有机酸的介绍.doc

1、有机酸有机酸是指一些具有酸性的有机化合物。置常见的有机酸是竣酸，其酸性源于竣基 （-COOH）o磺酸（-S0出人 亚磺酸（RSOOH）、硫竣酸（RCOSH）等也属于有机酸。有机酸可 与醇反应生成酯。有机酸多溶于水或乙醇呈显着的酸性反应.难溶于其他有机溶剂。有挥发性或无。在 有机酸的水溶液中加入氣化钙或醋酸铅或氢氧化顿溶液时，能生成水不溶的钙盐、铅盐或领 盐的沉淀。一般认为脂肪族有机酸无特殊生物活性，但有些有机酸如酒石酸、枸椽酸作药用。又 报告认为苹果酸、枸椽酸、酒石酸、抗坏血酸等综合作用于中枢神经。有些特殊的酸是某些 中草药的有效成分，如土槿皮中的土槿皮酸有抗真苗作用。咖啡酸的衍生扬有一定的生

2、物活 性，如绿原酸，为许多中草药的有效成分。有抗菌、利胆、升高白血球等作用。有机酸除了具有抗生素作用外，还具有其它几种作用，包括降低消化物pH和增加胰 腺分泌。1、竣酸竣酸的官能团是竣基，除甲酸外，都是由怪基和竣基两部分组成。根据坯基的结构不 同，分为酯肪酸和芳杳酸。竣基与脂肪怪基相连结者，称为脂肪酸；脂肪酸又根据怪基的不 饱和度分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。竣基与芳香坯基相连结者，称为芳香酸。後酸还可 以根据其分子中所含竣基的数目不同分为一元竣酸.二元竣酸和多元竣酸。2、理基酸分子中除含有竣基外，还含有其他官能团的化合物，称为具有复合官能团的竣酸，又 称为取代竣酸。程基酸就是取代竣酸的一种，

3、分子中既含有務基又含有竣基的复合官能团化 合物。取代竣酸不仅具有单一官能团的一般性质，而且还具有由于两个不同官能团相互影响 而产生的特殊性质。坯基酸广泛存在于动植物体内，有的是生物体内进行生命活动的物质， 有的是合成药物的原料，有的作为食品的调味剂。（1）轻基酸的化学性质嶷基酸分子中含有龛基和竣基，具有嶷基和竣基的一般性质。由于轻基和竣基间相互 影响，又具有一些特殊性质。这些性质又因龛基和竣基的相对位置不同而表现出差异。1）酸性 由于醇酸分子中嶷基的吸电子诱导效应，使竣基的离解度增加，酸性增强， 因此一般醇酸的酸性比相应的竣酸强。2）氧化反应 醇酸中的龛基比醇中的務基容易氧化，托伦试剂、祷硝酸

4、不能氧化醇， 但能把a-理基酸氧化为a-酮酸。3）脱水反应 龛基酸对热不稳定，加热时易发生脱水反应。由于務基和竣基间的相 对位置不同，脱水反应的方式也不同。4）脱竣反应 a-疑基酸中轻基和竣基距离较近，由于诱导效应，有利于碳-碳键的 断裂。当a-務基酸与稀硫酸共热时，发生分解脱竣，生成甲酸和醛或酮。如果与酸性高猛 酸钾反应，則具有还原性的甲酸和醛亦被氣化。(2)常见的務基酸及其性质1) 乳酸乳酸(lacticacid),化学名称为2-轻基丙酸或a -龛基丙酸，分子式：GHgOj,结构简式： CH3CH (OH) COOHo最初是从酸牛奶中发现的，故俗称为乳酸。乳酸也存在于动物的肌肉中，人在剧烈

5、运 动时，通过糖分解成乳酸，同时释放能量以供急需，而肌肉中乳酸含董增加，会使人有酸痛 的感觉，休息后，肌肉中的乳酸就转化为水.二氧化碳和糖，酸痛感消失。因此乳酸是人体 中糖代谢的中间产物。乳酸为无色或淡黄邑粘稠液体，熔点为180C,无臭、有酸味，有吸溫性，能溶于水、 乙醇和甘油。乳酸具有消毒防腐作用。乳酸钙用来治疗因缺钙而引是的疾病，如佝偻病等。 乳酸还大量用于食品、饮料工业。2) 苹果酸苹果酸(malicacid), 2-務基丁二酸，又名马来酸，由于分子中有一个不对称破原子, 有两种立体异构体。白邑结晶体或结晶状粉末，晶体中不含结晶水，熔点100C,有较强的 吸湿性.在高湿皮条件下可能液化。

6、易溶于水、乙醇，微溶于乙SU有特殊愉快的酸味。苹果酸，分子式，CaHeOs：结构式，HOOCCHOHCHOOH。(JXDOHCOOHHOCHH-f-QHCHaCOOH左旋年果駛右鹿苹果酸苹果酸是一种较强的有机酸，电离数：KfXIO4, K2=9XI0溶液pH:滋为，为。苹果酸既是a-疑基酸，又是B-務基酸，由于亚甲基上的氢原子较活泼，苹果酸受热 吋能以0-務基酸的形式脱去一分子水生成丁烯二酸，丁烯二酸加水后，又可得到苹果酸。大自然中，以三种形式存在，即D苹果酸、L一苹果酸和其混合物DL苹果酸。苹果 酸的旋光性具有稀释效应，天然苹呆酸在这一方面表现尤其究出。34%的苹果酸溶液在20C 吋无旋光性

