高中有机化学复习专题-之-有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)

1、高中有机化学复习专题 之有机物鉴别与分离提纯(精读与练习)一、有机物的鉴别1 ,有机物物理性质：常温下呈气态：碳原子数在四以内的烧、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸、ghlo-c凡、chjcooca与水分层比水轻：是、酯(如：苯、甲苯、c此一0-c凡、ch1coec凡)与水分层比水重：卤代烧(浪乙烷、氯仿、四氯化碳、浪苯等)、硝基苯、液态苯酚 有芳香气味：苯、甲苯、ch5coec曲、ch5ch：0h2.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称被鉴别物质种类现象酸性高锦 酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干 扰.酸性高锌酸钾紫红色褪

2、色浪 水少量含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。浪水褪色且分层过量饱和苯酚溶液出现白色沉淀银氨溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现银镜新制 cu(oh)：含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红色沉淀feck溶液苯酚溶液呈现紫色碘水淀粉呈现蓝色酸碱指示剂粉酸(酚不能使酸碱指示剂变色)使石蕊或甲基橙变红nahcoo粉酸放出无色无味气体2.卤代烧中卤素的检验取样，滴入naoh溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入agxo,溶液，观察沉淀 的颜色，确定是何种卤素。3 .银镜反应的实验(1)银氨溶液aglnhoh的配制：向一定量2%的agnos溶液中逐滴加入2舟的稀氨水至刚刚产生的

3、沉淀恰好完全溶解消失。(2)反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有ag(nhj； +0h-+ 3h ag + 2nh+ 而被破坏。(3)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊：试管内壁有银白色金属析出4 .与新制氢氧化铜的反应(1)斐林试剂的配制：向一定量10%的naoh溶液中，滴几滴2%的cusoi溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(2)反应条件：碱过量、加热煮沸(3)实验现象：若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉 淀生成；5 .二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的xaoh溶液，中和稀

4、硫酸, 然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。6 .如何检验实验室制得的乙饰气体中含有cknce、so,、c6、hao?气体依次通过无水cusoi一品红溶液一饱和feksojs溶液一品红溶液一澄清石灰水一浪水/溪的ccl溶液/酸性 kmno,溶液（检验水）（检验so二）（除去so：）（确认so：已除尽）（检验co：）（检验ch：=qo7 .如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）取样，向试样中加入naoh溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴fecl溶 液（或过量饱和澳水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入

5、fecl溶液，则由于某酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与fj进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三滨苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用澳水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一浜苯酚或二澳苯酚，另一方而可能生成的 三浪苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。8 .烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制cu（oh）,悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加

6、湿水，则会有反应：-cho + br; + h:0 -cooh + 2hbr而使浪水褪色。二、混合物的分离或提纯（除杂）有机物分离提纯方法：萃取、分液法蒸健法洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）混合物（括号内为 杂质）除杂试剂分离 方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）澳水、naoh溶液（除去挥发出的bn蒸气）洗气c3 chs + br2 _ chs brch：brbr： + 2naoh nabr + nabro + 40乙烯（so八co：）naoh溶液洗气so： + 2naoh nag + h：0co： + 2naoh na：c03 + h：0乙烘（压s、phj饱和cusoi溶液洗气h=s +

7、 cusoi cus 1 + hcsoiuph3 + 24cus0： + 12h：0 = 8cuop i + 3h5p0t+ 24h：s0；提取白酒中的酒精蒸储从95%的酒精中 提取无水酒精新制的生石灰蒸锵cao + h：0 ca(0h)2苯（苯酚）naoh溶液或 饱和na：c0,溶液涤液 洗分c6h50h + naoh - caona + h：0c6hs0h + na0, 一 cjwna + nahc05乙醇（乙酸）naoh、na0、nahcos溶液 均可洗涤 蒸储ch5c00h + naoh - ch3c00na + h:02ch00h + na：c03 - 2ch3c00na + co：

