有机化学课后答案14~19章徐寿昌资料

1、第十四章B-二玻基化合物命名下列化合物:1. CB、, CCCHC.CH CCCH2. CH3COCHCC2HCC2H52环己酮甲酸甲酯2乙 CHfeCBClNaOCHsC2H5OOCCCOOC15CH3C1CH3C2 H5OOCHC02HgNaOCHsCCBClCH3 IC2H5OOCCCOOH5ICH2CH31 .H2O,-OHA2 .H3O+CH3CH3I1HOOCCCOO CHCHCHCOOHICH2CH32 .正己酸CHCHOHO5 % NaOHaqO_CH3CHO -aCHCH=CHCHOH2,。叱 CH3CF2CBCBOHPC13CBCH2CHCHC1COOC5 i CHNaIC

2、OOC5CBCBCHCHClCOO2H5ICHC此HCH2CH3ICOOCi1 .H2O, OH 2 .H3O+一CH3CH2CH2CH2CH2COOH3.3甲基己二酸CH3CW 竺学O CWMgCl OBrBr2_ 1 _2 CHCHCHBr西H3PO4知 CH3CH2CH2OHa CH3CH=CH BrNaCH3CHC2Br2 C2H5OOCCHCO2OCCH31a HOOCGCHCHCH2COOHCH3I1.H2O,-OH(C2H5OOCCHCHCCHI(COOC5)22.H3C+ 一4. 1, 4 环己烷二甲酸CH3CH2PHCH2=CH Bra BrCH 2CH2B12 NaOC 2

3、H s CH2(C00C 2Hs)2 NaCH(COOC 2H5)2JaCH(COOC 2X5)2/XCOOC 加力CM。cooc HCH 22 WC”5 B1CH2CH2B1X0C2H5CH?IJCH(COOC 册5)2CCC(2H5 2-4NaCH3CCCHCCCCH5ClCH 2COOQH5CH2COOGH5CH3cOCHCOOCH55 % NaCHH3C+CH3cOCF2CH2COOH(4)2, 7 辛二酮Cl 2CH3CH2OH* CH2=CH?C1CH2CH2C12 皿2 chcCChc。滩 CHCC00CH5CHCCCHCfCHCHCCCH5 % NaCHCOOCH5H3C+ C

4、BCCCHCH2CH2CH2CCCH (5)甲基环丁基甲酮CH3CH=CHC12 5000 cC1CH2CH=CHHBr C1CH2CHCh2BrRCCRNaCHCOCHC002H5NaCCHs廿 CHCCCHCCCCClCHzCH?CHBrCH3C0CHC020CNaCCHsNaCH3CCCCCCCCHCOCCO0H5CHCHCHC1CHCH?CHCl5% NaCHH30HC CH3II0 十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用澳化氢，碳酸钠和富化钾处理后, 生成睛。睛水解得到2-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步 反应式。解：CH3COCHCF2COOHCH3COCHCH2COOH N

5、aBH ChfeCHCHCaCOOH HBr CH3CHCHCH2COOH 0HCH3BrNaCN HOH+I 3C4CHCHCHICOOH,H HOOCCHCHiCOOHCN十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个 酯B(C8H14O3),B能使滨水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘 乙烷反应，又得到另一个酯 C(CioHi8O3).C和滨水在室温下不反应。把 C 用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3甲基己烷，试推测 A,B,C,D的结构，并写出各步反 应式。解：A,B,C,D的结构及各步反应式

6、如下：CH3 I(A) ： CH3CH2COO2H5(B)： CH3CH2COCHCO2HC (C)： CHCHCOCCOOCCHCH3CH2CH3(D) ： chcbcochcchCH3CH2C=CCOOH5OhcH32 CHCHCOOC5 CHCHCOCHCOOC“、_(A)(B)CH3Br2Br Ba CHCHC CCOQC511OH CH3CHCHCOCHCO2HCCH3i,NaOCH52,C2H5ICHICHCHCOCCOOCICHCH(C)1, 5%NaOHaq 2,H3O+ 一Zn - Hg/HClCH3iCHCHCOCHCHH(D)CH3 I CH3CH2CH2CHC2Ch3(

7、完)第十五章硝基化合物和胺、命名下列化合物:1. CHCF2CHCH(C3) 2iNQ2. CHfeCBCBNB3. CHNHCH(CH)22 甲基一3硝基戊烷正丙胺甲基异丙基胺4. NH3对甲苯胺，芳胺,CH2NH2苯胺,CH3NH2/NH CH3CONH2, 4-二硝基苯胺和对硝基苯胺NH2NONOCH3甲胺，三苯胺和 N-甲基苯胺NHCHrXXnhNHCOCHNHH()3 NNHNHCOCH六、完成下列反应式:H3O+CHCHCNSOC2 CHCHCOOH CHCHCOCl(CH3CHCH)3N(CH3cHlcH)2NH chchcon(C2CHCH)理上2.2, Ag?O,HbOHCH

