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文档简介
1、第十一章认识碳氢化合物的多样性第二节石油化工的龙头乙烯一、石油化工的兴起n石油化学工业简称石油化工,是化学工业的重要组成部分,在国民经济的发展中有重要作用,是我国的支柱产业部门之一。石油化工指以石油和天然气为原料,生产石油产品和石油化工产品的加工工业。石油产品又称油品,主要包括各种燃料油(汽油、煤油、柴油等)和润滑油以及液化石油气、石油焦碳、石蜡、沥青等。生产这些产品的加工过程常被称为石油炼制,简称炼油。石油化工产品以炼油过程提供的原料油进一步化学加工获得。生产石油化工产品的第一步是对原料油和气(如丙烷、汽油、柴油等)进行裂解,生成以乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯为代表的基本化工原料。第
2、二步是以基本化工原料生产多种有机化工原料(约200种)及合成材料 (塑料、合成纤维、合成橡胶)。这两步产品的生产属于石油化工的范围。有机化工原料继续加工可制得更多品种的化工产品,习惯上不属于石油化工的范围。在有些资料中,以天然气、轻汽油、重油为原料合成氨、尿素,甚至制取硝酸也列入石油化工。抚顺石油一厂120万吨/年催化装置全景 1.石油的裂化c c1616h h34 34 催化剂催化剂 c c8 8h h1818 + c + c8 8h h1616加热加热 加压加压裂化的目的裂化的目的: :提高轻质液体燃料的产量提高轻质液体燃料的产量. .特特别是提高汽油的产量。别是提高汽油的产量。相对分子质
3、量大相对分子质量大沸点高的烃沸点高的烃相对分子质量小相对分子质量小沸点较低的烃沸点较低的烃2.2.石油的裂解石油的裂解-(-(采用更高的温度采用更高的温度) )裂解的目的裂解的目的: : 获得获得乙烯乙烯、丙烯等小分子烃。、丙烯等小分子烃。石油裂解即石油分馏产物的深度裂化石油裂解即石油分馏产物的深度裂化(石油裂解气中乙烯含量较高石油裂解气中乙烯含量较高)n相同点:n不同点:1、条件2、原料3、目的 【小结 1】裂化、裂解的对比石蜡油分解实验碎瓷片的作用?碎瓷片的作用?石蜡油分解产物?石蜡油分解产物?二、乙烯二、乙烯 来源来源石油及石油产品的分解石油及石油产品的分解 国家石油化工的水平国家石油化
4、工的水平乙烯的年产量乙烯的年产量练习练习1、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质n无色无色n稍有气味的气体稍有气味的气体n比空气轻比空气轻n难溶于水难溶于水模型模型演示演示6 6个原子共平面,键角个原子共平面,键角120120,平面型分子。,平面型分子。2、乙烯的分子组成及其结构、乙烯的分子组成及其结构hhchhchhcchhhh3、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应氧化反应氧化反应:燃烧燃烧火焰明亮并伴有黒烟火焰明亮并伴有黒烟ch2=ch2+3o2 2co2+2h2o 点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性kmno4溶液
5、中:溶液中:现象:现象:紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性kmno4的作用的作用:加成反应加成反应:黄色黄色( (或橙色)褪去或橙色)褪去cchhhhbrhhchchbr+ brbr1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ,无色液体,无色液体反应实质:反应实质:c=c断开一个断开一个, 2个个br分别直接与分别直接与2个价键不饱和的个价键不饱和的c结合结合有机物有机物分子中分子中双键或三键两端的碳原子双键或三键两端的碳原子与其它原子或与其它原子或原子团直接结合生成原子团直接结合生成新的化合物新的化合物的反应的反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 加成反应加成反应思考:思考:实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,
6、 是采取是采取ch3-ch3与与cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用ch2=ch2与与hcl加成反应好加成反应好?ch4中混有中混有c2h4, 欲除去欲除去c2h4得到得到ch4, 最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( ) a. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 b. kmno4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 c. br2水、浓硫酸水、浓硫酸 d. 浓硫酸、浓硫酸、kmno4酸性溶液酸性溶液c加聚反应加聚反应:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nch2=ch2 ch2ch2 n 催化剂催化剂 (聚乙烯)ch2=ch2ch2=ch2ch2=ch2+ ch2ch2 n
7、 加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。展水平的重要标志。植物生长调节剂植物生长调节剂家庭小实验家庭小实验教材教材p61乙烯常用作果实催熟剂,但乙烯是气体,大乙烯常用作果实催熟剂,但乙烯是气体,大田难以作业,一般用乙烯利催熟:田难以作业,一般用乙烯利催熟:5、乙烯的用途、乙烯的用途西红柿或香蕉的催熟实验西红柿或香蕉的催熟实验1、1864年,美国人发现一件奇怪的事情,煤气年,美国人发现一件奇怪的事情,煤气灯泄
