powerpoint 演示文稿 生物化学与分子生物学

1、Vitamins and Microelements Introduction Definition 维生素维生素(vitamin)是机体维持正常功能所是机体维持正常功能所 必需，但在体内不能合成或合成量很少，必需，但在体内不能合成或合成量很少， 必须由食物供给的一组低分子量有机物必须由食物供给的一组低分子量有机物 质。质。 脂溶性维生素脂溶性维生素 (lipid-soluble vitamin) 水溶性维生素水溶性维生素 (water-soluble vitamin) 分类分类: : 13 Essential Vitamins For Human Being vitamins water -

2、soluble lipid-soluble Vit C Vit B A,D,E,K B1, B2, B6, B12, PP, patothenic acid， folic acid,biotin ,lipoic acid Section I Lipid-soluble Vitamins 共同特点共同特点 均为非极性疏水的异戊二烯均为非极性疏水的异戊二烯Isoprene衍生物衍生物 不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某

3、些特殊结合蛋 白特异结合而运输白特异结合而运输 种类种类 VitA, VitD, VitE, VitK Vitamin A （抗干眼病维生素）（抗干眼病维生素） （一）化学本质与性质（一）化学本质与性质 天然形式：天然形式：A1（retinol） A2（3-脱氢视黄醇）脱氢视黄醇） 活性形式活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸：视黄醇、视黄醛、视黄酸 维生素维生素A原：原：-胡萝卜素胡萝卜素 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用生化作用 构成视觉细胞内感光物质（构成视觉细胞内感光物质（见后图见后图） 参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化与健全参与糖蛋白的合成，维持上皮组织

4、的分化与健全 其他作用，如影响细胞的分化其他作用，如影响细胞的分化 2. 缺乏症缺乏症 夜盲症夜盲症night blindness,干眼病干眼病 dry eyes ，皮肤干燥，皮肤干燥dry skin等等 视紫红质视紫红质 视蛋白视蛋白 11-11-顺视黄醛顺视黄醛全反视黄醛全反视黄醛 暗处暗处 光光 ( (视网膜视网膜) ) 异构酶异构酶 11-11-顺视黄醇顺视黄醇全反视黄醇全反视黄醇 ( (肝肝) ) 异构酶异构酶 视黄醛还原酶视黄醛还原酶 Vitamin D （抗佝偻病维生素） （一）化学本质和性质（一）化学本质和性质 种类：种类：VitD2（麦角钙化醇）（麦角钙化醇） VitD3（胆

5、钙化醇）（胆钙化醇） VitD2原：麦角固醇原：麦角固醇 VitD3原：原： 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 麦角固醇麦角固醇VitD2 胆固醇胆固醇7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇VitD3 VitD3的活性形式：的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3 OH OH 肝肝25-羟化酶羟化酶 维生素维生素D3 （胆钙化醇）（胆钙化醇） 25-羟维生素羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）羟胆钙化醇） 肾肾,骨骨,胎盘中的胎盘中的 1-羟化酶羟化酶 1, 25-二羟维生素二羟维生素D3 （1, 25-二羟胆钙化醇）二羟胆钙化醇） 在体内的转变在体内的转变 24, 25-二羟维生素二羟维生素D3 （24,

6、 25-二羟胆钙化醇）二羟胆钙化醇） 肾肾,骨骨,胎盘、软骨胎盘、软骨 中的中的24-羟化酶羟化酶 2. 缺乏症缺乏症 儿童儿童佝偻病佝偻病 rickets 成人成人软骨病软骨病osteomalacia 1. 生化作用生化作用 作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙 磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 Vitamin E （Tocopherol） （一）化学本质与性质（一）化学本质与性质 种类：生育酚，生育三烯酚种类：生育酚，生育三烯酚 易自身氧化，故能保护其他物质。易自身氧化，故能保护其

