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文档简介
1、设计、编辑、制作:王科强认识有机化合物认识有机化合物第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名有机化合物的命名认识有机化合物认识有机化合物 有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点1. 碳原子以碳原子以4个共价键与周围原子相连接。个共价键与周围原子相连接。2. 碳原子处于正四面体之中心,其余原子位碳原子处于正四面体之中心,其余原子位于正四面体之顶点。于正四面体之顶点。3. 碳原子相互之间也可成键,相互连接,既碳原子相互之间也可成键,相互连接,既可成链,也可成环,还可链环相接。可成链,也可成环,还可链环相接。认识有机化合物认识有机化合物 有机分子的表示方法有机分子的表示方法1.电子式电子式
2、2.结构式结构式3.结构简式结构简式认识有机化合物认识有机化合物结构简式结构简式1.只省略只省略“ch”键键ch3ch2ch2chch22.同时省略同时省略“ch”键和键和“cc”单键(单键(但但官能团不能省略官能团不能省略)ch3ch2ch2chch23.缩写某些原子团缩写某些原子团ch3(ch2)2chch24.省略掉原子符号,直接用折线来表示省略掉原子符号,直接用折线来表示认识有机化合物认识有机化合物 有机化合物的命名有机化合物的命名复习复习如果按组成元素来分:则如果按组成元素来分:则1 1、什么叫有机化合物?有机物种类繁多的原因是什么?、什么叫有机化合物?有机物种类繁多的原因是什么?2
3、 2、什么叫同分异构现象?什么叫同分异构体?、什么叫同分异构现象?什么叫同分异构体?3 3、有机化合物是怎样进行分类的?、有机化合物是怎样进行分类的?有机有机化合物化合物烃:烃:烃的衍生物:如醇、酚、醚、醛、烃的衍生物:如醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等酮、羧酸、酯、氨基酸等烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名准备知识准备知识名称较长的有机物一般用俗名名称较长的有机物一般用俗名常见简单有机物也可用习惯命名法常见简单有机物也可用习惯命名法1 1)数字的应用:甲、乙、丙、丁、戊、己、)数字的应用:甲、乙、丙、丁、戊、
4、己、庚、辛、壬、癸、十一等庚、辛、壬、癸、十一等2 2)命名方法:)命名方法:iupac命名法(英文文献)命名法(英文文献) 系统命名法(中文文献)系统命名法(中文文献) 习惯命名法(普通命名法)习惯命名法(普通命名法)认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名准备知识准备知识3 3) 烃基:烃分子去掉一个或几个氢原子后烃基:烃分子去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。如:剩余的呈电中性的原子团。如:有没有同分异构现象呢?有没有同分异构现象呢?ch3ch3ch2ch3ch2ch2h3ch3c甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 异异丙基丙基丁基丁基ch3ch2ch2ch2
5、ch ch2h3ch3cch3ch2chch3ch3cch3ch3认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名(习惯命名法)有机化合物的命名(习惯命名法)准备知识准备知识ch3ch2正:表示直链无支连chh3cch3异:表示直链仅在2位有一个甲基ch3cch3ch3ch2新:表示直链仅在2位有二个甲基ohch2ch3ch2chh3cch3oh正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇新戊醇新戊醇ch3cch3ch3ch3chh3cch3ch2ch3ch2ch3ch2ch3ch2新戊烷新戊烷异戊烷异戊烷正戊烷正戊烷ch3cch3ch3ohch2认识有机化合物认识有机化合物系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法基
6、本思路 1.1.将有机物分为母体和取代基两部分;将有机物分为母体和取代基两部分; 2.2.将取代基全部假想为氢原子命名母体;将取代基全部假想为氢原子命名母体; 3.3.确定取代基的名称和位置。确定取代基的名称和位置。基本方法 1.1.以母体名作为主体名;以母体名作为主体名; 2.2.按规定标注取代基或官能团的数目和位次;按规定标注取代基或官能团的数目和位次; 3.3.写出有机物的名称。写出有机物的名称。有机物名称组成部分 1.1.取代基位置、数目和名称;取代基位置、数目和名称; 2.2.母体名称;母体名称;认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法有机物名
