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文档简介

1、精选高考化学复习资料专题二十五有机化学基础1.2012课标全国理综,10分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()a5种 b6种c7种 d8种22012江苏化学,11普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()a能与fecl3溶液发生显色反应b能使酸性kmno4溶液褪色c能发生加成、取代、消去反应d1 mol该物质最多可与1 mol naoh反应32012浙江理综,11下列说法正确的是()a按系统命名法,化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷b丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽c化合物是

2、苯的同系物d三硝酸甘油酯的分子式为c3h5n3o94. 2012大纲全国理综,13橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述,错误的是()a既能发生取代反应,也能发生加成反应b在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃c1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 l氧气(标准状况)d1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴5. 2012重庆理综,9萤火虫发光原理如下:关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是()a互为同系物b均可发生硝化反应c均可与碳酸氢钠反应d均最多有7个碳原子共平面6. 2012福建理综,31对二甲苯(英

3、文名称pxylene,缩写为px)是化学工业的重要原料。(1)写出px的结构简式_。(2) px可发生的反应有_、_(填反应类型)。(3)增塑剂(dehp)存在如下图所示的转化关系,其中a是px的一种同分异构体。b的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则b的结构简式是_。d分子所含官能团是_(填名称)。c分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,dehp的结构简式是_。(4)f是b的一种同分异构体,具有如下特征:a是苯的邻位二取代物;b遇fecl3溶液显示特征颜色;c能与碳酸氢钠溶液反应。写出f与nahco3溶液反应的化学方程式_。7. 2012大纲全国理综,30化合物a(c11h8o4)在氢氧化钠溶

4、液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c。回答下列问题:(1)b的分子式为c2h4o2,分子中只有一个官能团。则b的结构简式是_,b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d,该反应的化学方程式是_,该反应的类型是_;写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式_;(2)c是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则c的分子式是_;(3)已知c的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是_。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则

5、c的结构简式是_;(4)a的结构简式是_。8. 2012四川理综,27已知:cho(c6h5)3p=chrch=chr(c6h5)3p=o,r代表原子或原子团。w是一种有机合成中间体,结构简式为:hoocch=chch=chcooh,其合成方法如下:其中,m、x、y、z分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。x与w在一定条件下反应可以生成酯n,n的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)w能发生反应的类型有_。(填写字母编号)a取代反应b水解反应c氧化反应d加成反应(2)已知 为平面结构,则w分子中最多有_个原子在同一平面内。(3)写出x与w在一定条件下反应生成n的化学方

6、程式:_。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的x的同系物的结构简式:_。(5)写出第步反应的化学方程式:_ _。92012课标全国理综,38对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;d可与银氨溶液反应生成银镜;f的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。回答下列问题:(1)a的化学名称为_;(2)由b生成c的化学反应方程式为_,该反

7、应的类型为_;(3)d的结构简式为_;(4)f的分子式为_;(5)g的结构简式为_;(6)e的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_(写结构简式)。102012山东理综,33合成p(一种抗氧化剂)的路线如下:a(c4h10o)b(c4h8) de(c15h22o3)p(c19h30o3) a和f互为同分异构体,a分子中有三个甲基,f分子中只有一个甲基。(1)ab的反应类型为_。b经催化加氢生成g(c4h10),g的化学名称是_。(2)a与浓hbr溶液一起共热生成h,h的结构简式为_。(3)实验室中检验c可选择下列试剂中的

8、_。 a盐酸 bfecl3溶液 cnahco3溶液 d浓溴水(4)p与足量naoh溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。11. 2012江苏化学,17化合物h是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物a中的含氧官能团为_和_。(填官能团名称)(2)反应中,属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的b的一种同分异构体的结构简式:_。 .分子中含有两个苯环; .分子中有7种不同化学环境的氢; .不能与fecl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现de的转化中,加入的化合物x能发生银镜反应,x的结构简式为_。(5)已知: 化合

