蛋白质的基本结构单位——氨基酸

1、蛋白质的基本结构单位氨基酸第一章第一章 蛋白质蛋白质 (protein)蛋白质的基本结构单位氨基酸 蛋白质是最丰富的生物大分子，蛋白质是最丰富的生物大分子，是一切生物体中普遍是一切生物体中普遍存在的，存在的，有着众多的生物功能。有着众多的生物功能。 Protein: Protein: 来自于希腊语来自于希腊语prprtostos，意为，意为“最前面的，首最前面的，首要的要的”或或“最初最初”。 所有的蛋白质，都是由普遍存在的所有的蛋白质，都是由普遍存在的2020种氨基酸组成。种氨基酸组成。 蛋白质种类繁多，各具有一定的相对分子质量，蛋白质种类繁多，各具有一定的相对分子质量，复杂复杂的分子结构的

2、分子结构和和特定的生物功能特定的生物功能；是表达生物遗传性状；是表达生物遗传性状的一类主要物质。的一类主要物质。蛋白质的基本结构单位氨基酸 基本结构单位氨基酸基本结构单位氨基酸 蛋白质一级结构蛋白质一级结构 蛋白质三维结构蛋白质三维结构 蛋白质功能蛋白质功能蛋白质的基本结构单位氨基酸第一节第一节 蛋白质基本结构单位蛋白质基本结构单位 氨基酸氨基酸蛋白质的基本结构单位氨基酸 氨基酸氨基酸( (amino acidamino acid，aa)aa)是蛋白质多是蛋白质多肽链的基本结构单位，或称构件分子、构肽链的基本结构单位，或称构件分子、构造单元（造单元（building blockbuilding

3、 block）。）。The Same 20 Amino Acids Serve as Building Blocks for All Proteins in Nature.蛋白质的基本结构单位氨基酸一、氨基酸的结构及分类一、氨基酸的结构及分类氨基酸氨基酸蛋白质蛋白质aaaa非蛋白质非蛋白质aaaa常见常见aa(aa(基本基本aa): 20aa): 20种种不常见不常见aaaa：几种几种蛋白质的基本结构单位氨基酸The 1st amino acid (asparagine) was discovered in 1806 from asparagus (a green vegetable).The

4、 last (threonine) was not identified until 1938!All the amino acids were given a trivial (common) name, in some cases derived from the source from which they were first isolated. Glutamate from wheat gluten (sticky). Tyrosine from cheese (“tyros” in Greek).蛋白质的基本结构单位氨基酸 氨基酸的一般结构氨基酸的一般结构为什么称为为什么称为 氨基

5、酸？氨基酸？与羧基相邻的与羧基相邻的 碳原子上都有一个氨基。碳原子上都有一个氨基。( (一一) )常见的蛋白质氨基酸常见的蛋白质氨基酸蛋白质的基本结构单位氨基酸R H2NCHCOOHR羧基羧基氨基氨基 结构通式：结构通式：( ( 脯氨酸除外脯氨酸除外) ) 蛋白质的基本结构单位氨基酸The 20 -amino acids share common structural features. Each has a carboxyl group and an amino group (but one has an imino group in proline) bonded to the same

6、carbon atom, designated as the -carbon.Each has a different side chain (or R group, R=“Remainder of the molecule”).The -carbons for 19 of them are asymmetric (or chiral), thus being able to have two enantiomers. Glycine has no chirality.蛋白质的基本结构单位氨基酸名名 称称 三字母符号三字母符号 单字母符号单字母符号 名名 称称 三字母符号三字母符号 单字母符号