7、他物质。 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1. 抗氧化作用抗氧化作用 antioxidantantioxidant ROO RH ROOH R （过氧化自由基（过氧化自由基 ） （多不饱和脂肪酸）（有机过氧化物（多不饱和脂肪酸）（有机过氧化物 ）（有机自由基）（有机自由基） R O2 ROO 在有维生素在有维生素E(Vit E-OH)E(Vit E-OH)存在时，它与有机过氧化自由基的反应为存在时，它与有机过氧化自由基的反应为 ROOROO+Vit E-OH+Vit E-OHROOHROOH Vit E-OVit E-O 维生素维生素E E是一种断链抗氧化剂是一种断链抗氧化剂(c

8、hain-breaking antioxidant)(chain-breaking antioxidant) 2. 维持生殖机能维持生殖机能 3. 促进血红素代谢促进血红素代谢 Vitamin K （凝血维生素）（凝血维生素） （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 天然形式：天然形式：K1、K2 人工合成：人工合成：K3、K4 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 1. 生化作用生化作用 维持体内凝血因子维持体内凝血因子、 、 和和的正常水平，的正常水平， 参与凝血作用参与凝血作用 cofactor of the carboxylase 促进凝血因子促进凝血因子、 中的中的GluG

9、lu进行进行-位的羧化转变为有凝血活性的凝血因位的羧化转变为有凝血活性的凝血因 子子, , 参与骨、牙等组织中与钙相关的蛋白质中参与骨、牙等组织中与钙相关的蛋白质中GluGlu残基残基 的羧化的羧化 2. 缺乏表现缺乏表现: 易出血易出血 hemorrhagic disease Summary A D E K 化学结构化学结构20碳含碳含B白白 芷酮环的多芷酮环的多 烯烃一元醇烯烃一元醇 类固类固 醇衍醇衍 生物生物 异戊烯侧链异戊烯侧链 奈醌化合物奈醌化合物 活性形式活性形式视黄醛，视黄醛， 3-脱氢视黄醛，脱氢视黄醛， 视黄酸视黄酸 1，25- OH)2 -D3 生理作用生理作用 视觉细胞

10、的感光成分视觉细胞的感光成分 上皮细胞正常生长，上皮细胞正常生长， 抗肿瘤，抗氧化抗肿瘤，抗氧化 调节钙调节钙 磷代谢磷代谢 促生育促生育 抗氧化抗氧化 防衰老防衰老 r-羧化羧化 酶的辅酶的辅 酶酶 苯并二苯并二 氢砒喃氢砒喃 衍生物衍生物 Section Water-soluble Vitamins 共同特点共同特点 易溶于水，故易随尿液排出。易溶于水，故易随尿液排出。 体内不易储存，必须经常从食物中摄取。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。 种类种类 B族维生素和维生素族维生素和维生素C Vitamin B1 (thiamine ) （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素

11、B1又名又名硫胺素硫胺素(thiamine) 体内活性形式为体内活性形式为焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP) N N CH3 CH2 NH2 S CH N+CH3 CH2CH2OP OH O OP O OH OH 焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP) TPP是是-酮酸氧化脱羧酶酮酸氧化脱羧酶oxidative decarxylation of keto acids的辅酶，也的辅酶，也 是转酮醇酶是转酮醇酶transketolase的辅酶。的辅酶。 在神经传导中起一定的作用，抑制胆在神经传导中起一定的作用，抑制胆 碱酯酶的活性。碱酯酶的活性。 脚气病脚气病beriberi，末梢神经炎，末梢神经炎

12、一、有氧氧化的反应过程一、有氧氧化的反应过程 第一阶段：酵解途径第一阶段：酵解途径 第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧第二阶段：丙酮酸的氧化脱羧 第三阶段：三羧酸循环第三阶段：三羧酸循环 G（Gn） 第四阶段：氧化磷酸化第四阶段：氧化磷酸化 丙酮酸丙酮酸 乙酰乙酰CoA CO2 NADH+H+ FADH2 H2O O ATP ADP TAC循环循环 胞液胞液 线粒体线粒体 （一）丙酮酸的氧化脱羧（一）丙酮酸的氧化脱羧 丙酮酸丙酮酸 乙酰乙酰CoA NAD+ , HSCoA CO2 , NADH + H+ 丙酮酸脱氢酶复合体丙酮酸脱氢酶复合体 总反应式总反应式: 丙酮酸脱氢酶复合体的组成丙酮酸脱氢酶复合