8、i, 2 CH3ICH3,i, CH3I2, Ag2O,H2OO 11 -C.NKS-CllOCH3CH3CH3OHCH-OHBrCH(COOCfe) 2CII OCOOC51N CCHC6H5COOC5CCH3CHCH3CH=CHC=QH +NCH(COOC5)2A-c1, H2O, OH-2,H +(CH3) 3N1, NaOCHs2, C6H5CHICI11OCOOH+COOHH2NJCHGH5COOH- HOOCCHCHH5 NH七、完成下列转化:1.CHCHCHCH2OHCH3* CH3CHCHNH2CH3CH3CHC2CHOHCH3OCH3CHC2COOHCH3SOC2 CH3CH

9、CHCOCICH3NH33CH3CHC2CONHCH3Br2, NaOHCH3CHC2NHCH32.CHCHCHCBOH CH3CHCHCH2NH2CH3Ch3SOC2NH3CHCHCHCH2OH* CHsCHCHCHzCl CH3CHC2Ch2NH2CH3CH3CH33. CHCHC2CHOH* 胆管说区州区Ch3CH3CH3CHCHCH2CN CHsSOC2NaCNCHsCHCHCOH CH3CHC2CH2C1 CH3CH3H2,Cat CH3CHCHCH2CH2NH21 CHs4. CH2=CH2 - H2NCHCHCHCHNHCH2=CHBr2BrCH2CBBr 2 NaCN NCC2

10、CH?CN-2,Cat H2NCHCBCBCB NH26CH=CH CH3CH2CN5. HBrNaCN 八八八CH=CH a CH3CH2BrCHCHCN6. CH3CH=CH CH3C+COOHCH2COOHCHjCH=CH -r2- CHHCHBr 2 NaCN CHjCHCHCNOH CHCCOOHBrCNCH2COOH2.CH 3cHCH 2cH20Ha CH 3cHCH 2cH 2NH2CH3CH3CH3CHCH 2cH20HO CH3CHCH 2C00HNH3 ，-H2O CH3CHCH 2C0NH 2CH3CH3CH3L1A1H 4 CH3CHCH 2cH 2NH2CH3合成下

11、列化合八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,物:C00HCH3C00HC00HFe/HCl/HN0H2SQNQNBCHsONH2NH22HN0H2SQNQNa2sNQNH2HN0H2SQNHC0CHNF2H2SQFe/HClCHC0CSO3HSQHNQNH2NHC0C3HHNONQH2SQSQHHCl,H20Fe/HClNHjO2NSONHNHNH-NHCHCICH2NHCH6.2NO2Zn, NaOH/GHsOH 一 :NHNH7.5.Cl(CHb)2NN(CH3)2OH8.N2CINaSOHON=NCHOHCIN2CHNaCOCQ NaSQOHCOONaN=NCH3CH3A

12、CH3CHs八、推测下列化合物的结构:一，.-NO2,试根据下列反应确定其结构:1,某芳炫分子式为C6H3ClBrNH2HSONH2 + H2NH22.HSQ解:C6 H4C2H5OHClBrN。2、某芳香性族化合物分子式为CH3，试根据下列反应确定其结构:NQC6H4、Fe,HClNaNQHClCuCNH2O,H+ AKMnQOOO IICH3解：结构及 反应：CH3Fe,HClNH2 NaNQ,HClCH3CuCNCHbH2O,HCH3KMnQCOOHCOOHOIICOC II O九、下列结构的偶氮染料，以氯化亚锡-盐酸溶液还原分解后，生成那些化合物?SnCl2,HClSQHSQH十、某化

13、合物以氯化亚锡盐酸还原可得对甲基苯胺和N,N -二甲基对苯二胺，试推测原化合物的结构，并以苯，甲苯及甲醇为原料合成之N=N-N(CH)2原化合物为:CHN(CH)2 rAINO彳、HNO 彳、I |H2SQ卜一、某化合物以氯化亚锡盐酸还原得到间甲基苯胺和苯二胺，试推测原化合物的结构，并以甲苯为原料合成之解：原化合物为:CH3NHCOCHH2O,H+ NaNO,HCl第十七章杂环化合物一、写出下列化合物的构造式：1, 3甲基吐匕咯2,碘化N,N二甲基四氢毗咯3,四氢吠喃4, B 氯代吠喃5, %一嚷吩磺酸6,糠醛，糠醇，糠酸 7, 丫 毗咤甲酸 8 ,六氢毗咤9, B呻噪乙酸10 , 8羟基唾咻