7、单字母符号 丙氨酸（丙氨酸（alanine） Ala A 亮氨酸（亮氨酸（leucine） Leu L 精氨酸（精氨酸（arginine） Arg R 赖氨酸赖氨酸(lysine) Lys K 天冬酰胺天冬酰胺（asparagine） Asn N 甲硫氨酸甲硫氨酸（methionine） Met M 天冬氨酸（天冬氨酸（aspartic acid） Asp D 苯丙氨酸苯丙氨酸（phenylalanine） Phe F 半胱氨酸（半胱氨酸（cysteine） Cys C 脯氨酸（脯氨酸（proline） Pro P 谷氨酰胺（谷氨酰胺（glutanine） Gln Q 丝氨酸（丝氨酸（seri

8、ne） Ser S 谷氨酸（谷氨酸（glutamic acid） Glu E 苏氨酸（苏氨酸（threonine） Thr T 甘氨酸（甘氨酸（Glycine） Gly G 色氨酸（色氨酸（tryptophan） Trp W 组氨酸（组氨酸（histidine） His H 酪氨酸（酪氨酸（tyrosine） Tyr Y 异亮氨酸异亮氨酸（isoleucine） Ile I 缬氨酸（缬氨酸（valine） Val V 20种基本氨基酸的中英文名称种基本氨基酸的中英文名称蛋白质的基本结构单位氨基酸 分类分类I. I. 根据根据R R基化学结构分类：基化学结构分类：脂肪族脂肪族aaaa（1515）

9、芳香族芳香族aa (3)aa (3)杂环族杂环族aa (2)aa (2)一氨基一羧基一氨基一羧基 aa aa ：Gly, Ala, Val, Leu, IleGly, Ala, Val, Leu, Ile含羟基含羟基 aa aa ：Ser, ThrSer, Thr含硫含硫 aa aa ：Cys, MetCys, Met含酰胺基含酰胺基 aa aa ： Asn, Gln Asn, Gln一氨基二羧基一氨基二羧基 aa (aa (酸性酸性 aa )aa )： Asp, Glu Asp, Glu二氨基一羧基二氨基一羧基 aa(aa(碱性碱性 aa )aa )：Lys, ArgLys, ArgPheP

10、heTyrTyrTrpTrpHisHisProPro蛋白质的基本结构单位氨基酸 一氨基一羧基氨基酸一氨基一羧基氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸 aliphatic R groupsaliphatic R groups（甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸）（甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸）蛋白质的基本结构单位氨基酸羟基氨基酸：羟基氨基酸：含硫氨基酸：含硫氨基酸：（丝氨酸、苏氨酸）（丝氨酸、苏氨酸）（半胱氨酸、甲硫氨酸）半胱氨酸、甲硫氨酸）蛋白质的基本结构单位氨基酸 含酰胺基氨基酸含酰胺基氨基酸 一氨基二羧基氨基酸一氨基二羧基氨基酸（天冬酰胺、谷氨酰胺）（天冬酰胺、谷氨酰胺）（天冬氨

11、酸、谷氨酸）（天冬氨酸、谷氨酸）蛋白质的基本结构单位氨基酸 二氨基一羧基氨基酸：二氨基一羧基氨基酸：（赖氨酸、精氨酸）（赖氨酸、精氨酸）蛋白质的基本结构单位氨基酸芳香族氨基酸芳香族氨基酸 aromatic R groupsaromatic R groups（ 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 ）蛋白质的基本结构单位氨基酸杂环族氨基酸杂环族氨基酸（组氨酸、脯氨酸）（组氨酸、脯氨酸）蛋白质的基本结构单位氨基酸II . II . 按按R R基的极性分类：基的极性分类：非极性非极性R R基氨基酸基氨基酸（8）：）：(Nonpolar R groups) Ala, Val, Leu, I

12、le, Met, Phe, Trp, Pro不带电荷的极性不带电荷的极性R R基氨基酸基氨基酸（7）：）：Polar, uncharged R groups Ser, Thr, Tyr, Asn, Gln, Cys, Gly带正电荷的极性带正电荷的极性R R基氨基酸基氨基酸（3）：）：Lys, Arg, His Positively charged R groups带负电荷的极性带负电荷的极性R R基氨基酸基氨基酸（2）：）：Asp, Glu Negatively charged R groups蛋白质的基本结构单位氨基酸1.1 They are Gly, Ala, Val, Leu, Ile

