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文档简介

1、有机化合物的英文命官能团决定着有机化合物的性质,所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的 一种分类方法。根据不同的官能团,有机化合物主要可分为:烃( hydrocarbon )、醇 (alcohol )、醚( ether )、醛( aldehyde )、酮( ketone )、羧酸( carboxylic acid )、酯(ester )、胺(ami ne)、酰胺(amide)、氨基酸(ami no acid )和氰(n itrile )等。 现在国际上通常用 (当然也是英文书籍、期刊中经常使用) 的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法,简称IUPAC 系统命名法。同时 ,出于历史

2、、习惯或简便原因 ,也使用一些普通名 (common name) 或俗名 ( trivial name ) , 甚至缩略名(abbreviated name,如TNT和DDT等)。除特别说明外,本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。全部的 IUPAC 命名法也可以在 Advanced Chemistry Development 公司的网站上找到,学生也可以在需要的时候 查询,具体地址为一、烃的命名1. 烷烃 Alkanes烷烃的英文命名:有关词头+ - ane 从第5个成员戊烷(pentane)开始,烷烃的命名 根据其含碳数由希腊数字派生,如果希腊数字末尾带字幕-a,命名对应的烷烃时直接在其后

3、加-ne.例如: 甲烷: methane 乙烷: ethane 丙烷: propane丁烷: butane戊烷: pentane 己烷: hexane 庚烷: heptane辛烷:octane 壬烷:nonane癸 gui 烷:decane十烷: undecane十二烷: dodecane 十五烷: pentadecane 十六烷: hexadecane 烷烃消去一个氢原子之后就变成烷基( alkyl radical ), 烷基的英文名称将对应的烷烃词尾-ane改为-yl例如:甲基:methyl乙基:ethyl正丙基; n-propyl异丙基:isopropyl正丁基: n-butyl(普通命

4、名 )1-butyl(系统命名)新戊基: neopentyl正戊基 n-pentyl异戊基: isopentyl上表中的“ n”即“ normal” ,相当于中文的“正”,表示烃基中无支链;“iso”相当于中文的“异”,通常指烷基 的一端有(CH) CH -结构;“ sec”、“ tert”即“ secondary”、“ tertiary ”相当于中文的“仲”和“叔”,分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。2. 烯烃和炔烃 ( alkene and alkyne )系统命名将相应烷烃的字尾-ane改成-ene即为烯烃,双烯字尾为-adiene,三烯为-atriene 普通

5、命名:将-ane 改为 -ylene相应烷烃的字尾-ane改成-yne即为炔烃.乙 烯 ethene (ethylene)丙 烯 (propene)propylene1- 丁烯 1-butene (1-butylene) , 丁二烯 butadiene异丁烯 isobutylene异戊二烯 isoprene丙烯基乙炔 propenyl acetylene1,3- 丁二烯 1,3-butadiene1,3,5- 己三烯 1,3,5-hexatriene乙炔: ethyne(acetylene)丙 炔 propyne (methyl acetylene)2- 丁炔: 2-butyne (dimet

6、hyl acetylene)烯基(alkenyl )是将烯的字尾-ene改为-enyl。在系统命名中,简单的烯基仍保留了 普通命名 括号内为普通命名乙烯基 ethenyl (vinyl)烯丙基 2-propenyl (allyl)从上面的例子可以看出,当分子中有多个相同的基团或官能团时,要分别用 di-( 二), tri-( 三) , tetra- (四)等加以说明。3 芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds 芳香族因其分子中含有不饱和碳碳双键,所以其英文名都以 -ene 结尾。 系统命名是以芳香环为母体,取代基根据环上的位置而定位,苯环上表示 2 个基团的相对位

7、置普通命名常用邻 ,对P,间m表示苯 benzene 萘 naphthalene 蒽 anthracene 菲 phenanthrene 邻二甲苯 o-dimethyl benzene (o-xylene) 对二甲苯 p-xylene 间二甲苯 m-xylene当芳香环上带有脂肪链时,按杂环、芳香环、脂环、脂链的骨架优先顺序, CA 系统命名 以芳环作为骨架,脂链作为取代基。在英文命名中取代基是按字顺排列的,在中文命名中,是 按基团大小顺序排列,小的放在前。芳基( -aryl )字尾有 -yl苯 基 phenyla -萘基 a -naphthylB -萘基 B -naphthyl苯甲基 ben

8、zyl对甲苯基 p-tolyl4. 卤代烃 Organic Halides 系统命名是将卤素作为主链的取代基,其余部分作为母体。把氟( fluoro- ),氯(chloro-),溴(bromo-),碘(iodo-)等作为词头,加在母体化合物前。各种卤素取代物的 先后顺序: BrClFI 。氯甲烷 chloromethane 1,2 二溴乙烷 dibromo ethane 三氯甲烷(氯仿) trichloromethane(chloroform) 1- 溴-1- 氯乙烯 1-bromo-1-chloroethylene二、醇、酚、醚 Alcohols, Phenols and Ethers对于醇

9、而言,英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的,普通名通常是在“ alcohol ”(醇)字前加上连在-OH上的有机基团名即成,lUPACg只要把对应的母体烷烃名词尾-ane中的-e用 -ol 取代即成。的英文名称后都有 -ol甲醇 methanol(methyl alcohol)乙醇 ethanol (ethyl alcohol)异丙醇 isopropanol (isopropyl alcohol)多元醇的命名是在词尾加上 di- 、tri-等表示羟基 -OH 的数目。但母体烷烃名词尾-ane中的-e要保留(因为di、tri中的d和t是辅音,而ol中的C是元音)、例如:乙二醇 1,2-eth

