个不相同的原子或原子碳原子上连有四个不相同的原子或原子 团团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”， 也叫做也叫做“手性分子手性分子”。 科学视野科学视野 p81 分子的手性分子的手性 2021年6月30日星期三20 象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为 实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为实物和镜像关系，但不

14、能完全重叠，称为手性手性。 例如：例如： 乳酸分子乳酸分子 ch3 c cooh h oh 的的中间碳原子中间碳原子就是手性碳原子。就是手性碳原子。 * 它在空间的构型有两种它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但（呈镜像对称，但 不能完全重叠。）不能完全重叠。） 分子的手性分子的手性 2021年6月30日星期三21 分子的手性分子的手性 2021年6月30日星期三22 手性分子：两种构型生理活性的差别手性分子：两种构型生理活性的差别 见教材见教材8181页页 ho ho ch2 h2nh cooh 药物多巴结构简式药物多巴结构简式 在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广在两种构型的

15、药物中，一种对人体无效，而另一种却被广 泛用于治疗中枢神经系统的慢性病泛用于治疗中枢神经系统的慢性病帕金森氏症。帕金森氏症。 分子的手性分子的手性 2021年6月30日星期三23 分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 oh h oh h oh o hcccccch h oh h oh h 自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是d-型结构型结构 分子的手性分子的手性 2021年6月30日星期三24 ho c h cho ch2oh h c oh cho ch2oh d-甘油醛l-甘油醛 分子的手性分子的手性 2021年6月30日星期三25 h c oh

16、cho ch2oh ho c h h c oh h c oh ho c h c=o ch2oh h c oh h c oh ch2oh d-葡萄糖d-果糖 分子的手性分子的手性 2021年6月30日星期三26 1、在一定的条件下，既可以发生、在一定的条件下，既可以发生 氧化反应又可以发生还原反应，还氧化反应又可以发生还原反应，还 可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（ ） a. 乙醇乙醇 b. 乙醛乙醛 c. 乙酸乙酸 d. 葡萄糖葡萄糖 d 知识巩固知识巩固 葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖 2021年6月30日星期三27 2、下列关于糖的说法正确的是、下列关于糖的说法正确的是 （ ）

17、 a糖类中除含有糖类中除含有c、h、o三种元素外，还三种元素外，还 可能含有其他元素可能含有其他元素 b葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 c能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 d糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类 bd 能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖 2021年6月30日星期三28 3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） a葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是c6

18、h12o6 b葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个c原子和原子和6个个h2o分子组成的分子组成的 c葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 d葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖 b 葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖 2021年6月30日星期三29 4、葡萄糖是单糖的原因是（、葡萄糖是单糖的原因是（ ） a在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 b不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 c结构最简单结构最简单 d分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基 b 葡糖糖与果糖葡糖糖与果糖 2021年6月30日星期三30 5、下列有机物既