13、, and Pro.1.2 Gly has a hydrogen as its R group, having minimal steric hindrance.1.3 Pro has an imino group, instead of an amino group, forming a five-membered ring structure, being rigid in conformation.1.4 Pro is often found in the bends of folded protein chains and often present on the surface of

14、 proteins.1.5 In protein structure Gly offers the most flexibility, while Pro the least!1.6 Ala, Val, Leu, and Ile, have hydrocarbon R groups, often involved in hydrophobic interactions.1.Six amino acids have nonpolar, aliphatic R groups.蛋白质的基本结构单位氨基酸R R基团为一个基团为一个氢原子或脂氢原子或脂肪烃肪烃蛋白质的基本结构单位氨基酸2. Phe, T

15、yr, and Trp have aromatic R groups2.1 Phe and Tyr both have benzene rings.2.2 Tryptophan has an indole ring.2.3 All three participate in hydrophobic interactions.2.4 The -OH group in Tyr is an important functional group in proteins. (phosphorylation, hydrogen bond, etc)2.5 They are jointly responsib

16、le for the light absorption of proteins at 280 nm蛋白质的基本结构单位氨基酸R基团为芳香环或杂环基团为芳香环或杂环蛋白质的基本结构单位氨基酸3. Ser, Thr, Asn, Gln, Cys, and Met have polar, uncharged R groups.3.1 The R groups are more hydrophilic, due to the presence of hydroxyl groups, sulfur atoms, or amide groups.3.2 -SH group of two Cys in pr

17、oteins can be oxidized to form a covalent disulfide bond.3.3 Cys and Met often participate in hydrophobic interactions.蛋白质的基本结构单位氨基酸R R基团含有羟基团含有羟基、巯基、酰基、巯基、酰胺基胺基蛋白质的基本结构单位氨基酸4. Asp and Glu have carboxyl in their R groups. They have net negative charge at pH 7.0, thus usually named as aspartate and g

18、lutamate.5. Arg, Lys, and His have positively charged R groups at pH 7.0.5.1 Their R groups contain guanidino, amino, imidazole groups respectively.5.2 The side chain of His can be positively or uncharged depending on the local environment near pH 7.0蛋白质的基本结构单位氨基酸蛋白质的基本结构单位氨基酸H+蛋白质的基本结构单位氨基酸（二）不常见的蛋

19、白质氨基酸（二）不常见的蛋白质氨基酸 在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为不常见蛋白质氨基酸。这些氨基酸都是由相应的基本不常见蛋白质氨基酸。这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。其中重要的有氨基酸衍生而来的。其中重要的有4-4-羟基脯氨酸、羟基脯氨酸、5-5-羟基赖氨酸、羟基赖氨酸、N-N-甲基赖氨酸等。这些不常见蛋白质氨甲基赖氨酸等。这些不常见蛋白质氨基酸的结构如下：基酸的结构如下：蛋白质的基本结构单位氨基酸4-羟脯氨羟脯氨酸酸5-羟赖氨羟赖氨酸酸 -羧基羧基-谷氨谷氨酸酸锁链素锁链素6-N甲基赖氨酸甲基赖氨酸蛋白质的基本结构

20、单位氨基酸（三）非蛋白质氨基酸（三）非蛋白质氨基酸 自然界中还有自然界中还有150150多种不参与构成蛋白质的氨基酸。它多种不参与构成蛋白质的氨基酸。它们大多是基本氨基酸的衍生物，也有一些是们大多是基本氨基酸的衍生物，也有一些是D-氨基酸氨基酸或或、-氨基酸。氨基酸。蛋白质的基本结构单位氨基酸（鸟氨酸）（鸟氨酸）（瓜氨酸）（瓜氨酸） 瓜氨酸瓜氨酸(citrulline)(citrulline)和鸟氨酸和鸟氨酸(ornithine)(ornithine)是合成精是合成精氨酸的中间产物。氨酸的中间产物。 蛋白质的基本结构单位氨基酸 丙氨酸是一种维生素（遍多酸）的成分丙氨酸是一种维生素（遍多酸）的成