14、二、用化学方法区别下列各组化合物:1,苯,嚷吩和苯酚解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下，与靛 红一同加热显示蓝色的位曝吩。2,咄咯和四氢毗咯解：毗咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢毗咯不能3,苯甲醛和糠醛解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。1,苯中混有少量曝吩解：在室温下用浓硫酸处理，嚷吩在室温与浓硫酸反应生成 -唾吩磺酸 而溶于浓硫酸，苯不反应。2,甲苯中混有少量毗咤解：用浓盐酸处理，毗咤具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相， 分离出毗咤3，吡啶中有少量六氢吡啶。解：六氢吡啶是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰

15、氯反应生成固体，过滤除去六氢吡啶。四、试解释为什么噻吩，吡咯，呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生？解：嚷吩，毗咯，味喃是五元杂环化合物，属于多 刀一电子杂环化合 物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物，是缺刀-电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。五、完成下列反应式：CHO稀 NaOH CH3CHOCH=CHCHOH2/Pt2 HCla Cl(CH2)4Cl2 NaCNH2O，H+aA 己二酸NC(CH) 4CNH2/PtA 己二胺六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置xCOOH2. U3. 、L1 CH34./NO5.

16、 O6. Q7. CH3又 OCHS8. rrvchiH七、将苯胺，节胺，毗咯，lCOOH的溟化又J的碘化| h CH的硝化力C2N -XQ/CH S的澳化NO人）的硝化C一（CH的硝化/CH 人、S，一 OCH的硝化H咄咤，氨按具碱性由强至弱的次序排列:解：苯胺，节胺，毗咯，毗咤，氨的碱性强度顺序：彳、NH2NH3 U U YH八、下列化合物那些具有芳香性?九、螺吟属于咄咯型?分子中，四个氮原子那些属于咄咤型？那些解：1, 2, 3氮原子属于咄咤型,4-氮原子属于咄咯型十、合成题:1.糠醛M,4 丁二醇H2,CatH2O,H+ HOC2CH2CH2CH2OH2.吐匕喔* 2-羟基吐匕咤KNM

17、N2HSQ 一1吠喃3.CH3CQCI4.甲苯，甘油CHjCH2-QH50%NaNQH2sQUQH*5 硝基糠酸SnClB2,NaCQCH f.CQQH Q (CH3CQJ2QHNQCQQH+ 6一甲基唾咻H2SQCH3HNH?CH CH2CH2=CHCHQQH QHChiC6 H5NQNH?HCHCH2=CHCHQ5.正丙醇，糠醛% 甲基一B （2吠喃）丙烯酸CH3_ CH=CCOOH0CHsCHCH20H (CH3CO)2OCHb1CH=CCOOKCHsCHCOOH(CH3CH2CO)2OH3C+KCQCHO +(CH3CH2CO)2O CH3CH=CCOOH卜一、杂环化合物C5H4O2经

18、氧化生成竣酸C5H4。3。把此竣酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4。，后者与金属钠不起作用，也不具有醛酮性质。原来的C5H4O2的结构是什么?解：原化合物的结构及各步反应式如下:C5H4C2C5H4C3CaO(NaOH)COCHC4H4O第十八章碳水化合物D-核糖，D木糖，D-阿洛糖和D-半乳糖2、3、4、(1)前者有还原性，可发生银镜反应，后者无还原性。(2)前者无还原性，后者有还原性。D-核糖，2R,3R,4RD-阿拉伯糖，2S,3R,4R, D-木糖，2S,3S,4RD-米苏糖，2S,3S,4R(1)不是对映体，是差向异构体。(2)不是对映体，是差向异构体，异头物。(3)前者有还原性，

19、后者无还原性或者前者无酸性，后者又酸性。(4)前者有还原性，后者无还原性(5)前者中性，后者酸性。C-3,C-4,C-5具有相同的构型。5、它们与过量的苯肿能生成相同结构的腺，由此可见它们的CH=NNHC 6H5CH26、(A) ICHOHCH20HCH=NNHC 6H5C=NNHC 6H5CH2CHOHICH2OH(C)CH=NNHC 6H5C=NNHC 6H5CHOHICH2CH2OH7、HOHO HHCH=NOHH H OH OHCH2OH(CH=NNHC 6H5(C=NNHC 6H5H0 H H OHH OHCH2OHD-甘露糖豚H0-HH0- HH -OHH -OHC；H 20HCOOHD-甘露糖酸COOHHOHHOHHOHHOHD-甘露糖肌COOHD-甘露糖二酸四甲基-D-甘露糖五乙酸-D-甘露糖酯(6)五甲基-D-甘露糖8、O p HOHHOHHOHHOH Loh(A) D-太罗糖O(B) D-阿卓糖产。CHHOHOkiHOHCHHCLJHOHOH(C) D-阿洛糖9、B为CHOH0-HA为H -OHH-OHCH20HCHOH-OH或H