7、称基本格式有机物名称基本格式 取代基 + 母体取代基位置号取代基位置号+ +个数个数+ +名称名称( (有多个取代基时,按规则定次序有多个取代基时,按规则定次序) )官能团位置号官能团位置号+ +名称名称( (无官能团时无位置号无官能团时无位置号) )ch3ch2chch2chch2ch3ch3ch3庚烷庚烷1 2 3 4 5 6 73,5-3,5-二甲基二甲基取代基母体认识有机化合物认识有机化合物3. 写名称写名称: 2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷例一例一ch3chch2chchch3ch3ch3h3c6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编序号编
8、序号: 从左往右编排,取代基编号为从左往右编排,取代基编号为2, 4, 5; 从右往左编排,取代基编号为从右往左编排,取代基编号为2, 3, 5; 据最低系列原则据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 选母体选母体: 含含c原子最多的最长链为主链,命名其为母体。原子最多的最长链为主链,命名其为母体。有机化合物的命名有机化合物的命名烷烃命名烷烃命名认识有机化合物认识有机化合物c1 选母体:选母体: 首先找出最长碳链,若有两个等长的最长链。首先找出最长碳链,若有两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链,一长链有四个侧链, 另一长链有另一长链有二个侧链二个侧链,多的优先。,
9、多的优先。例二例二有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法ch3ch2ch2chchchchch3ch2h3ch3ch3ch3876543211 2 3 4 5 6 7 867ch252 编序号:编序号: 从右往左编排,取代基编号从右往左编排,取代基编号2,3,4,5; 从左往右编排,从左往右编排,取代基编号取代基编号4,5,6,7。据使取代基位置最小原则据使取代基位置最小原则, 选第二行编号选第二行编号3 写名称:写名称: 2,3,5-三甲基三甲基-4-正丙基辛烷正丙基辛烷认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法ch3-ch-ch2-ch2
10、-chc-ch2-ch3ch3ch3ch3ch3ch21 2 3 4 5 6 7 82,6,6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置例三例三认识有机化合物认识有机化合物ch3ch2chchch2chch3ch3ch2chch3ch3ch3765321423456715671 选母体:有两根等长的主链,侧链数均为三个。选母体:有两根等长的主链,侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为2,4,6, 小的优先。小的优先。例四例四有机化合物的命名有机化合物的命名系统命
11、名法系统命名法有机化合物的命名有机化合物的命名2 编序号:黑色编号侧链位次编序号:黑色编号侧链位次2,4,5; 蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最低系列原则选黑色编号。按最低系列原则选黑色编号。3写名称:写名称:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷567认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法 命名步骤11选母体选母体:长主链、多支链:长主链、多支链22编序号编序号:近支链、简支先、序和小:近支链、简支先、序和小33写名称写名称:同支并、简支前、后母体:同支并、简支前
12、、后母体即:一长、一多、一近、一小、一简即:一长、一多、一近、一小、一简编序号,定支链;编序号,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。不同基,简到繁,相同基,合并算。选母体,称某烷;选母体,称某烷;认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法ch3-ch2-ch-ch2-ch2-ch-ch2-ch3ch3ch3ch2ch3-ch-ch2-c- ch2-ch3ch3ch3ch3ch23-3-甲基甲基-6-6-乙基辛烷乙基辛烷2,4-2,4-二甲基二甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷认识有机化合物认识
13、有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法判断下列名称的正误:判断下列名称的正误: 1 1)3,3 3,3 二甲基丁烷;二甲基丁烷; 2 2)2,32,3二甲基二甲基-2-2乙基己烷;乙基己烷; 3 3)2,32,3二甲基二甲基4 4乙基己烷;乙基己烷; 4 4)2,3,52,3,5三甲基己烷三甲基己烷认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法练习练习3-甲基-3,4-二乙基庚烷 2,3,6,7-四甲基辛烷 ch3ch2chch2ch2ch3c(c2h5)2ch3 认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名习惯命名法(