21、分 氨基丁酸是由谷氨酸脱羧产生的，它是传递神经冲氨基丁酸是由谷氨酸脱羧产生的，它是传递神经冲动的化学介质，称为神经递质。动的化学介质，称为神经递质。 蛋白质的基本结构单位氨基酸二、氨基酸的一般物理性质二、氨基酸的一般物理性质 都为白色晶体，不同氨基酸结晶形状不同。都为白色晶体，不同氨基酸结晶形状不同。 熔点很高，一般在熔点很高，一般在200200以上。以上。 除胱氨酸和酪氨酸的溶解度较小外，大多数氨基酸都除胱氨酸和酪氨酸的溶解度较小外，大多数氨基酸都溶于水。溶于水。 氨基酸由于具有不对称碳原子，所以具有旋光性。氨基酸由于具有不对称碳原子，所以具有旋光性。蛋白质的基本结构单位氨基酸三、氨基酸的旋

22、光性和光吸收三、氨基酸的旋光性和光吸收1. 1. 光学异构体光学异构体The The -carbon atom is a -carbon atom is a chiral centerchiral center。只有当只有当 碳连接的碳连接的4个基团都不相同时，个基团都不相同时，它才成为一个不对称原子它才成为一个不对称原子蛋白质的基本结构单位氨基酸4 4个取代基在空间上有两种排列方式：个取代基在空间上有两种排列方式： L L型型 和和 D D型型镜面镜面光学异构体光学异构体蛋白质的基本结构单位氨基酸氨基酸光学异构体的确定（氨基酸光学异构体的确定（以甘油醛为标准物）以甘油醛为标准物）实线表示的化

23、学实线表示的化学键伸出屏幕平面，键伸出屏幕平面，虚线表示的化学虚线表示的化学键向屏幕背面伸键向屏幕背面伸展展。蛋白质的基本结构单位氨基酸（1 1）除甘氨酸外，其它）除甘氨酸外，其它1919种基本氨基酸至少有两种异构体。种基本氨基酸至少有两种异构体。（2 2）具有两个不对称碳原子的氨基酸（例如苏氨酸、异亮氨）具有两个不对称碳原子的氨基酸（例如苏氨酸、异亮氨酸）可以有酸）可以有4 4种异构体。种异构体。（3 3）生物体内的氨基酸绝大多数为）生物体内的氨基酸绝大多数为L L型氨基酸。型氨基酸。（4 4）蛋白质用碱进行水解时，或用一般的有机合成方法合成）蛋白质用碱进行水解时，或用一般的有机合成方法合成

24、氨基酸时，得到的氨基酸氨基酸时，得到的氨基酸D D型氨基酸和型氨基酸和L L型氨基酸的混合物。型氨基酸的混合物。氨基酸的立体化学特性：氨基酸的立体化学特性：蛋白质的基本结构单位氨基酸The two enantiomers of each amino acid defined by the -carbon are designated D- and L- forms (D for Dextrorotary, L for Levorotary) The D- and L-forms of amino acids are named in reference to the absolute conf

25、iguration of D- and L- glyceraldehydes (whose structure was orignally assumed and confirmed by X-ray crystallography later). Only the L-amino acids have been found in proteins (D-isomers have been found only in small peptides of bacteria cell walls and in some peptide antibiotics).蛋白质的基本结构单位氨基酸旋光性：旋