8、漏出的气体可使附近的树木提前落叶。灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。2、1892年,在亚速尔群岛,有个木匠在温室中年,在亚速尔群岛,有个木匠在温室中工作时,无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了工作时,无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来,结果美人蕉屑燃烧的烟雾弥漫开来后,起来,结果美人蕉屑燃烧的烟雾弥漫开来后,温室中的菠萝一齐开了花。温室中的菠萝一齐开了花。3、1908年,美国有些康乃馨的培育者将这种名年,美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中,结果花一直未开。中,结果花一直未开。针对上述事实,科学家们进行了大量的研究,
9、针对上述事实,科学家们进行了大量的研究,结果发现原来这都是结果发现原来这都是乙烯乙烯捣的鬼:捣的鬼: 1、煤气灯中漏出的是乙烯,它能使树叶早落。、煤气灯中漏出的是乙烯,它能使树叶早落。2、美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯,它能促使花、美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯,它能促使花儿开放。儿开放。3、芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯,它、芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯,它却抑制了康乃馨花儿的开放。却抑制了康乃馨花儿的开放。 看来,做为植物生长的调节剂,乙烯对看来,做为植物生长的调节剂,乙烯对不同的植物施展了不同的魔法。不同的植物施展了不同的魔法。练习:练习:1工业上的乙烯主要来源于工业上的乙烯主要来源于 ,它是
10、,它是一种一种 色、色、 味的气体,味的气体,_溶于水。溶于水。实验室制取乙烯时用实验室制取乙烯时用 法收集。法收集。2可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是(去甲烷中乙烯的操作方法是( ) a.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 b.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 c.将混合气体通过盛有水的洗气瓶将混合气体通过盛有水的洗气瓶 d.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶b3下列物质不可能是乙烯加成产物的是下列物质不可能是乙烯加成产物的是(
11、) ach3ch3 bch3chcl2 cch3ch2oh dch3ch2br4实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯,其副反应常伴有烯,其副反应常伴有so2产生,产生,so2也能使溴水或也能使溴水或kmno4(h+)溶液褪色。请回答:溶液褪色。请回答:so2、c2h4使溴水褪色的化学方程式使溴水褪色的化学方程式 。如何检验如何检验c2h4中混入中混入so2?如何除去?检验?如何除去?检验so2除尽的方法是什么?除尽的方法是什么?b乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯键的类别键的类别键角键角键长键长(10-10米)米)
12、键能键能(kj/mol) 空间各原子空间各原子的位置的位置cc 1.543482c和和6h不在不在同一平面上同一平面上c=c120 1.336152c和和4h在同在同一平面上一平面上1、关于乙烯分子结构的说法中,错误的、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是是()a乙烯分子里含有乙烯分子里含有c=c双键;双键;b乙烯分子里所有的原子共平面;乙烯分子里所有的原子共平面;c乙烯分子中乙烯分子中c=c双键的键长和乙烷双键的键长和乙烷分子中分子中cc单键的键长相等。单键的键长相等。d乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为120 。c2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法,正确、除去乙烷中
13、混有的少量乙烯的方法,正确的是(的是( ) a.通入氯气后进行光照通入氯气后进行光照 b.通入溴水中通入溴水中 c.通入澄清的石灰水中通入澄清的石灰水中 d.点燃点燃 e、通入高锰酸钾溶液中、通入高锰酸钾溶液中b烯烃烯烃(单烯烃单烯烃)1、概念:、概念: 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃烯烃。2、烯烃的通式:、烯烃的通式:cnh2n (n2) 同环烷烃通式同环烷烃通式延伸:延伸:3、烯烃同系物的物理性质、烯烃同系物的物理性质(1)常温下,)常温下,c2c4为气体,为气体,c5c18为为液体,液体,c18以上为固体;以上为固体; (2)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子)烯烃的熔沸点随碳原子数增多,分子量增大,熔沸点逐渐升高;量增大,熔沸点逐渐升高
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