8、 t + h：0chcooh + nahco, - ch3coona + co： t + hco乙酸（乙醇）naoh溶液 稀 hcsoi发馈 蒸蒸chooh + naoh - chcoona + h：02ch5c00na + h：sot na2s(h + 2crc00h澳乙烷（嗅）nahso,溶液涤液 洗分br： + nahso： + h：0 2hbr + nahso,澳苯（febn、br：.苯）蒸播水 naoh溶液涤液储 洗分蒸febrs溶于水br： + 2naoh nabr + nabro + 40硝基苯（苯、酸）蒸馀水 naoh溶液涤液储 洗分蒸先用水洗去大部分酸，再用naoh溶液洗去少

9、量溶解在 有机层的酸h + 0h：0提纯苯甲酸蒸循水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸饰水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶 液（甘油）食盐盐析有机物的鉴别与分离提纯【针对练习】一、选择题1 .可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（）a.氯化铁溶液、浜水b.碳酸钠溶液、滨水c.酸性高锈酸钾溶液、浸水d.酸性高镒酸钾溶液、氯化铁溶液2 .能够检验苯酚存在的特征反应是（）苯酚跟氢氧化钠反应苯酚跟浪水反应苯酚跟三氯化铁溶液反应苯酚跟硝酸的反应a.b .c.d .3 .若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（）a.金属钠b.生石灰c,熟石灰d.

10、无水硫酸铜4 .用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）a.澳乙烷和乙醇b.丙醇和乙二醇c.澳苯和水d.甘油和水5 .欲从溶有苯酚的乙醉中回收苯酚，有下列操作蒸镭过滤静置分液加入足量的金属钠通入过量的co?气体 加入足量的naoh溶液 加入足量的fecb溶液 加入浓h2scu与nabr晶体 共热。下列步骤中最合理的是（）a.b.c.d 6,下列各组物质用酸性高镒酸钾溶液和澳水都能区别的是（）a .苯和甲苯b.1-己烯和二甲苯c.苯和1-己烯d ,已烷和苯7 .实验室里鉴别庚烷、1-庚烯和甲苯，所采用的试剂可以是下列中的（）a .澳水和石蕊溶液b.氢氧化钠溶液和滨水c ,澳水和高铳酸钾溶液d.高铳酸

11、钾溶液和硫酸8 .下列各组物质仅用蒸镭水不能鉴别出的是（）a.苯、酒精、硝基苯b.食盐、烧碱、硝酸钺c.蔗糖、硫酸铜粉末、碳酸钙粉末d.氧化铜、二氧化镒、活性炭10 .下列各组有机物中，只需加入澳水就能一一鉴别的是（）a.己烯、苯、四氯化碳b.苯、己块、己烯c.己烷、苯、环己烷d.甲苯、己烷、己烯11 .下列物质：乙烷 苯 聚乙烯 聚氯乙烯 2-丁烘 环己烷 邻二甲苯 3-甲基-1- 戊烯，其中能使kmno,酸性溶液褪色，也能与澳水发生化学反应而褪色的是（）a.b.c.d.12 .根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（）a.二甲苯b.三滨乙烷c.二氯甲烷d.己烯拓展：写出上述物质的同分异构

12、体的结构简式。13 .下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是（）硝基苯和水四氯化碳和苯苯和环己烷苯和水a.b.c.d.14 .实验室用澳和苯反应制取澳苯，得到粗澳苯后，要用如下操作精制：蒸馀水洗用干燥剂干燥 用10%的naoh溶液洗。正确的操作顺序是（）a.0b.c.d.15 .要检验某澳乙烷中的澳元素，正确的方法是（）a.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现16 滴加agno3溶液，再加稀hno3呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成c.加入naoh溶液共热，然后加稀hno3呈酸性，再滴入agnc溶液，观察有无浅黄色沉淀生成d.加入naoh溶液共热，冷却后加入agnch溶液，观察有无浅黄色沉淀

13、生成16.氯仿（chcb）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气（coca 2chei3+o2j 2coe1+2hci,为防止事故的发生，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是（）a ,烧碱溶液17.为了检验澳乙烷中含有澳元素,c.agnos溶液d.ki淀粉试剂有以下操作，顺序合理的是（）加agnos溶液加naoh溶液加热 加蒸储水 加硝酸至溶液显酸性a.ob .d.q18.某学生做乙醛还原的实验，取1 mol l-1的硫酸铜溶液2 ml和0.4 mol l-1的氢氧化钠溶液4 ml, 在一个试管内混合加入0.5ml40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（）b.