13、体的组成 酶酶 E1：丙酮酸脱氢酶：丙酮酸脱氢酶 E2：二氢硫辛酰胺转乙酰酶：二氢硫辛酰胺转乙酰酶 E3：二氢硫辛酰胺脱氢酶：二氢硫辛酰胺脱氢酶 HSCoA NAD+ 辅辅 酶酶 TPP 硫辛酸（硫辛酸（ ) HSCoA FAD, NAD+ S S L CO2 CoASH NAD+ NADH+H+ 5. NADH+H+ 的生成的生成 1. -羟乙基羟乙基-TPP的生成的生成 2.乙酰硫辛酰乙酰硫辛酰 胺的生成胺的生成 3.乙酰乙酰CoA 的生成的生成 4. 硫辛酰胺的生成硫辛酰胺的生成 Vitamin B2 (riboflavin) （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素B2又

14、名又名核黄素核黄素(riboflavin) 体内活性形式为体内活性形式为黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD) Vit B2 FMNAMP FAD N N C NH N C O O CH3 CH3 CH 3 HCOH HCOH HCOH H2CPO OH O O OH O P O CH 3 O OHOH N N N N NH2 FMN的文字结构式：的文字结构式： 6、7二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪 核醇核醇 磷酸磷酸 FAD的文字结构式的文字结构式 6、7二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪 腺嘌呤腺嘌呤 核醇核醇 核糖核糖 磷酸磷酸 磷酸磷酸 （二）生化作用及缺乏

15、症（二）生化作用及缺乏症 生化作用：生化作用：FMN及及FAD是体内氧化还原酶的辅基，是体内氧化还原酶的辅基， 主要起氢传递体的作用。主要起氢传递体的作用。 缺乏症：口角炎缺乏症：口角炎cheilosis ，唇炎，阴囊炎等。，唇炎，阴囊炎等。 Vitamin B3 (nicotin acid, nicotinamid, Vitamin PP) （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素PP包括包括 尼克酸尼克酸(nicotinic acid) 尼克酰胺尼克酰胺(nicotinamide) 体内活性形式体内活性形式 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+) nicot

16、inamideadenine dinucleotide 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+) nicotinamide adenine dinucleotide phosphate N+ O CH2OP O OH P O O OH O OH O O P OHOH N N N N NH2 O CH2 O OH CONH 2 R NAD+：R为为 H NADP+：R为为PO OH OH NAD+与与NADP+的文字结构式的文字结构式 尼克酰胺尼克酰胺 腺嘌呤腺嘌呤 核糖核糖 核糖核糖-（磷酸）（磷酸） 磷酸磷酸 磷酸磷酸 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症

17、1. 生化作用生化作用 NAD+及及NADP+是体内多种脱氢酶是体内多种脱氢酶 （如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶） 的辅酶，起传递氢的作用。的辅酶，起传递氢的作用。 2. 缺乏症缺乏症 癞皮病癞皮病 Vitamin B6 (pyridine derivatives) （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素B6包括包括吡哆醇吡哆醇pyridoxine ，吡哆醛，吡哆醛pyridoxal及及 吡哆胺吡哆胺Pyridoxamine 体内活性形式为体内活性形式为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 磷酸吡哆

18、醛磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅 酶，也是酶，也是 -氨基氨基 -酮戊酸酮戊酸合酶合酶（ALA合酶）合酶） 的辅酶。的辅酶。 Vitamin B5 (pantothenic acid) （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 泛酸泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸又名遍多酸 体内活性形式为体内活性形式为辅酶辅酶A(CoA) 酰基载体蛋白酰基载体蛋白(ACP) （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 CoA及及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作 用。用。 N N N N NH2 O CH2O OH

19、 OPO3H2 OH O O P P O OOHCH2 CCH3CH3 COHH CO NH CH2CH2C O NHCH2CH2SH CoA的结构式 泛酸泛酸 4-磷酸泛酰磷酸泛酰 巯基乙胺巯基乙胺 Biotin 生化作用生化作用 生化作用 生物素生物素(biotin)是多种是多种羧化酶羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，（如丙酮酸羧化酶）的辅酶， 参与参与CO2的羧化过程。的羧化过程。 CH S CH CH2 NH CH NH O (CH2)4COOH 与赖氨酸残基与赖氨酸残基 - -氨氨 基结合成生物胞素基结合成生物胞素 与羧基结合生与羧基结合生 成羧基生物素成羧基生物素 Folic aci

