阿司匹林的合成预习报告[办公通用]

1、阿司匹林的合成高分子11-3 （09）摘要：阿司匹林是一种有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用。阿司匹林的合成实验具有重要意义。通过该项实验，可以使学生掌握有机物质分离提纯的方法，进一步熟悉减压过滤、重结晶操作技术，同时，了解乙酰水杨酸的化学性质。关键词：水杨酸；合成；乙酰水杨酸 ；阿司匹林前言：乙酰水杨酸俗名阿司匹林，又称醋柳酸。分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。可由水杨酸和醋酐作用制得，可用浓硫酸或浓磷酸作为催化剂。适用病症镇痛、解热、消炎、抗风湿、关节炎等疾病。本实验采用以强酸为硫酸2为催化

2、剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。正文：一、使用仪器：50 mL锥形瓶 玻璃棒 10mL、100ml量筒 滴管 干燥蒸馏装置一套（三颈瓶、直型冷凝管、蒸馏头、温度计套管、温度计150 ）布氏漏斗抽滤瓶滤纸二、实验药品：水杨酸 乙酸酐 浓硫酸 冰 无水乙醇三、实验原理：水杨酸分子中含羟基（OH）、羧基（COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸2为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：1 由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键，反应必须加热到150160。不过，加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键，反应温度也可降到608

3、0，而且副产物也会有所减少。85反应速度为最佳。2. 乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不是很明显。它的熔点为136 ，分解温度为128 135 。在测定熔点时，可先将载热体加热至120左右，然后放入样品测定。3. 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。4. 本次实验设计时间为变量，其他均为定值。四、实验步骤1.在125ml的三颈瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转

4、锥形瓶使水杨酸全部溶解后，恒温加热85。加热回流为设计温度，停止回流，将反应液转移到小烧杯中，自然冷却到室温，然后冰浴冷却至结晶完全。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用10ml冷水分三次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。2.将粗产品转移到小烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，抽滤，副产物聚合物被滤出，用10ml冷水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，滴加盐酸直到无二氧化碳气体产生为止。搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤23次，抽干水分。3.将滤渣转移到烧杯中，加5ml乙醇，水浴加热至溶解，趁热抽滤，将滤液转移至烧杯中，冰水浴重结晶，慢慢加入5ml冷水，白色晶体析出。带结晶完全后，抽滤，用10ml冷水分三次洗涤烧杯，抽干。得到精品，干燥称重。五、纯度检验向盛有5 mL乙醇的试管中加入12滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需23 mL），溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液