有机物组成和结构的几种表示方法

1、有机物组成和结构的几种表示方法种类实例含义分子式用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目取简式头验式CH表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子；由取简式可求取简式里；分子式 是最简式的整数倍电子式H HF *V 9H： C： ： H用“或“X表示原子最外层电子成键情况的式子结构式HII/C=C/HH具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构；表示分子中原子的结合或排列顺 序的式子，但不表示空间构型结构简式CH=CH结构式的简便写法，着重突出结构特点官能团球棍模型小球表示原子，短棍表示价键 单键、双键或 三键比例模型用不冋体积的小球表示不冋大小的原子比拟乙酸、水

2、、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH- OHC2H5OHO1HOCOH与羟基直接 相连的原子 或原子团OpHsCHC2H5COH遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反响反响反响反响与 NazCO反响水解不反响反响羟基氢的活动性强弱CHCOOHCOfOCl3CHOH烷烃的系统命名选主链I _、. I编号位I 、I麻代基I _、I标位置I _、 I不同基I _、称条烷I I走支链I r I写k前I1短直连I I简到1繁I iI相同基II合并算I(1) 最长、最多定主链a. 选择最长碳链作为主链。b. 当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如ACH,

3、CH, CH CH. CHCH CH, ! m + mi .|CH, U CHji CH.4含6个碳原子的链有 A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选 A为主链。(2) 编号位要遵循“近、“简、“小a. 以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近。b. 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，那么从较简单的支链一端开 始编号。即同“近，考虑“简。5 7531521CH5CH3CHCH2C HCHCH 2 C H3II Ich?ch3 ch3 ch5c. 假设有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号， 可得两种不同的编号

4、系列， 两系列中各位次和最小者即为正确 的编号，即同“近、同“简，考虑“小。如6 sL521匚比CHCH CHCHC 昼IIICHSCH. CH?(3) 写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷， 在其前面写出支链的位号和名称。 原那么是：先简后 繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，相隔，汉字与阿拉伯数字用“-连接。 例如：CHSCHCHCH2CH2 CH,CH; CH：- 屮基已绘卞琏礬郸取代耳第称*血代划貌冃-取代越花胃3. 烯烃和炔烃的命名1选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯或“某炔。2定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。3写名称：将支链作为取代基，写

5、在“某烯或“某炔的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。 例如：-人 - 命名为3-甲基-1- 丁炔。4. 苯的同系物命名1苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。2将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。65CHj卿二甲草f啊二叩苯对二甲辈寻找同分异构体的数目1. 记忆法记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷看作CH4的四甲基取代物、2,2,3,3 -四甲基丁烷看作C2H

6、6的六甲基取代 物、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有 1种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇 有2种；戊烷、丁烯、戊炔有 3种；丁基、QHio芳香烃有4种。2. 基元法如丁基有4种，那么丁醇、戊醛、戊酸都有4种。3. 换元法即有机物A的n溴代物和m溴代物，当 耐n等于A不含支链中的氢原子数时，那么 n溴 代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯 C6H4C12有3种，当二氯苯中的 H和 Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。4. 等效氢法即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原那么：同一碳原子上的H

7、是等效的；同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如下图，那么乙醇发生化学反响时化学键的断裂情况如下表所示：HH (2)(I)II 11H；C -l亡一O H1 |丨jH H反响断裂的价键化学方程式与活泼金属反响(1)2CHCH0出 2Na2CHCHON卄 H2 f催化氧化反响(1) (3)CuC CHCHOH CHsCHOF Cu+ H20与氢卤酸反响(2)CHCHO出 HBr- CHsCHBr + fO分子间脱水反响(1) (2)浓硫酸2CHCHOHCH3CHOCHCH+ HO分子内脱水反响(5)H

8、 H|T J，r H WH J C H 170 T:H OH：CHX皂禹酯化反响(1)Mt IT*CH .CCXJH 4- HL)CH: CH.斗一CH.COOCHjCH, +特别提醒(1) Na与醇的反响比与水的反响慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2) 分子内脱水为消去反响，分子间脱水为取代反响。醇的消去反响和催化氧化反响规律1 醇的消去反响规律醇分子中，连有羟基一0H的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反响，生成不饱和键。表示为CC r * -=:HO HkJCHOH匚IG-CCH.不能发生消去反响。匚毘醇的催化氧化的反响情况与跟羟基OH相连的

9、碳原子上的氢原子的个数有关。2.醇的催化氧化规律生或盖：加 KCH. OH -RCHORO仔HII生戦期：加 RCHOH - HCRd君H亠不能被电ft畫址1CDHCHjCH：卤代烃在有机合成中的“桥梁作用1卤代烃的取代反响与消去反响比照取代水解反响消去反响反响条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反响本质卤代烃分子中卤原子被溶 液中的OH所取代，生成卤 素负离子：R CH X+ OHH2Of R CHOH+ X X 表 示卤素乙醇相邻的两个碳原子间脱去小分子HX CH=CHf +HdCCH: -NiOH.一卜.NaX H2OX表示卤素反响规律所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反响