20、d （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 叶酸叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸又称蝶酰谷氨酸 体内活性形式为体内活性形式为四氢叶酸四氢叶酸(FH4)tetrahydrofolate 蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸 叶酸叶酸 二氢叶酸还原酶 NADPH+H+NADP+ 二氢叶酸二氢叶酸 二氢叶酸还原酶 NADPH+H+NADP+ 四氢叶酸四氢叶酸 5, 6, 7, 8-四氢叶酸四氢叶酸 N 1 N 3 CH 6 N H 5 7 N H 8 NH2 OH CH2 9 NH 10 C O NH CH HOOC (CH2)2COOH 目目 录录 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 生化作

21、用：生化作用：FH4是一碳单位转移酶的辅酶，是一碳单位转移酶的辅酶， 参与一碳单位的转移。参与一碳单位的转移。 缺乏症：巨幼红细胞贫血缺乏症：巨幼红细胞贫血 Megaloblastic anemia 临床应用临床应用 抗肿瘤药物，抑制四氢叶酸合成抗肿瘤药物，抑制四氢叶酸合成, ,dUMPdUMP, , dTMPdTMP 磺胺药的作用，磺胺药的作用， 叶酸合成障碍叶酸合成障碍 Vitamin B12 (cobalamin) （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素B12又称又称钴胺素钴胺素(coholamine) 体内活性形式为体内活性形式为甲基钴胺素甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺

22、素脱氧腺苷钴胺素 R：-CH3 甲基钴胺素甲基钴胺素 R：5-脱氧腺苷脱氧腺苷 5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 生化作用：生化作用：参与体内甲基转移作用参与体内甲基转移作用 缺乏症：巨幼红细胞贫血缺乏症：巨幼红细胞贫血Megaloblastic anemia 、 神经疾患神经疾患High blood level of homocysteine Vitamin C (ascorbic acid) （一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素C又称又称L-抗坏血酸抗坏血酸(ascorbic acid) C C CH CH2OH OH H O

23、H C C O O OH 14 C C CH CH2OH O H OH C C O O O 14 2H 2H 维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素C （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 生化作用：参与氧化还原反应，参与生化作用：参与氧化还原反应，参与 体内羟化应，促进胶原蛋体内羟化应，促进胶原蛋 白的合成，促进铁的吸收。白的合成，促进铁的吸收。 缺乏症：坏血病缺乏症：坏血病 -Lipoic acid 硫辛酸硫辛酸 CH 2 CH 2 CH S S (CH 2)4 HOOC 2H 2H CH 2 CH 2 CH SH SH (CH 2)4 HOOC 氧化型氧化型还原型还原型 它与它与TP

24、P协同参与丙酮酸、协同参与丙酮酸、-酮戊二酸的氧化脱羧反酮戊二酸的氧化脱羧反 应，是应，是-酮酸氧化脱羧反应中硫辛酸乙酰转移酶的辅酮酸氧化脱羧反应中硫辛酸乙酰转移酶的辅 酶酶,起转酰基作用起转酰基作用 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 Summary 名称名称 辅酶形式辅酶形式生理生理作用作用 缺乏症缺乏症 硫胺素硫胺素,维生维生 素素B1,抗脚抗脚 气病维生素气病维生素 硫胺素焦硫胺素焦磷磷 酸酯（酸酯（TPP) a-酮酮酸氧化脱羧酶酸氧化脱羧酶 的辅酶，的辅酶， 磷酸戊糖旁路中转磷酸戊糖旁路中转 酮醇酶的辅酶酮醇酶的辅酶 脚气病脚气病 维生素维生素B2, 核黄素核黄素 黄黄素腺