9、物是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:h2c=ch2ch3ch2brch3ch2oh122012浙江理综,29化合物x是一种环境激素,存在如下转化关系:化合物a能与fecl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1hnmr谱显示化合物g的所有氢原子化学环境相同。f是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题:(1)下列叙述正确的是_。a化合物a分子中含有联苯结构单元b化合物a可以和nahco3溶液反应,放出co2气体cx与naoh溶液反应,理论上1

10、mol x最多消耗 6 mol naohd化合物d能与br2发生加成反应(2)化合物c的结构简式是_,ac的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的d的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类 b能发生银镜反应(4)写出bg反应的化学方程式_。(5)写出ef反应的化学方程式_。13. 2012安徽理综,26pbs是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:(已知:rcchcr1or2cohr2r1ccr)(1)ab的反应类型是_;b的结构简式是_。(2)c中含有的官能团名称是_;d的名称(系统命名)是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环

11、(四元碳环)和1个羟基,但不含oo键。半方酸的结构简式是_。(4)由b和d合成pbs的化学方程式是_。(5)下列关于a的说法正确的是_。a能使酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液褪色b能与na2co3反应,但不与hbr反应c能与新制cu(oh)2反应d1 mol a完全燃烧消耗5 mol o214. 2012北京理综,28优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料pmnma的合成路线如下:已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如: (r为烷基,x为卤原子)(1)b为芳香烃。由b生成对孟烷的反应类型是_。(ch3)2chcl与a生成b的化学方程式是_。a的同系物中相对分子质量最

12、小的物质是_。(2)1.08 g的c与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。e不能使br2的ccl4溶液褪色。f的官能团是_。c的结构简式是_。反应i的化学方程式是_。(3)下列说法正确的是(选填字母)_。ab可使酸性高锰酸钾溶液褪色bc不存在醛类同分异构体cd的酸性比e弱de的沸点高于对孟烷(4)g的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为321。g与nahco3反应放出co2。反应的化学方程式是_。15. 2012天津理综,8萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇g的路线之一如下:已知:rcooc2h5 请回答下列问题:(1)a所含官能团的名称是_。(2)a催化氢化得z(c7

13、h12o3),写出z在一定条件下聚合反应的化学方程式:_。(3)b的分子式为_;写出同时满足下列条件的b的链状同分异构体的结构简式:_。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(4)bc、ef的反应类型分别为_、_。(5) cd的化学方程式为_。(6)试剂y的结构简式为_。(7)通过常温下的反应,区别e、f和g的试剂是_和_。(8)g与h2o催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物h,写出h的结构简式:_。16. 2012重庆理综,28衣康酸m是制备高效除臭剂,粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 (1)a发生加聚反应

14、的官能团名称是_,所得聚合物分子的结构型式是_(填“线型”或“体型”)。(2)bd的化学方程式为_。(3)m的同分异构体q是饱和二元羧酸,则q的结构简式为_(只写一种)。(4)已知:ch2cnch2coonanh3,e经五步转变成m的合成反应流程为: eg的化学反应类型为_,gh的化学方程式为_。 jl的离子方程式为_。 已知:c(oh)3coohh2o,e经三步转变成m的合成反应流程为_(示例如上图;第二步反应试剂及条件限用naoh水溶液、加热)。专题二十五有机化学基础 解析1d 与金属钠反应生成氢气,说明该化合物一定含有oh,所以此有机物的结构符合c5h11oh,首先写出c5h11碳链异构

15、有三种:ccccc、,再分别加上oh。式有3种结构,式有4种结构,式有1种结构,共8种。2. bc 普伐他汀分子中含有oh(醇羟基)、cooh、四种官能团。无酚羟基,a错;分子中的oh和均可使酸性kmno4褪色,b正确;可发生加成反应,三个oh均可发生消去反应,oh和cooh可发生取代反应(酯化),c正确;cooh和均可与naoh反应,d错。3d 进行有机物命名时,从不同方向编号时,应保证支链位次之和最小,a的正确命名应是2,6二甲基3乙基庚烷,a项不正确;丙氨酸和苯丙氨酸脱水时,结合方式有:丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的cooh与苯丙氨酸分子的nh2结合、丙