14、也称普通命名法)习惯命名法(也称普通命名法)ch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch2ch3ch3ch3chch3ch3ch3chch2ch3ch3ch3ch3cch2h(异戊烷)(异戊烷)习惯命名法命名直链烷烃时,与习惯命名法命名直链烷烃时,与系统命名法相同。系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时,习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。一般只适合于简单的烷烃。(正丁烷)(正丁烷)(异丁烷)(异丁烷)(正戊烷)(正戊烷)(新戊烷)(新戊烷)认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名1 1、选含双键
15、(三键)的最长碳链为主链,称为、选含双键(三键)的最长碳链为主链,称为“某烯某烯某炔某炔”。2 2、从距离双键、从距离双键三键三键最近一端给主链上的碳最近一端给主链上的碳原子依次编序号。原子依次编序号。若官能团相距两端一样远近,若官能团相距两端一样远近,则从距支链较近的一端开始。则从距支链较近的一端开始。3 3、用阿拉伯数字标明双键、用阿拉伯数字标明双键三键三键位置(只标明位置(只标明双键双键三键三键碳原子编号较小的数字)。用碳原子编号较小的数字)。用“二二”、“三三”等表示双键或三键的个数。等表示双键或三键的个数。认识有机化合物认识有机化合物三、烯烃和炔烃的系统命名法三、烯烃和炔烃的系统命名
16、法ch3 ch=ch ch3ch2=ch ch2 ch3ch2=cch3ch3c4h8(1)将含有)将含有官能团官能团(双键或叁键)的(双键或叁键)的最长碳链最长碳链作为主作为主 链,链, 称为称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2)从距)从距官能团最近官能团最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位,的一端给主链上的碳原子依次编号定位, 若官能团相距两端一样远近,则从距支链较近的一端开始。若官能团相距两端一样远近,则从距支链较近的一端开始。(3)用)用数字数字标明官能团的位置(只需标明双键或叁键碳原子编标明官能团的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字),取代基的名称和位次的表示方法与烷烃
17、相同。号较小的数字),取代基的名称和位次的表示方法与烷烃相同。认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名方法方法:与烷烃原则相似与烷烃原则相似一长、一多、一近、一简、一小一长、一多、一近、一简、一小 区别是区别是主链必须含有双键或叁键主链必须含有双键或叁键。步骤步骤:1选母体,含双键(叁键);选母体,含双键(叁键);2编序号,近双键(叁键);编序号,近双键(叁键);3写名称,标双键(叁键)。写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同!其它要求与烷烃相同!认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系
18、统命名法烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名ch3chch2chchch3ch35-甲基甲基-2-己己烯烯ch3-ch-c=ch-ch3ch3ch2ch34-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 15 4 3 2 1认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法命名示例命名示例c2h5ch3ch2chcch ch2ch34 4甲基甲基3 3乙基乙基2,4,62,4,6辛三烯辛三烯3 3乙基乙基1 1戊炔戊炔认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法练习练习ch chch3ch3cch3c
19、h3(1)2 2,4-,4-二甲基二甲基-2-2-戊烯戊烯ch2=ch-ch=ch2(2)1 1,3-,3-丁二烯丁二烯ch3-ch-c c-ch3ch3(3)4-4-甲基甲基-2-2-戊炔戊炔ch3cch3ch3cccch3hch3 (4)2,2,5-2,2,5-三甲基三甲基3 3己炔己炔认识有机化合物认识有机化合物2.ch3-ch2-ch2ch3-ch2-ch-c=ch2c2h51己烯己烯2,3二乙基二乙基练习:写出下列物质的名称练习:写出下列物质的名称1. hcc-ch2-ch-ch3ch3 4 甲基甲基 戊炔戊炔 ch3-ch=c-ch3ch33.43212-甲基甲基-2-丁烯丁烯认识
