医用化学第九章烷烃

1、第九章第九章 烷烃烷烃(alkane)烃烃：仅由碳和氢组成的化合物。仅由碳和氢组成的化合物。 即碳氢化合物。即碳氢化合物。 饱和烃饱和烃 （烷烃）（烷烃） 脂肪烃脂肪烃 不饱和烃不饱和烃 烃烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 苯型芳香烃苯型芳香烃 环烃环烃 非苯型芳香烃非苯型芳香烃烯烃（乙烯）烯烃（乙烯） 链烃链烃炔烃（乙炔）炔烃（乙炔）109.5o第一节第一节 烷烃的结构烷烃的结构 一、烷烃的结构及单键的概念一、烷烃的结构及单键的概念烷烃分子中的碳原子均为烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化杂化头碰头重叠形成头碰头重叠形成 cc键键 键键: : 旋转不影响轨道重叠程度, 即键可沿键轴“自由”转动;

2、重叠程度大, 稳定性高; 键的极化度小.烷烃分子结构特征是：烷烃分子结构特征是：3. 键角接近键角接近109282. 各原子之间都以各原子之间都以 单键相连，单键相连， （因因 键电子云沿键轴成圆柱形对称分布）键电子云沿键轴成圆柱形对称分布） 两个成键原子可绕键轴两个成键原子可绕键轴“自由自由”旋转。旋转。1. 烷烃分子中的碳原子均为烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化杂化二、烷烃的同系列和通式二、烷烃的同系列和通式通式：通式： cnh2n+2具有相同分子通式和相同结构特征的一系列具有相同分子通式和相同结构特征的一系列化合物化合物- 同系列同系列 同系列中各化合物同系列中各化合物-同系物同系物 c

3、h4ch3ch3ch3ch2ch3ch3ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch2ch3ch2ch2ch2ch2甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷丁烷丁烷戊烷戊烷(三三) 碳原子的类型碳原子的类型伯碳伯碳(1)：只与：只与1个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 一级碳原子一级碳原子 ch3ch2chch2cch3ch3ch3ch3仲碳仲碳(2)：只与：只与2个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 二级碳原子二级碳原子叔碳叔碳(3)：与：与3个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 三级碳原子三级碳原子季碳季碳(4)：与：与4个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, 四级碳原子四级碳原子 c

4、h3ch3ch2chcch2ch2ch3 ch3 ch3请问上面化合物主链从左到右各碳原子是何种请问上面化合物主链从左到右各碳原子是何种（伯、仲、叔、季）碳原子？（伯、仲、叔、季）碳原子？ ？伯氢伯氢(1h)：伯碳上的：伯碳上的h仲氢仲氢(2h)：仲碳上的：仲碳上的h叔氢叔氢(3h)：叔碳上的：叔碳上的h不同类型的氢反应活性不一样不同类型的氢反应活性不一样ch3ch2chch2cch3ch3ch3ch3四、同分异构现象四、同分异构现象（一）、烷烃的碳链异构（一）、烷烃的碳链异构 同分异构现象（同分异构现象（isomerism)：具有相同的分子：具有相同的分子组成，而分子结构不同的现象。组成，而

5、分子结构不同的现象。 碳链异构体（碳链异构体（carbon chainisomer）：具有相）：具有相同的分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分同的分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构体。异构体。 例如：例如：c4h10 有有 ch3ch2ch2ch3 和和 ch3chch3 ch3 二种结构二种结构 c6h14有五个异构体，有五个异构体，c7h16有九个异构体。有九个异构体。c5h12 有三种结构有三种结构 ： ch3ch2ch2ch2ch3 ch3chch2ch3 ch3 ch3 ch3cch3 ch3 1. 乙烷的构象乙烷的构象 因因单键旋转单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生而

6、使分子中原子或基团在空间产生不同的排列不同的排列形象称为形象称为构象构象。每一种空间排列形象。每一种空间排列形象就是一种构象就是一种构象, 因构象不同而产生的异构现象称因构象不同而产生的异构现象称构象异构构象异构。chhhchhh（二）、烷烃的构象异构（二）、烷烃的构象异构乙烷的两种典型构象乙烷的两种典型构象 构象的表示方法：构象的表示方法：透视式透视式和和纽曼投影式纽曼投影式交叉式交叉式 重叠式重叠式 交叉式交叉式(staggered)重叠式重叠式(eclipsed)600 12.6 kj.mol-1 00 600 1200 旋转角度旋转角度 能量能量乙烷分子构象乙烷分子构象的能量曲线图的能