16、氨酸分子的nh2与苯丙氨酸分子的cooh结合,共形成4种二肽,b项不正确;苯的同系物必须具备两个条件:有且只有一个苯环,侧链是烷基,故c项不正确;三硝酸甘油酯是hno3与甘油反应生成的酯,其结构简式为 ,其分子式为c3h5n3o9,d项正确。4. d 在橙花醇分子中含有三个“”,1 mol橙花醇可与3 mol br2(480 g)发生加成反应,d错误;分子中含有oh,可发生取代反应,a正确;oh可与相邻的甲基或亚甲基上的h发生消去反应生成多种四烯烃,b正确;橙花醇的分子式为c15h26o,1 mol橙花醇消耗氧气的物质的量为(15 )mol21 mol,在标准状况下氧气为21 mol22.4

17、lmol1470.4 l,c正确。5. b 荧光素与氧化荧光素分子所含的官能团不同,二者不是同系物,a项不正确;二者均可与浓硝酸发生苯环上的硝化反应,b项正确;cooh可以与nahco3反应,酚羟基不能与nahco3反应,c项不正确;凡直接与苯环相连的原子,一定在同一平面内,故荧光素、氧化荧光素分子中均最少有7个碳原子共平面,d项不正确。6答案: (2)取代反应 氧化反应(或其他合理答案)(3)醛基 解析:(1)对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位,结构简式为。(2)对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化,故能发生氧化反应;该分子与cl2、br2、浓硝酸等发生取代反应;由于含有苯环,故能与h2发

18、生加成反应。(3)由于b是由a经氧化得到,且a为px的一种同分异构体,故为二元羧酸,当苯环上存在两种不同化学环境的氢原子时,b为邻苯二甲酸,其结构简式为。由于d能发生银镜反应,故分子中含有醛基。根据“ce3甲基庚烷”,可推出c分子中含有8个碳原子,碳链为 ;由于c能被氧化成醛,则分子中含有ch2oh,且有1个碳原子连接乙基和正丁基,可推出c的结构简式为 ,由b和c的结构简式可以推出dehp的结构简式为 (4)f遇fecl3有显色反应,故分子中含有酚羟基,能与碳酸钠溶液反应说明有羧基,又是苯的邻二位取代物,故该分子结构简式为 7答案:(1)ch3coohch3coohch3ch2ohch3coo

19、ch2ch3h2o酯化反应(或取代反应)hcooch3hoch2cho(2)c9h8o4 解析:(1)b分子式为c2h4o2,只有一个官能团,且可与乙醇在浓硫酸催化下反应,则该官能团为cooh,b为ch3cooh,发生的反应为ch3coohch3ch2ohch3cooch2ch3h2o,反应类型为取代反应。能发生银镜反应(含有cho)的b的同分异构体,有hcooch3,hoch2cho。(2)c的相对分子质量为180,碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,c中碳原子数为:9,氢原子数为8,氧原子数为:4,c的分子式为c9h8o4。(3)c的芳环上有三个取代基,其中一个含使溴的ccl

20、4溶液褪色的官能团(),能与nahco3溶液反应放出气体的官能团(cooh),则该取代基为ch=chcooh,另外两个取代基相同为oh,分别位于其邻位和对位,则c的结构简式为 (4)化合物a(c11h8o4)碱性条件下水解后酸化得b(ch3cooh)和c(),则b,c在一定条件下酯化可得a。ch3cooh 2h2o8. 答案:(1)acd(2)16(3)hoch2ch2ohhoocchchchchcooh 2h2o(4)hoch2ch2ch2oh(5)ohccho2(c6h5)3pchcooc2h52(c6h5)3poh5c2oocchchchchcooc2h5解析:采用逆向思维法,w与c2h

21、5oh发生水解的逆反应酯化反应得z的结构简式为c2h5oocchchchchcooc2h5,根据w的结构简式及题目所给信息可判断y为二元醛、x为二元醇,再根据x与w在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯n判断,x为hoch2ch2oh,则y为ohccho。(1)w中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。(2)由题中信息可知,与 直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此w分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。(3)x中含有两个羟基,w中含有两个羧基,二者可以发