14、硫酸铜量不够d.加热时间不够a ,氢氧化钠量不够c.乙醛溶液太少19 .仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）a.银皴溶液b ,新制的氢氧化铜c滨水d.氢氧化钠溶液20 .区别乙醛、苯、澳最好选用的是（a.水b .烧碱溶液c.agnos 溶液d,新制 cu (oh)21 .现有3组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液，乙醇和丁醇，澳化钠和单质澳的水溶液，分离以上 各混合液的正确方法依次是（）a.分液、萃取、蒸储b.萃取、蒸馀、分液c.分液、蒸镭、萃取d.蒸僧、萃取、分液22 .某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是（）23 . a.加入新制的cu （

15、oh） 2加热，有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛b.能发生银镜反应，证明含甲醛c.试液与足量naoh溶液混合，其蒸储产物可发生银镜反应，则有甲醛d.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛23.除去乙烷中少量乙烯的最好方法是（）a.催化加氢b.通入足量澳水中c.点燃d.通入足量kmncu酸性溶液中二、填空题1.某醛的结构简式为ch3） 2c=chch2ch2choo（1）检验分子中醛基的方法是 反应，化学方程式为（2）检验分子中碳碳双键的方法是, 化学反应方程式为（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 02.填表：除去下列物质中混有的杂质（括号内为杂质）选用试

16、剂分离操作名称苯（苯酚）naoh(aq)分液澳苯（浪）naoh(aq)分液甲烷（乙烯）澳水洗气3.鉴别苯、苯酚溶液、硝酸银溶液、四氯化碳、碘化钾溶液时，只能用一种试剂，该试剂是 o加入 该试剂振荡、静置片刻，各试剂中的现象分别是苯中;苯酚中; 硝酸银溶液中;四氯化碳中;碘化钾溶液中。4.下列表中括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离方法将杂质除去。需加入的试剂分离方法1 一氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）硬脂酸钠溶液（甘油）演化钠溶液（碘化钠）5.为进行i项实验，从【i项中选出一种试剂，从in项中选出一种合适的实验操作方法。i实验ii试剂山操作方法答案（1）除去苯中的苯酚a.caoa.

17、分液(1)（2）除去工业酒精中的水b.饱和na2c03溶液b.蒸馀(2)（3）除去乙酸乙酯中的乙酸c.nacic.过滤(3)（4）除去肥皂中的甘油d.naohd .盐析(4)三、实验设计评价某学生设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度:稀 hzsck（1）甲方案：淀粉液一k水解液疥液 中和液-*匹 溶液变蓝 结论：淀粉尚未水解，和“沁坡.溶.、（2）乙方案：淀粉液水解液 微热 无银镜现象 结论：淀粉尚未水解银氨溶液一生成银镜,碘水 无现象*和“沁（3）丙方案：淀粉液 w 水解液 岫 中和液 结论：淀粉水解完全。上述3个方案操作是否正确？说明理由。上述3个方案结论是否正确？说明理由,i古今名言敏而好学，不耻下问一孔子业精于勤，荒于嬉；行成于思、，毁于随韩愈兴于诗，立于礼，成于乐一孔子己所不欲，勿施于人一孔子 读书破万卷，下笔如有神杜甫读书有三到，谓心到，眼到，口到朱惠立身以立学为先，立学以读书为本欧阳修读万卷书，行万里路刘彝黑发不知勤学早，白首方悔读书迟一颜真卿书卷多情似故人，晨昏忧乐每相亲于谦书犹药也，善读