c14氨基酸多肽与蛋白质

1、第十四章第十四章 氨基酸、多氨基酸、多 肽和蛋白质肽和蛋白质amino acids, peptides, and proteins 14.1 氨基酸氨基酸分子中含有氨基的羧酸分子中含有氨基的羧酸: 芳香氨基酸、脂肪氨基酸芳香氨基酸、脂肪氨基酸ch3chcoohnh2h2cch2coohnh2h2cch2coohnh2ch2nh2cooh氨基丙酸氨基丙酸氨基丁酸邻 氨基苯 甲 酸 - - -氨基数目多于羧基，碱性氨基酸；氨基数目多于羧基，碱性氨基酸；羧基数目多于氨基，酸性氨基酸羧基数目多于氨基，酸性氨基酸。14.1.1 氨基酸的构型氨基酸的构型choch2ohhohcoohch3nh2hcooh

2、ch2ohhohl-甘油醛l-丙氨酸l-乳酸氨基酸的构型取决于羧基的氨基酸的构型取决于羧基的-碳原子碳原子，所有，所有l-型氨基酸构型如下型氨基酸构型如下coohrnh2hcoohnh2hohhch3r=ch3-,(ch3)2ch-,hoch2-,hsch2,.用用d，l表示构型时，表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准，而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。14.1.2 物理性质物理性质无色晶体，易溶于水难容易非极性溶剂，加热至无色晶体，易溶于水难容易非极性溶剂，加热至 熔点则分解。熔点则分解。14.1

3、.3 化学性质化学性质一、两性一、两性rchcoonh3+rchcoohnh3+rchcoonh2h+ohh+oh数量相等时的数量相等时的ph值称为等电点，此时氨基酸在电性环境值称为等电点，此时氨基酸在电性环境中不向任何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸。中不向任何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸。 结论结论: 酸性氨基酸的等电点酸性氨基酸的等电点7二、与亚硝酸的作用：二、与亚硝酸的作用：用于定量测定氨基含量。用于定量测定氨基含量。rchcoohnh2hno2rchcoohohn2+三、与甲醛的作用：三、与甲醛的作用：用于定量测定羧基含量。用于定量测定羧基含量。rchcoohnh2h

4、chorchcoohnch2+四、与金属离子的络合作用：四、与金属离子的络合作用：用于分离或鉴定氨基酸。用于分离或鉴定氨基酸。cunh2oonh2oorr五、氨基酸的受热分解：五、氨基酸的受热分解：1、-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物rchcoohnh22nhnhoorr2、-氨基酸分子内失氨成氨基酸分子内失氨成、- 不饱和酸不饱和酸hcch2coohnh2rhcchcoohrnh3+3、-氨基酸分子内失水成内酰胺氨基酸分子内失水成内酰胺h2cch2coohnh2ch2rnhorh2cch2coohnh2ch2rch2内酰胺 nhor内酰胺 六、与茚三酮反应六、与

5、茚三酮反应-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝紫色的物质，这是紫色的物质，这是-氨基酸特有的反应，用于氨基酸特有的反应，用于-氨基酸的定性或定量测定。氨基酸的定性或定量测定。ooohohrchcoohnh2oonoo+七、失羧作用七、失羧作用 -氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺八、失水失氨八、失水失氨 -氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇h2nch2ch2ch2ch2chcoohnh2h2nch2ch2ch2ch2c

6、h2nh2(ch3)2chch2chcoohnh2oh2(ch3)2chch2ch2ch2ohco2nh3+酶+重要的氨基酸重要的氨基酸1. 甘氨酸甘氨酸 (h2nch2cooh) 无色结晶无色结晶,有甜味有甜味2. tryptophan 色氨酸色氨酸h2nchcch2ohohntryptophan try防治癞皮病防治癞皮病3. methionine 蛋氨酸蛋氨酸h2nchcch2ohoch2sch3methionine met在生物甲基化中起着在生物甲基化中起着重要的作用重要的作用,可由酪蛋可由酪蛋白水解制得白水解制得,用作抗脂用作抗脂肪肝药物肪肝药物4. phenylalanine 苯丙

7、氨酸苯丙氨酸h2nchcch2ohophenylalanine phe5. 5. 鲜味剂鲜味剂 味精味精ho2cchch2ch2co2h谷氨酸nh2ho2cchch2ch2co2na h2onh2谷氨酸钠(味精)ho2cchch2ch2co2hnh2120nhco2ho+ h2o焦性谷氨酸14.2 多肽多肽r-coohnh2-roh2conhrr+1. 肽肽: 氨基酸分子间的氨基与羧基失水氨基酸分子间的氨基与羧基失水,以酰胺键以酰胺键(肽键肽键)相连的化合物相连的化合物h2nchrconhchrcoohh2nchrconhchrcohnchrcooh二肽二肽三肽三肽h2nch2conhchch3cooh2. 二肽二肽 例如例如,由甘氨酸与丙氨酸形成由甘氨酸与丙氨酸形成 的二肽的二肽可有以下两种可有以下两种hnch2conh2chch3cooh甘氨甘氨酰酰-丙氨酸丙氨酸,简写成甘简写成甘-丙丙ii丙氨丙氨酰酰-甘氨酸甘氨酸,简写成丙简写成丙-甘甘中，甘氨酸有游离氨基中，甘氨酸有游离氨基,以以“端端”表示，表示，丙氨酸部分保留有游离羧基，以丙氨酸部分保留有游离羧基，以“端端” ii 中相反中相反多肽多