26、光性：旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。使偏振面向右旋的，称右旋光物质，记为使偏振面向右旋的，称右旋光物质，记为“+ +”，使偏振面向，使偏振面向左旋的，称左旋光物质，记为左旋的，称左旋光物质，记为“- -”。2. 2. 旋光性旋光性给定氨基酸的两个光学异构体使偏振面旋转方向给定氨基酸的两个光学异构体使偏振面旋转方向相反，但旋转程度相等。（相反，但旋转程度相等。（甘氨酸除外）甘氨酸除外）氨基酸旋光符号和大小取决于氨基酸旋光符号和大小取决于R R基性质和测定时溶液基性质和测定时溶液的的pHpH值。值。（D, L D, L 与与“+” “ ”“

27、+” “ ”无必然联系无必然联系）旋光性来自于氨基酸分子的不对称性。旋光性来自于氨基酸分子的不对称性。蛋白质的基本结构单位氨基酸2020种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区区(220( pIpH pI在电场中在电场中 移向负极移向负极 不移动不移动 移向正极移向正极静电荷静电荷 + 0 - 蛋白质的基本结构单位氨基酸 当氨基酸所处环境当氨基酸所处环境pH值等于该氨基酸等电点时，氨基值等于该氨基酸等电点时，氨基酸净电荷数等于零，在电场中不能移动。酸净电荷数等于零，在电场中不能移动。 氨基酸在等电点可以解离，解离成阳离子和阴离子的氨基酸在等电点可以

28、解离，解离成阳离子和阴离子的数目和趋势相等。数目和趋势相等。 在一定在一定pHpH范围内，范围内，pHpH离离p pI I 越远，氨基酸所带静电荷越越远，氨基酸所带静电荷越大。大。2. 2. 氨基酸等电点的特点：氨基酸等电点的特点：蛋白质的基本结构单位氨基酸3 3、氨基酸等电点的确定、氨基酸等电点的确定 中性氨基酸的等电点中性氨基酸的等电点 p pI I = (p= (pK Ka a1 1+p+pK Ka2a2)/2)/2 酸性氨基酸的等电点酸性氨基酸的等电点 p pI I = (p= (pK Ka a1 1+p+pK K R R)/2)/2 碱性氨基酸的等电点碱性氨基酸的等电点 p pI I

29、 = (p= (pK Ka a2 2+p+pK K R R)/2)/2根据根据p pK K值计算：等电点等于两性离子两侧值计算：等电点等于两性离子两侧p pK K值的算术平均数。值的算术平均数。蛋白质的基本结构单位氨基酸推导过程：推导过程：Ka1 =A0 H+A+Ka2 =A- H+A0Ka1Ka2 = H+2A- A+在等电点时，在等电点时，A+A-，所以，所以 即即 H+ = (Ka1Ka2)1/2以以 I 代表等电点的氢离子浓度，则代表等电点的氢离子浓度，则 I = (Ka1Ka2)1/2两边取负对数，得：两边取负对数，得： Ka1Ka2 = H+2pI = pKa1+pKa22蛋白质的

30、基本结构单位氨基酸氨基酸的解离常数和等电点氨基酸的解离常数和等电点蛋白质的基本结构单位氨基酸 The pI of monoamino monocarboxylic amino acids reflects a status at which the -COOH group is fully deprotonated, but the -NH3+ group has not yet started deprotonatingpI = (pK1+pK2)/2 The pI point of an acidic amino acid reflects a status at which the -C

31、OOH is fully deprotonated, but the side chain -COOH and the a-NH3+ group have not yet started deprotonatingpI = (pK1+pKR)/2 The pI point of a basic amino acid reflects a status at which the -COOH and the side chain -NH3+ or -NH+= group have fully deprotonated, but the -NH3+ group not yet deprotonate

32、dpI = (pKR+pK2)/2 The amino acids are positively charged at pH smaller than their pI values, negatively charged at pH larger than their pI values.蛋白质的基本结构单位氨基酸 氨基参加的反应氨基参加的反应氨基酸的化学反应氨基酸的化学反应 羧基参加的反应羧基参加的反应侧链功能基团参加的反应侧链功能基团参加的反应五、氨基酸的化学反应五、氨基酸的化学反应蛋白质的基本结构单位氨基酸（一）（一） 氨基参加的反应氨基参加的反应反应类型反应类型第二反应物第二反应物应