20、有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法练习练习2,4-二甲基-3-己烯2,4-二甲基-2-己烯ch3chch3chcch3ch2ch3 ch3cch3ch chch3ch2ch3 认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法烃的衍生物的命名烃的衍生物的命名2-甲基-1-丁醇ch3ch2chch2ohch3ch3chchch3ohch3 ch3ccch3ch3ch3oh ohohoh 2,3-二甲基-2,3-丁二醇3-甲基-2-丁醇 1,4-环己二醇 认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系
21、统命名法环烃的命名环烃的命名环某烷:取代基编号最小, 简单取代基列前: 甲基环戊烷 1,2二甲基环己烷 1甲基3乙基环己烷环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小: 3乙基环戊烯 5甲基环辛炔ch3ch3ch3ch3ch2ch3123456ch2ch312345h3c12345678认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法命名示例命名示例4-甲基-5-乙基环己烯3-甲基-5-乙基环己烯123456123456123456213456认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法苯的同系物的命名苯的同系物的命名 一烃
22、基一烃基苯在苯环上的取代位置(不包苯在苯环上的取代位置(不包括侧链异构)只有一种。括侧链异构)只有一种。命名是以苯环作为母体,以烃基作为取代基,称为,称为“某某苯苯”。例如。例如: :ch(ch3)2ch2ch3ch3ch2ch2ch3认识有机化合物认识有机化合物苯的同系物的命名苯的同系物的命名ch3c2h5(1)苯分子中的一个氢原子被)苯分子中的一个氢原子被简单烷基取代后,命名时以简单烷基取代后,命名时以苯环苯环作母体,苯环上的烃基为侧链作母体,苯环上的烃基为侧链进进行命名。行命名。先读侧链,后读苯环。先读侧链,后读苯环。ch3ch3ch3ch3ch3ch3(2)如果有两个氢原子被两个甲)如
23、果有两个氢原子被两个甲基取代后,可分别用基取代后,可分别用“邻邻”“”“间间”和和“对对”来表示。来表示。(3) 给苯环上的给苯环上的6个碳原子编个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的号,以某个甲基所在的碳原子的位置为位置为1号号,选取,选取最小位次号最小位次号给给另一个甲基编号。另一个甲基编号。,二甲基苯,二甲基苯,二甲基苯,二甲基苯,二甲基苯,二甲基苯习惯命名法习惯命名法认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法苯的同系物的命名苯的同系物的命名 二烃基二烃基苯有三种异构体,苯有三种异构体,因取代基在苯环上的因取代基在苯环上的位置不同,也称位置异构位置不
24、同,也称位置异构。命名用。命名用邻邻位或位或1,21,2位位; ;间间位或位或1,31,3位位; ;对对位或位或1,41,4位表示取代基在苯环上位表示取代基在苯环上的位置。例:的位置。例:ch3c2h5ch3ch3ch3ch3ch3ch3认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法苯的同系物的命名苯的同系物的命名 三烃基三烃基苯有三种位置异构体,例如三苯有三种位置异构体,例如三甲苯的异构体:甲苯的异构体:ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch31,2,31,2,3三甲苯三甲苯 1,2,41,2,4三甲苯三甲苯 1,3,51,3,5三甲苯三甲苯
25、认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法苯的同系物的命名苯的同系物的命名 苯环上连接甲基和其它不同的烃基时,苯环上连接甲基和其它不同的烃基时,一般以一般以甲苯为母体甲苯为母体,其它烃基按从简到繁的,其它烃基按从简到繁的顺序编序号。例如顺序编序号。例如: : ch3ch2ch2ch3ch3认识有机化合物认识有机化合物有机化合物的命名有机化合物的命名系统命名法系统命名法苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基苯环上连不饱和基或较复杂基团时,苯作取代基ch=ch2c chch2ch2chchch3ch3ch3ch2ch2c=cch3ch3ch3?靠近主官能团靠近主官能团最先
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