7、，溶液稀释左旋度增加，而更浓溶液则右获度增加。这种特殊现象可能因为溶液 中具有另外一种形式-环氧化物存在。最常见的是左旋体，L一苹果酸，存在于不成熟的的山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中。 也可由延胡索酸经生物发酵制得。它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此 作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。L-苹果酸是生物体三竣酸的循环中间体，口感接近天然果汁并具有天然香味，与柠檬 酸相比，产生的热量更低，口味更好，因此广泛应用于酒类、饮料、果酱、口香糖等多种食 品中，并有逐渐替代柠獴酸的许头。是目前世界仓品工业中用量最大和发展前景较好的有机 酸之一。附：

8、酒石酸酒石酸的化学名称为2, 3-二疑基丁二酸，存在于各种果汁中，主要以酸式盐的形式 存在于葡萄中，难溶于水和乙醇，所以在以葡萄为原料酰酒的过務中.生成的酒石酸氢佛就 以沉淀的形式析出，此沉淀即酒石，酒石再与无机酸作用，生成游离的酒石酸，酒石酸的名 称由此而来。酒石酸是透明结晶，熔点170C,易溶于水。酒石酸镂钾又称吐酒石，医药上用作催 吐剂，也用于治疗血吸虫病：酒石酸钾钠可用作泻药，在实脸室也用于配制斐林试剂。3）柠樽酸柠檬酸别名称为枸椽酸，化学名称为3-轻基-3-竣基戊二酸，英文名Citric acid, 主要存在于柑橘果实中，尤以柠權中含量最多。柠樣酸为透明结晶，不含结晶水的柠檬酸熔 点

9、153C,易溶于水、乙醇，有较强的酸味。在食品工业中用作糖果和饮料的调味剂。在医 药上，柠檬酸铁安是常用补血药：柠檬酸钠有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血剂。柠檬酸是一种三元竣酸，结构式为：QOOHIHOOCCHXCCHzCOOHIOJI柠檬酸结晶形态因结晶条件不同而不同。有无水柠據酸CHO也有含结晶水的柠檬 酸2 CH0? HO CH0-H20或QHO 2H20。商品柠檬酸主要是无水柠獴酸和一水柠檬酸。柠檬酸是人体内糖、酯肪和蛋白质代谢的中间产物，是糖有氧氧化过程中三竣酸循环 的超始物。在酶的催化下，由柠檬酸经顺乌头酸转化成异柠檬酸，然后进行氧化和脫竣反应， 变成a-酮戊二酸。附：水杨酸和乙

10、酰水杨酸水杨酸化学名称为邻-疑基苯甲酸，又名柳酸，存在于柳树.水杨树及其他许多植物 中。水杨酸是白邑针状结晶，熔点157-159,微溶于水，易溶于乙醇。水杨酸属酚酸，具 有酚和竣酸的一般性质。例如，与三氮化铁试剂反应显紫色，在空气中易氧化，水溶液显酸 性，能成盐、成酯等。水杨酸具有清热、解毒和杀菌作用，其酒精溶液可用于治疗因雰苗感染而引超的皮肤 病。由于水杨酸对肠胃有刺激作用，不宜内服，多用水杨酸的衍生物，可供药用的水杨酸衍 生物主要有以下几种。乙跌水杨酸的商品名为阿司匹林，可由水杨酸与乙肝在冰貉酸中加热到80C进行酰化 而制得。乙酰水杨酸为白色针状结晶，熔点143C,微溶于水。常用作解热镇痛

11、药。3、酮酸分子中同时含有竣基和酮基的化合物称为酮酸。酮酸与理基酸一样，也是具有复合官 能团的竣酸。在生物体内.酮酸可由相应的龛基酸氧化而得。根据分子中竣基和酮基的相对位置，可把酮酸分为a-酮酸、0-酮酸、Y-酮酸等。 a-酮酸和0-酮酸是较为重要的酮酸，是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间 产物。(1) 酮酸的化学性质酮酸分子中含有竣基和酮基两种官能团，因此既有竣酸的性质，如成盐和成酯等；又 有酮的典型反应，如与强胺反应，加氢还原等。此外，由于两种官能团的相互影响，也有一 些特殊性质，如a-酮酸、酮酸易发生脱竣反应等。(2) 常见的酮酸丙酮酸是最简单的酮酸，为无色有刺激性臭味的液体

12、，沸点165C (分解)，可与水混 溶。由于受破基的影响，丙酮酸的酸性比丙酸的酸性强，也比乳酸的酸性强。丙酮酸是人体 内糖.酯肪、蛋白质代谢的中间产物，在体内酯的催化下，易脱竣氧化生成乙酸，也可被还 原生成乳酸：0-丁酮酸又称乙酰乙酸或3-氧代丁酸。0-丁酮酸是人体内脂肪代谢的中间产物，其 纯品为无色粘稠液体，酸性比醋酸賤，性质不稳定，受热易发生脱竣反应生成丙酮和二氧化 碳，亦可被还原生成0-疑基丁酸。医学上将0-丁酮酸、0 -務基丁酸和丙酮三者总称为酮体。酮体是脂肪酸在人体内不 能完全被氧化成二氧化碳和水的中间产物，正常情况下能进一步凤化分解，因此正常人体血 液中只存在微童(小于L)酮体但长期饥饿或患糖尿病时，由于代谢发生障碍，血液和尿 中的酮体含童就会增商。酮体呈酸性，如果酮体的增加超过了血液抗酸的缓冲能力，就会引 是酸中毒。因此，检查酮体可以帮助对疾病的诊斷。在生物体内进行物质代谢的三竣酸循环过程中，柠檬酸发生降解