33、用应用与亚硝酸反应与亚硝酸反应亚硝酸亚硝酸Van Slyke法测定氨基氮的基础法测定氨基氮的基础酰化反应酰化反应酰氯或酸酐酰氯或酸酐在多肽和蛋白质的人工合成中用于保在多肽和蛋白质的人工合成中用于保护氨基护氨基丹磺酰氯丹磺酰氯(DNS)多肽链多肽链N-末端氨基酸的分析末端氨基酸的分析烃基化反应烃基化反应2,4-二硝基氟苯二硝基氟苯(DNFB)Sanger试剂，用于多肽链试剂，用于多肽链N-末端氨基末端氨基酸的分析和鉴定酸的分析和鉴定苯异硫氰酸酯苯异硫氰酸酯(PITC)Edman降解法中用于降解和鉴定多肽降解法中用于降解和鉴定多肽链链N-末端氨基酸末端氨基酸蛋白质的基本结构单位氨基酸1. 1. 与

34、与HNOHNO2 2反应反应此反应可以用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定，是此反应可以用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定，是Van SlykeVan Slyke测定氨基氮的基础。测定氨基氮的基础。NH2R-CH-COOH + HNO2OHR-CH-COOH + N2+ H2O 蛋白质的基本结构单位氨基酸2. 2. 与苯异硫氰酸酯（与苯异硫氰酸酯（PITCPITC）反应）反应此反应是此反应是EdmanEdman法鉴定多肽或蛋白质法鉴定多肽或蛋白质N N末端氨基酸的依据，在末端氨基酸的依据，在aa aa 序列分析方面占有重要地位。序列分析方面占有重要地位。PTC - aa苯乙内酰硫脲苯乙内酰硫

35、脲- 氨基酸（氨基酸（PTH-aa）蛋白质的基本结构单位氨基酸（二）（二） 羧基参加的反应羧基参加的反应反应类型反应类型第二反应物第二反应物应用应用成酰氯反应成酰氯反应二氯亚砜、五二氯亚砜、五氯化磷氯化磷用于多肽人工合成用于多肽人工合成成盐和成酯反应成盐和成酯反应碱碱在特定的化学反应中保护羧基，活化在特定的化学反应中保护羧基，活化氨基氨基乙醇乙醇制备氨基酸的酰胺或酰肼；同上制备氨基酸的酰胺或酰肼；同上叠氮反应叠氮反应肼和亚硝酸肼和亚硝酸用于多肽人工合成用于多肽人工合成脱羧基反应脱羧基反应生物体内重要的新陈代谢反应生物体内重要的新陈代谢反应蛋白质的基本结构单位氨基酸干燥干燥HCL回流回流例：例：

36、成盐和成酯反应成盐和成酯反应氨基酸钠盐氨基酸钠盐氨基酸乙酯盐酸盐氨基酸乙酯盐酸盐 aaaa羧基成盐成酯后，羧基成盐成酯后，- -COOHCOOH被保护，被保护，而而- -NHNH2 2的反应活性加强。的反应活性加强。蛋白质的基本结构单位氨基酸（三）（三） 氨基和氨基和 羧基共同参加的反应羧基共同参加的反应反应类型反应类型第二反应物第二反应物应用应用茚三酮显色反应茚三酮显色反应茚三酮茚三酮测定氨基酸含量测定氨基酸含量成肽反应成肽反应形成多肽与蛋白质形成多肽与蛋白质蛋白质的基本结构单位氨基酸1.1.与茚三酮反应与茚三酮反应紫色物质紫色物质注意：注意： 脯氨酸、脯氨酸、羟脯氨酸与茚三羟脯氨酸与茚三酮

