由甲苯出发合成苯

1、由甲苯出发合成苯甲酸甲酯由甲苯出发合成苯甲酸甲酯 姓名：王亮姓名：王亮 宋家伟宋家伟 班级：化工班级：化工101 指导老师：李德鹏指导老师：李德鹏 姜岚姜岚完成日期：完成日期：2011.10.18 苯甲酸俗名安息香酸苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶是一种无色针状结晶,微微溶于水溶于水,易升华易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达往需要小心分批加入

2、高锰酸钾，接着反应长达3个个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。时间缩短，产率提高。 苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应重要的酯类化合物，具有果香味。作为原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂

3、。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进装置，作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进装置，利用分水器使操作简单易行。利用分水器使操作简单易行。 实验原理实验原理实验步骤实验步骤v一、氧化反应一、氧化反应 1.一般氧化一般氧化 2.加入洗衣粉相转移催化加入洗衣粉相转移催化 v二、酯化反应二、酯化反应 1.不除水酯化不除水酯化 2.使用分水器使用分水器 1.一般氧化 向配有回流冷凝管中的向配有回流冷凝管中的250ml烧瓶中烧瓶中

4、,加加入入6ml（0.07mol)甲苯、甲苯、18 g（0.11mol)高高锰酸钾溶于锰酸钾溶于100ml水的溶液。加热回流水的溶液。加热回流3 h，趁热抽滤，滤液加入趁热抽滤，滤液加入nahso3粉末至滤液澄粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。晶体。 2.加入洗衣粉相转移催化 向配有回流冷凝管的向配有回流冷凝管的250ml烧瓶中烧瓶中,加入加入6ml（0.07mol)甲苯、甲苯、18 g（0.11mol)高锰高锰酸钾溶于酸钾溶于100ml水的溶液和水的溶液和1

5、 g洗衣粉洗衣粉。加热。加热回流回流1 h，趁热抽滤，滤液加，趁热抽滤，滤液加nahso3粉末至粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。的苯甲酸晶体。 1.不除水酯化 在在50ml干燥的圆底烧瓶中放入干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05 mol)苯甲酸和苯甲酸和16.5 ml(0.525 mol) 甲醇，在摇动下加入甲醇，在摇动下加入2ml浓硫酸，加入几粒沸石，浓硫酸，加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，装配上回流冷凝管，用小火加热回流用小火加热回流1 h。将回流装

6、置改为蒸馏装置，。将回流装置改为蒸馏装置，加热，蒸馏出尽可能多的甲醇。加热，蒸馏出尽可能多的甲醇。 残留液冷却后倒入分液漏斗中，用残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20ml水洗涤水洗涤2次、然后用次、然后用10碳酸钠溶液每次碳酸钠溶液每次10ml洗涤洗涤2次、次、再每次用再每次用20ml水洗涤水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入用无水硫酸镁干燥后，倒入50ml圆底烧瓶中，加圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集入几粒沸石，减压蒸馏，收集100的馏分的馏分.2.使用分水器 在在50ml干燥的圆底烧瓶中放入干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05 mol)苯

7、甲酸、苯甲酸、16.5 ml(0.525 mol) 甲醇和甲醇和20ml甲苯甲苯（0.22mol)，在摇动下加入，在摇动下加入2ml浓硫酸，加入几浓硫酸，加入几粒沸石，粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流火加热回流2h，放出分水器中的水，继续加热，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。性液体全部蒸出，停止加热。 残留液冷却后倒入分液漏斗中，用残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20ml水洗水洗涤涤2次、然后用次、然后用10碳酸钠溶液每次碳酸钠溶液每次1

8、0ml洗涤洗涤2次、再每次用次、再每次用20ml水洗涤水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50ml圆底烧瓶圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100的馏的馏分分结果与讨论结果与讨论v一、氧化反应v二、酯化反应氧化反应 在氧化反应中加入了洗衣粉，在氧化反应中加入了洗衣粉，所得的产率提高了所得的产率提高了20%。而且时。而且时间也缩短了一半。间也缩短了一半。 原因在于洗衣粉中的烷基苯原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种磺酸钠是一种相转移催化剂相转移催化剂。由。由于甲苯不溶于水，在和高锰酸钾于甲苯

9、不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂的存在，还很低。而相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。中，促使反应发生。 一般情况下，相转移催化剂一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。的价格都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，所以我们选

10、择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成这样既提高了产率，有降低了成本。本。项项 目目一般氧一般氧化化ptc催催化化反应时间反应时间(h)31产量产量(g)2.383.45产率产率(%)49.671.9酯化反应 在第二步改进方案中，在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了产率提高了11.2%。 原因在于酯化反应中，原因在于酯化反应中，可逆反应生成水，为了提高可逆反应生成水，为了提高转化率，要把水分离出去，转化率，要把水分离出去，使反应向正向移动。而带水使反应向正向移动。而带水剂能与水形成剂能与水形成共沸物共沸物将水及将水及时带出反应体系，打破了

11、反时带出反应体系，打破了反应的热力学平衡，使反应向应的热力学平衡，使反应向有利于生成酯的方向进行；有利于生成酯的方向进行；而且加入带水剂降低了酯化而且加入带水剂降低了酯化反应体系的温度，反应体系的温度，抑制副反抑制副反应的发生应的发生，提高原料的利用，提高原料的利用率。率。项项 目目不分不分水水分水分水反应时间反应时间（h）12产量产量（g）2.763.52产率产率（%）40.651.8不分 水不分 水分 水分 水01020304050产率 产率 %40.6%51.8%实验结论实验结论 本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯酸，

12、再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯 苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了应时间，产率又提高了22%，而且成本又比其他，而且成本又比其他相转移催化剂低，一举多得。相转移催化剂低，一举多得。 而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直接与甲醇反应，在此反应中加

13、入了带水苯甲酸直接与甲醇反应，在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏装置，所得的产率也提高了装置，所得的产率也提高了11.2%。感想感想v 通过四次的实验，我们收获很多。这是我们通过四次的实验，我们收获很多。这是我们第一次自己去研究一个实验。不再像以前那样按第一次自己去研究一个实验。不再像以前那样按部就班，照方抓药。而是自己查找文献、设计方部就班，照方抓药。而是自己查找文献、设计方案、研究实验的每个环节，对于实验操作的各个案、研究实验的每个环节，对于实验操作的各个方面也是相当有考验。就说在氧化反应中，高锰方面也是相当有考验。就说在氧化反应中，高锰酸钾一不小心就弄得满手都是，还有加入洗衣粉酸钾一不小心就弄得满手都是，还有加入洗衣粉之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会全部冒之后，一旦没有控制好温度，洗衣粉就会全部