10、anediol丙三醇 1,2,3, -propanetriol酚中也有羟基-0H,所以英文的酚中也以-ol结尾,如 苯酚,phenol,a -萘酚 a -naphthol双酚 A bisphenol A醚的命名: 简单的醚习惯上几乎无例外地由普通法命名,在“ ether( 醚)”字前加上 2 个连接到氧原子上的有机基团即成,基团先后顺序以,基团首字母顺序。例如: 甲乙醚 ethyl methyl ether乙醚 dimethyl ether较复杂醚的命名多采用IUPA(法,把烷氧基(R0-) z作为取代基看待。如: CH3CCH2CH2CCH3 1,2-dimthoxyethane(H3(H2

11、0(H2(H2(H2(H(0H)(H3 5-ehtoxy-2-pentanol三、醛和酮 Aldehydes and Ketones醛和酮是两类具有相似结构的有机化合物,在IUPA(系统命名法中,醛、酮的命名只需 把母体烃名词尾中的-e分别用-al或-one取代即成(多元醛、酮,则保留烃的词尾-e,再在 -al,-one 前加 di-,tri- 等表示醛基和羰基的数目)。(A 系统命名中,仅保留了甲醛、乙醛与苯甲醛的普通命名甲醛 methanal (formaldehyde)苯甲醛 benzaldehyde乙醛 etha nal (acetaldehyde)戊二醛 pentan edial (

12、glutaraldehyde)丙酮 propa none (acet one)环己酉同 cyclohexa none四、羧酸和酯的命名在IUPAC系统命名中,羧酸的命名是把母体烃名词尾中的-e用-oic取代(命名多元羧酸时则保留烃的词尾-e),并在其后加“ acid (酸)”字。例如:甲酸 metha noic acid (formic acid)正丁酸 n-buta noic acid乙酸 etha noic acid (acetic aicd)丙二酸 propa nedioic acid (mal onic acid)苯甲酸 ben zoic acid丙三羧酸 prapa netrioic

13、 acid (propa ne tricarboxylic acid) HO-CH2CH2-CH(CI)CH2-COOH 3-chloro-5-hydroxype ntan oic acid需要说明的是简单的醛、酮和羧酸通常用普通法命名。把羧酸普通名中的词尾-ic acid 改成aldehyde,就变成了对应醛的普通名。而酮的普通命名则是在“ ketone ”词前加上2个烃基名(按第一个英文字母排序),如列羧酸、醛和酮的普通名分别是:甲酸:formica acidHCOOHCHC(X)HIU)乙酸:acetic acidLC3ufonnaldchyd甲醛:formaldehyde()乙醛:ac

14、etaldehyde H 1) H ! CCH (H,甲乙酮:ethyliner hylkBrfl EImethylket one酯的命名如同羧酸盐,带词尾-ate,它的最前面是醇的母体烃基名,中间是去掉-ic acid 词尾的羧酸名,最后是表示酯类的词尾-ate,例如:乙酸甲酯 methyletha no ate (IUPAC) 或 methyl acetate ( commomam 乙酸乙酯Ethyl acetate苯甲酸苯酯 phenyl benzoate4-甲基戊酸 2- 丁酯sec-butylisohexanoate酸酐的英文名称后都有:ic an hydride五、胺、酰胺、氨基酸

15、和腈的命名简单的胺,命名时通常把胺基作为官能团,英文名是在amine词前加上烃基名(烃基名按第一个字母序写出),二胺、三胺则在-diami ne,-triami ne前加上母烃的名(注:不是烃基的名)。若有多种烃基连在氮原子上,命名时则选取含氮的最长链作为母体,氮上其他烃基作 为取代基,并用N定位,例如:氮原子直接与酰基相连,称为酰胺,可看作是羧酸的一种衍生物,英文名是 将相应羧酸字尾-ic或-oic acid 改为-amide,即为酰胺的英文名称。在氮上的取代基用N表示.乙酰胺 acetamide, 苯甲酰胺 benzamide,N, N-二甲基乙酰胺 N,N-dimethyl-acetam

16、ide,腈可以水解成羧酸,因此也可以把腈看作羧酸的衍生物。英文名是将对应的羧酸词尾中的-oic acid 改成-onitrileCH3CN ethanonitrile CH3CH2CN propanonitrile.氨基酸,是羧酸的氨基(amino)取代物,英文名是在对应的羧酸名前加上表示氨基及其位置的词头即成。例如:最后 ,有这么几点需要说明 :(1) 有机物质几乎都是化合物 (compound) , 即使其明星成员单质 C, 其英文名 Fullerene ( 富勒烯 ) 也带有化合物 名字的痕迹(词尾-ene被译成烯,因为C分子与苯benzene等相似,都具有芳香族的结构,具有不饱和性;词

17、头Fuller - 表示多面体穹窿建筑的设计者姓氏富勒。因为C的多面体球形结构就像 Fuller的穹窿建筑一样)。 表示化学物质的英文词头 iso -,其主要意思是同、“等 ,如isotop e (同位素)、isopolyacid (同多酸)、 isoelectronic molecule (等电子分子)。但它也可以表示异”,异构”之意,如isomer (异构体)、isocyanic acid(异氰酸 ) 。可以这样理解 :“异”的前提必须是“同” ,如同碳原子数或同分子式。(3)中文教材中谈到的有机化合物的系统命名法 ,实际上是中国化学会以国际通用的 IUPAC 系统命名法为基础 ,结合中文习惯和汉字特点确定的 (故也称为CCS命名法),与IUPAC命名法可说是“大同小异”。所“异”之处,如分子中有多个支链时,IU2PAC英文名是按取代基的首字母次序列岀 ,而CCS中文名则是按支链大小确定,小在先,大在 后;对于酯的命名,IUPAC英文名里烃基名在前,羧酸名在

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