7、量曲线图交叉式交叉式 交叉式交叉式重叠式重叠式ch3ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch3ch3-c-ch3ch3ch3ch3(一一) 普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法)，适用于简单的链烃。，适用于简单的链烃。 1. 按分子中碳原子总数叫按分子中碳原子总数叫“某烷某烷”。10c 用用 表示，表示，10c 用十一、十二用十一、十二 等中文数字表示。等中文数字表示。戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷戊烷正正异异新新 2. 用用“正正”、“异异”、“新新” 等字区别同分异构等字区别同分异构体。体。 第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃分子中去掉一个氢原子

8、后剩下的原子团叫做烃基烃基。 脂肪烃基脂肪烃基：脂肪烃去掉：脂肪烃去掉1个个h所剩下的部分。所剩下的部分。“r-” 烷基烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。：烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的部分。l 烃基及其命名烃基及其命名烃基的名称由相应的烃名确定。烃基的名称由相应的烃名确定。当烃分子中含有不同类型的氢时当烃分子中含有不同类型的氢时, 会出现不同的烃基。会出现不同的烃基。（二）系统命名法（二）系统命名法ch3ch3ch2ch3ch2ch2,ch3chch3ch3chch3l 烷烃系统命名法的要点烷烃系统命名法的要点分为三步：分为三步：一选二编三配基一选二编三配基。1. 选母体选母体：

9、碳链最长，取代基最多：碳链最长，取代基最多2. 编号编号：位次最低：位次最低(最低系列原则最低系列原则)3. 取代基取代基：先小后大：先小后大 (优基置后优基置后)例例3 ch3-ch-ch2chchch3ch3ch ch3ch3ch3例例3 ch3-ch-ch2chchch3ch3ch ch3ch3ch3例例2 ch3-ch2-chch-ch2-ch3ch3-ch ch-ch3ch3 ch3例例2 ch3-ch2-chch-ch2-ch3ch3-ch ch-ch3ch3 ch3例例1 ch3-ch2ch2-ch-ch2 -ch-ch2-ch3ch2ch3ch3例例1 ch3-ch2ch2-c

10、h-ch2 -ch-ch2-ch3ch2ch3ch3辛烷辛烷3-甲基甲基-5-乙基乙基母体名母体名基名基名 连字符连字符读作：位读作：位取代基位取代基位次次2,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷2,5-二甲基二甲基-3-异丙基己烷异丙基己烷2,5-二甲基二甲基-4-异丙基己烷异丙基己烷 1235612358126542,5-2甲基甲基 3,4-2乙基己烷乙基己烷2,5-甲基甲基-3,4二乙基己烷二乙基己烷ch3ch3-ch ch3ch3-ch2-ch2chchcch2-ch3ch2ch2ch2ch3ch3ch3ch3-ch ch3ch3-ch2-ch2chchcch2-ch3ch2

11、ch2ch2ch3ch3辛烷辛烷 3-甲基甲基-3-乙基乙基-5-丙基丙基-4-异丙基异丙基 主要烷基的优先顺序：异丙基主要烷基的优先顺序：异丙基丙基丙基乙基乙基甲基甲基 第三节第三节 烷烃的性质烷烃的性质 一、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质 二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质(一一)、化学稳定性：、化学稳定性： 在室温下，烷烃与在室温下，烷烃与强酸强酸(如硫酸、盐酸如硫酸、盐酸)、强碱强碱(如氢氧化钠如氢氧化钠)、强氧化剂强氧化剂(如重铬酸钾、高锰酸钾如重铬酸钾、高锰酸钾)、强还有剂强还有剂(如锌加盐酸、乙醇钠如锌加盐酸、乙醇钠)一般情况下都不发一般情况下都不发生反应。生反应。(二二) 卤代反应卤代反应