专题4烃的衍生物

1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第三单元第三单元 普陀三中普陀三中 高二化学高二化学 杨邓娟杨邓娟 20142014年年0404月月室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手 甲醛甲醛 去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病预防控制日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达家庭的室内甲醛含量超标率达72.572.5 其实在自然界中，广泛存在醛 。(第一课时)交流与讨论交流与讨论1 通过前面的学习，你们能写出一个制备醛类通过前面的学习，你们

2、能写出一个制备醛类物质的方程式吗？物质的方程式吗？ ch3ch2oh + o2cu ch3oh + o2cu2hcho + 2h2o22ch3cho + 2h2o2 根据甲醛、乙醛的根据甲醛、乙醛的1h-nmr谱图，你能谱图，你能写出甲醛和乙醛分子的结构式吗？写出甲醛和乙醛分子的结构式吗？交流与讨论交流与讨论2乙醛：乙醛：甲醛：甲醛：chho信息提示：信息提示：当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。子处于同一平面上。 根据甲醛和乙醛的分子结构，思考是否

3、根据甲醛和乙醛的分子结构，思考是否所有的原子都在同一个平面上？所有的原子都在同一个平面上？甲醛上的四个原子在同一个平面上甲醛上的四个原子在同一个平面上乙醛上的所有原子不在同一个面上乙醛上的所有原子不在同一个面上交流与讨论交流与讨论3一、乙醛的分子结构一、乙醛的分子结构注意：注意：二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质甲醛也有刺激性气味，它的沸点更低甲醛也有刺激性气味，它的沸点更低（-21 ），在常温下为气体。），在常温下为气体。醛基的性质醛基的性质hcchhho=cho=cho=预测性质预测性质:醛醛基基易加成易加成易被氧化易被氧化三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质o oc ch hc ch

4、hh hh hh hh h三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质o oc ch hc ch hh hh ho o银氨溶液的配制银氨溶液的配制在洁净的试管里加在洁净的试管里加1ml2%（质量分数）的（质量分数）的硝酸银溶液，一边摇动试管，一边逐渐滴入硝酸银溶液，一边摇动试管，一边逐渐滴入2%（质量分数）的稀氨水，直到最初产生（质量分数）的稀氨水，直到最初产生的沉淀溶解为止。的沉淀溶解为止。ag+ + nh3h2o = agoh + nh4+ agoh+2nh3h2o=ag(nh3)2+oh+2h2o ch3cho+2ag(nh3)2 oh ch3coonh4+2ag+3nh3+h2o 水浴水浴活动

5、与探究活动与探究1此反应可以用于醛基此反应可以用于醛基的定性和定量检测的定性和定量检测8 8、该反应可用于检验醛基的存在；、该反应可用于检验醛基的存在；1 1、反应在碱性条件下进行。、反应在碱性条件下进行。2 2、试管内壁必须洁净；、试管内壁必须洁净；3 3、需热水浴加热，不能用酒精灯直接加热；、需热水浴加热，不能用酒精灯直接加热；4 4、加热时不可振荡和摇动试管；、加热时不可振荡和摇动试管；5 5、须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多；、须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多；6 6、实验后，银镜用、实验后，银镜用hnohno3 3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。7 7、1mol1mol醛

6、基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molag2molag被还原；被还原；9 9、工业上利用这个反应，制镜或者保温瓶胆。、工业上利用这个反应，制镜或者保温瓶胆。氢氧化铜悬浊液的配制氢氧化铜悬浊液的配制在试管里加入在试管里加入2ml10%2ml10%的氢氧化钠溶液。滴入的氢氧化钠溶液。滴入4 46 6滴滴2%2%硫酸铜溶液，振荡。硫酸铜溶液，振荡。cu 2+ +2oh= cu(oh)2活动与探究活动与探究naohnaoh溶液溶液2 ml新制新制cu(oh)cu(oh)2 2ch3cho+2cu(oh)2 ch3cooh+cu2o+2h2o 1、关注试剂加入的先后顺序及试剂的加入量，、关注试剂加入

7、的先后顺序及试剂的加入量， 可见，反应在碱性条件下进行。可见，反应在碱性条件下进行。2、 cu(oh)2必须新制。必须新制。3、每摩尔醛基需、每摩尔醛基需2 mol新制新制cu(oh)24、此反应可以检验醛基存在；、此反应可以检验醛基存在；弱氧化剂可将醛基氧化，强氧弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化。化剂是否可将醛基氧化。可以。如可以。如酸性酸性kmno4 1、一个学生做乙醛的还原性实验时，取、一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/l cuso4溶液和溶液和0.5mol/l naoh溶液各溶液各1ml，在一支洁净的试管内混合后，向其中又，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入加