37、反应生成黄色酮反应生成黄色物质。物质。茚三酮茚三酮此反应用于此反应用于定性、定量定性、定量鉴定氨基酸。鉴定氨基酸。蛋白质的基本结构单位氨基酸2. 2. 成肽反应成肽反应肽键肽键 此反应是一个典型的缩合反应。肽的化学合成已可自动化进行此反应是一个典型的缩合反应。肽的化学合成已可自动化进行，但但生物体内多肽和蛋白质的合成是一个更为精致有效的途径（见蛋白质的生物体内多肽和蛋白质的合成是一个更为精致有效的途径（见蛋白质的生物合成一章）。生物合成一章）。蛋白质的基本结构单位氨基酸（四）侧链（四）侧链R R基参加的反应基参加的反应 氨基酸氨基酸R R基上的功能团也能发生化学反应。基上的功能团也能发生化学反

38、应。这些功能团有：这些功能团有： 羟基（羟基（Ser, ThrSer, Thr） 巯基巯基( (Cys)Cys)苯基苯基 （Tyr, TrpTyr, Trp） 酚基酚基( (Tyr)Tyr)吲哚基（吲哚基（TrpTrp） 咪唑基咪唑基( (His)His)胍基胍基 （ArgArg） 甲硫基甲硫基( (Met)Met)非非 - -NHNH2 2(Lys) (Lys) 非非 - -COOH(Asp, Glu)COOH(Asp, Glu)蛋白质的基本结构单位氨基酸反应类型反应类型第一反应物第一反应物 第二反应物第二反应物应用应用酚基的亲电取酚基的亲电取代反应代反应酪氨酸的酚基酪氨酸的酚基重氮化合物重

39、氮化合物Pauly反应中检测酪氨酸反应中检测酪氨酸咪唑基的亲电咪唑基的亲电取代反应取代反应组氨酸的咪唑组氨酸的咪唑基基重氮化合物重氮化合物检测组氨酸检测组氨酸胍基的缩合反胍基的缩合反应应精氨酸的侧链精氨酸的侧链胍基胍基1,2-环己二酮环己二酮用于氨基酸序列分析用于氨基酸序列分析吲哚基的氧化吲哚基的氧化反应反应色氨酸的吲哚色氨酸的吲哚基基N-溴代琥珀酰溴代琥珀酰亚胺亚胺测定蛋白质中色氨酸的含量测定蛋白质中色氨酸的含量巯基的络合反巯基的络合反应应半胱氨酸的巯半胱氨酸的巯基基有机汞制剂有机汞制剂蛋白质结晶学中制备重原子蛋白质结晶学中制备重原子衍生物衍生物硫醇二硫化硫醇二硫化物交换反应物交换反应半胱氨

40、酸的巯半胱氨酸的巯基基二硫硝基苯甲二硫硝基苯甲酸酸(DTNB)测定巯基含量测定巯基含量蛋白质的基本结构单位氨基酸 巯基与重金属络合巯基与重金属络合：+-OOCCHCH2SHNH3+-OOCCHCH2SNH3+Hg+COO-+ Cl-HgCOO-Cl HgCOO-对氯汞苯甲酸对氯汞苯甲酸蛋白质结晶学中制备重金属衍生物的常用方法之一蛋白质结晶学中制备重金属衍生物的常用方法之一。蛋白质的基本结构单位氨基酸 巯基易被空气或其它氧化剂氧化巯基易被空气或其它氧化剂氧化氧化反应氧化反应氧气，氧气，氧化剂氧化剂还原反应还原反应巯基乙醇，巯基乙醇，二硫苏糖醇二硫苏糖醇蛋白质的基本结构单位氨基酸二硫键在稳定蛋白质的构象上起很大的作用（如上图二硫键在稳定蛋白质的构象上起很大的作用（如上图中的中的核糖核酸酶核糖核酸酶）蛋白质的基本结构单位氨基酸The amino acids can be detected using various chemical reagents1. The free -amino group of any amino acids will react with ninhydrin to form a purple product. 1.1 Detects amino acids nonspecifically.