10、没有邻位碳原子的卤代烃不能发 CHCI有邻位碳原子，但邻位碳 烃也不能发生消去反响，例如：CH.CH;应有多种可能的方式：殳生消去反响，如原子上无氢原子的卤代不对称卤代烃的消去反广匚H:CH 吕CH；卞 匚H：匚已一匚HCR；+二1毘口一 匸匚耳匚尽一匚ti6； *口一 Z口一 同 D2.卤代烃在有机合成中的经典路线通过烷烃、芳香烃与 X2发生取代反响，烯烃、炔烃与X HX发生加成反响等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反响均消去一X。卤代烃发生取代、 消去反响后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。弓I入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反响，卤代烃在有机物的转化、合成中

11、具有“桥梁的重要地位和作用。其合成路线如下：(1) 一元合成路线RCH=C2-卤代烃一元醇一t一元醛一t一元羧酸一-酯(2)二元合成路线rCH=G-二卤代烃二元醇一-二元醛二元羧酸一-酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)HDH实例说明有机分子中基团之间存在相互影响1. 苯、甲苯、苯酚的性质比拟类别苯甲苯苯酚结构简式OO-氧化反响情况不能被酸性 KMnO溶液氧化可被酸性KMnO溶液氧化常温下在空气中易被氧化成粉红色溴代反响溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物zBr溴苯匚日二BrXZBj*三溴甲苯OHEj|SBr z三溴苯酚(白色沉淀)2. 醇与酚的比拟类别脂肪醇芳香醇苯酚实例

12、CHCHOHCHzOH1(1z1官能团醇羟基0H酚羟基0H酚羟基0H结构特占八、0H与链烃基相连0H与苯环侧链碳原子相连0H与苯环直接相连主要化学性质1与活泼金属反响；2与氢卤酸反响取代反响；3消去反响；4燃烧；5催化氧化；6酯化反响1弱酸性；2取代反响与 浓溴水；3显色反响；4 氧化反响；5加成反响特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反响显紫色1甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。2苯环也影响了羟基或烷基，如0H呈酸性而CHCHOH不呈酸性，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而CH不能。醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比拟醇、酚、羧酸、水的结构中均

13、有一0H可分别称之为“醇羟基、“酚羟基、“羧羟基和水羟基，由于与这些一0H相连的基团不同，一0H受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大，比拟如下：比拟工程羟基类型、氢原子活动性电离酸碱性与Na反响与Na0H反响与NaHCG反响醇羟基极难电离中性反响放出H2不反应不反响水羟基逐渐增1t微弱电离中性反响放出H2不反应不反响酚羟基微弱电很弱反响放出反响不反响强离的酸性H2羧羟基局部电离弱酸性反响放出H2反响反响放出CO结论羟基的活性：羧酸酚水醇。注意低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。低级羧酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。酚类物

14、质含有一0H可以生成酯类化合物，但一般不与酸反响，而是与酸酐反响，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。酯化反响的类型1一元羧酸和一元醇的酯化反响,浓 HSOR&OOIH R CHOH 匸RCCHaR + HkO 2一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反响浓 H2SOrm m2CHCOOIH八I + 2H2O二乙隘乙二醫CHjOH3 无机含氧酸与醇形成无机酸酯匚 H：0NQ1匚 HOH +2HD:ICHOXO1 ICH, 0X01醋化甘i引4 高级脂肪酸与甘油形成油脂ch3qh荒 MzsaCHQH CH：OHC. HCOOCH,I匚H追匚MCH -IC- HCOOCH,3HtO5 多元醇与多元

15、羧酸发生酯化反响形成环酯CHjQHI匚 HOHCOOH 誌 H： 5O HitCOCOOH AHjCco+ 2HaO6羟基酸的酯化反响(1)分子间的酯化反响HO O厂匚臥匚HODCZH匸口OHCH：O c-o匚 HCH：OH匸1匚CH：(2)分子内的酯化反响OCHiCI CH3CH, (内臨CHi CH：匸H；亡一QH ，IAOHHe能水解的物质小结类别条件水解通式无机盐溶于水M_+ H2O=HM ( 1)- + OH或 Nf+ + nHON(OH)m +mH卤代烃NaOH勺水溶液，加热水R X+ NaOH-R- 0卅 NaX酯在酸溶液或碱溶液中，加热0R0-0R HjO 学RCOUH 亠 R

16、OHORCOR - XaOH 孚R 匚 OOXa-ROH二糖无机酸或酶5珥+ H.O CiH.；Ok + QH.Qistr g5 H;：Q -H:a g H,3 m多糖酸或酶tCi H：】6?.+ 1旧】0 谨岭或甘维帝*、U皿6油脂酸、碱或酶R COO匚H；1R. COOCH+ SNaOH -1RRCXRR COOIH HbN R石油的分馏、裂化、裂解的比拟石油炼制分馏催化裂化裂解的方法常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在 的条件下，把相 对分子质里大、 沸点高的烃断 裂为相对分子 质量小、沸点低 的烃在咼温下，把石 油产品中具有 长链分子的烃 断裂为各种短 链的气态烃或 液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的 石油分馏产品 含石油气主要产品溶剂油、 汽油、煤 油、柴油、 重油润滑油凡士林、石蜡、沥青、煤焦油抗震性能好的 汽油和甲烷、乙 烷、丙烷、丁烷、 乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,