8、入5ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是（实验失败原因可能是（ ） a.未充分加热未充分加热 b.加入乙醛太少加入乙醛太少 c.加入加入naoh溶液的量不够溶液的量不够 d.加入加入cuso4溶液的量不够溶液的量不够 a、c问题思考问题思考2、已知：柠檬醛的结构为：、已知：柠檬醛的结构为：如何证明存在碳碳双键？如何证明存在碳碳双键？先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液（或（或新制的新制的cu(oh)2）使）使醛基氧化。然后再用醛基氧化。然后再用酸性酸性kmno4溶液溶液（或（或溴水溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性检验碳碳双键，碳碳双键能使酸

9、性kmno4溶液溶液（或溴水）褪色。（或溴水）褪色。ch3ch3cchch2ch2cch3chcoh问题思考问题思考 c问题思考问题思考问题思考问题思考四、甲醛四、甲醛（1）结构）结构（2）性质）性质 与乙醛相似与乙醛相似甲醛的特性：甲醛的特性： 1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。2、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化，个活泼氢可被氧化，1mol醛生成醛生成4molag或需或需4mol新制氢氧化铜。新制氢氧化铜。chho（3）甲醛的水溶液）甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。具有防腐和杀菌能力。（4）能合成酚醛

10、树脂。）能合成酚醛树脂。观察与思考观察与思考取取2.5g2.5g的苯酚与一大试管中，加入的苯酚与一大试管中，加入2.5ml2.5ml的的40%40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。+nh2onch2 oh+nhchooh催化剂催化剂酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂。成线型或体型的酚醛树脂。线型酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）（盐

11、酸作催化剂）体型酚醛树脂体型酚醛树脂（氨水作催化剂）（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。板等木材加工。想一想想一想+nh2onch2 oh+nhchooh催化剂催化剂1、反应、反应 与加聚反应有何不一样？与加聚反应有何不一样？ 有小分子物质生成。属于有小分子物质生成。属于缩聚反应缩聚反应。缩聚反应：缩聚反应：单体间相互反应而成高分子化合物，同单体间相互反应而成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。时还生成小分

12、子（如水、氨等分子）的反应。2、反应是在水浴中进行，为何不用温度计？、反应是在水浴中进行，为何不用温度计？ 3、长玻璃导管起何作用？、长玻璃导管起何作用？ 因为沸水的温度为因为沸水的温度为100。维持试管内外压强相等和冷凝回流。维持试管内外压强相等和冷凝回流。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式： 或者：或者：加成反应加成反应氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化羧羧酸酸被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧co2、h2o银镜反应银镜反应cu(oh)2能使高锰酸钾、溴水褪色能使高锰酸钾、溴水褪色cnh2n+1chocnh2no醛类具有和乙醛类似的化学性质：醛类具有和乙醛类似的化学性质：四、醛类四、醛类含

13、有醛基含有醛基cho的有机物的有机物 (1).h c c hoo与氢气加成与氢气加成(2).cho催化氧化催化氧化(3).ch3ch2cho与新制与新制cu(oh)2的反应的反应(4). h c c hoo与银氨溶液反应与银氨溶液反应1、写出下列反应的化学方程式、写出下列反应的化学方程式 :巩固练习巩固练习+2h2h c c ho och2 ch2ohoh催化剂催化剂2cooh2choo2催化剂催化剂ch3ch2cho+2cu(oh)2 cu2o+ch3ch2cooh+2h2oh c c ho onh4o c c onh4o o2、对有机物、对有机物 的化学性质叙述错误的化学性质叙述错误 的是

14、（的是（ ）a.既能发生氧化反应又能发生还原反应既能发生氧化反应又能发生还原反应b.与与h2发生加成反应，必定得一种纯的新有机物发生加成反应，必定得一种纯的新有机物c.能发生加聚反应生成高聚物能发生加聚反应生成高聚物d.能使能使br2的水溶液褪色，的水溶液褪色，1 mol该物质恰好与该物质恰好与1 mol br2 反应反应ch2 c choch3bd巩固练习巩固练习3、 甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是( )a.16% b.37% c.48% d.无法计算b（1）物理性质：）物理性质：无色、有气味的液体，易挥发，易无色、有气味的液体，易挥发，易燃烧、

15、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。 （2）化学性质）化学性质ch3cch3o五、丙酮五、丙酮醛与酮在碳原子数相同情况下是同分异构关系。醛与酮在碳原子数相同情况下是同分异构关系。r1cr2o酮的表达式：酮的表达式：羰基羰基丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。氧化，但可催化加氢生成醇。nich3ch3+h2coch3chch3oh拓展视野拓展视野1、 化合物化合物 是一种取代有机氯是一种取代有机氯农药农药ddt的新型杀虫剂，它含有几种官能团（的新型杀虫剂，它含有几种官能团（ ）a.5种种 b.4种种