25、嘌呤二核素腺嘌呤二核 苷酸（苷酸（FAD) 黄素单核苷酸黄素单核苷酸 (FMN) 黄素脱氢黄素脱氢 酶的辅酶酶的辅酶 口角炎口角炎 舌炎舌炎 维生素维生素PP， 抗糙皮病维抗糙皮病维 生素生素 尼克酰胺腺嘌呤尼克酰胺腺嘌呤 二二核苷酸（核苷酸（NAD) 尼克酰胺腺嘌呤尼克酰胺腺嘌呤 二核苷酸磷酸二核苷酸磷酸 （NADP) 多数多数脱氢酶脱氢酶 的辅酶，参的辅酶，参 与氢的传递与氢的传递 糙皮病糙皮病 名称名称辅酶辅酶形式形式生理作用生理作用 缺乏症缺乏症 维生素维生素B6 吡吡哆哆醛醛 磷酸吡磷酸吡哆哆醛醛 转氨酶的辅转氨酶的辅 酶，传递氨酶，传递氨 基氨基载体，基氨基载体， 肠菌能合成肠菌能

26、合成 泛酸，泛酸， 遍多酸遍多酸 辅酶辅酶A 酰基转移酰基转移 生物素生物素 羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶 CO2的载体的载体 抗生物素抗生物素 蛋白蛋白 名称名称 辅酶形式辅酶形式 生理作用生理作用缺乏症缺乏症 维生素维生素 B12 叶酸叶酸 四四氢叶酸氢叶酸(FH4)一碳单位的载体一碳单位的载体巨幼细胞性巨幼细胞性贫血贫血 甲基钴胺素，甲基钴胺素， 5-脱氧钴胺素脱氧钴胺素 转甲基酶的辅转甲基酶的辅 酶酶 巨幼细胞性贫血巨幼细胞性贫血 维生素维生素C 抗坏血酸抗坏血酸 L抗坏血酸抗坏血酸 （还原）（还原） 羟羟化反应化反应 坏血病坏血病 硫硫辛酸辛酸 SUMMARY 1. Vitamins a

27、re all organic nutrients with various essential metabolic functions, required in small amounts in the diet because they cannot be synthesized by the body 2. Apart from vitamin C, the water-soluble vitamins are all members of the B complex and act as en-zyme cofactors 3. Thiamin is a cofactor in oxid

28、ative decarboxytion of a-keto acids and of an important enzyme the pentose phosphate pathway, transketolase 4. Riboflavin and niacin are each important cofactors in oxidoreduction reactions. Riboflavin is present as prosthetic groups in flavoprotein enzymes flavin mononucleotide and flavin adenine d

29、irnucleotide, whereas niacin is present in the NAD and NADP cofactors of many dehydrogenase enzymes. 5. Pantothenic acid is present in coenzyme A and acyl carrier protein, which act as carriers for a groups in many important reactions, whereas pydoxal phosphate is the coenzyme for several enzyme of

30、amino acid metabolism including the transaminases. 6.Biotin is the coenzyme for several carboxylase enzymes, including acetyl-CoA carboxylase, the rate controlling enzyme in lipogenesis, and pyruvate carboxylase, important in gluconeogenesis. 7. As well as having separate functions, vitamine B12 and

31、 folic acid take part in providing one-carbon residues for nucleic acid synthesis. 8.Ascorbic acid is a water-soluble antioxidant that maintains many metal cofactors in the reduced state 9. Absence of the water-soluble vitamins from the diet provokes multiple deficiency states. Absence a single vita

32、min leads to a characteristic deficiency syndrome. 10 .The lipid-soluble vitamine have the common features of being apolar, hydrophobic molecules and also of being isoprene derivatives. They all require normal fat absorption to be occurring for efficient absorption, and if this mechanism is defectiv

33、e, defi-ciency symptoms are likely to occur. 11. Vitamin A (retinol) is represented not only as such in the diet but also by the provitamin (P-carotene) in plants. Retinol and retinoic acid are con-sidered to act by controlling gene expression, whereas retinal is utilized in vision and has a role in

34、 glycoprotein synthesis. 12. Vitamin D is a steroid prohormone whose activity is carried out by its hormone derivative. It is utilized in the regulation of calcium and phos-phate metabolism, and its omission from the diet leads to rickets and osteomalacia. 13. Vitamin E (tocopherol) is the most important antioxidant in the body, acting in t