22、生酯化反应消去两分子h2o,而生成环状的酯。(4)根据题目要求,hoch2ch2ch2oh符合题意。(5)ohccho2(c6h5)3pchcooc2h5c2h5oocchchchchcooc2h52(c6h5)3po。9答案:(1)甲苯 解析:a为甲苯,由反应条件可知ab发生的是取代苯环上的氢原子,结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”可知(对),然后再加上cl,分别由4、4、2种加法;第种情况:两个取代基,有邻、间、对3种。10. 答案:(1)消去(除)反应 2甲基丙烷(或异丁烷) ch3ch2ch2ch2ohh2o(配平不作要求)解析:(1)观察a和b的结构简式可推知,a生成b是发生醇的消去反

23、应;根据信息及b与c的反应产物的结构简式可知,b的结构简式应该是ch2c(ch3)2,可推知a的结构简式是ch3c(oh)(ch3)2,所以b与氢气加成反应生成的g的结构简式是ch(ch3)3,即g是异丁烷。(2)根据a的结构简式可推知a与hbr反应的产物h的结构简式是ch3cbr(ch3)2。(3)根据c的化学式及其与b反应的产物的结构简式可推知c是苯酚,可以用氯化铁溶液或浓溴水进行检验,b、d项正确。(4)根据有机物的合成路线图可推知p中能够与氢氧化钠溶液反应的官能团是酚羟基与酯基,所以p与氢氧化钠按12反应。11答案:(1)羟基醛基(2) (5)解析:(2)符合取代反应的特点(有上有下)

24、的反应有,符合“只上不下”属于加成或还原反应,中既有加成也有取代反应。(3)能水解说明含有酯基,水解后生成酚羟基,所以一定含有 的结构,根据b的分子式可知再补上一个碳原子及一个苯环,结合分子中有7个不同化学环境的氢,只能有下列两种结构符合, (4)x中含有cho,比较d与e的结构可知x为 12. 答案:(1)cd 解析:根据题给信息,a能与fecl3溶液发生显色反应,说明a一定含有酚羟基,根据框图“a(c15h16o2)c(c15h12o2br4)”可知,a的分子中有4个氢原子被溴原子取代,可知a的分子中含有两个酚羟基;再根据a的苯环上的一硝基取代物只有两种,可推知两个取代基位于对位,由“分子

25、中含有两个化学环境完全相同的甲基”,可推知a的结构简式为 由框图“b(c4h8o3)d(c4h6o2)”,可知bd发生的是消去反应,结合xb的转化说明b分子中含有oh和cooh,由框图“bg(c8h12o4)”说明两分子b脱去两分子h2o形成环状酯,结合g的所有氢原子化学环境相同,x的结构简式为 (1)根据题意可推出a的结构简式为 ,a中不含联苯()结构,a不正确;酚羟基不能与nahco3反应,b不正确;x分子结构中2个br原子消耗2个naoh,2个酯基水解生成2个cooh和2个酚羟基,所以2个酯基共消耗4个naoh,故c正确;d的分子结构中含有碳碳双键,故d能与br2发生加成反应,d正确。(

26、2)分析a、c的分子式可知,ac发生的是取代反应。(3)能发生银镜反应的酯类物质一定是甲酸某酯,按“碳链异构位置异构类别异构”的顺序可以写出其同分异构体: 13答案:(1)加成反应(或还原反应)hoocch2ch2cooh(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4丁二醇(4)nhoocch2ch2coohnhoch2ch2ch2ch2ohnhoocch2ch2coohnhoch2ch2ch2ch2oh (5)ac解析:a生成b的反应条件为催化加氢,所以其反应类型为加成反应或还原反应;b的结构简式应为hoocch2ch2cooh。由已知反应及d的结构简式可知,c的结构简式应为hoch2ccch2

27、oh,含有的官能团为碳碳叁键和羟基;d为二元醇,根据有机物的系统命名法可知,其名称为1,4丁二醇。(3)由题意可知4个碳原子全部在环上,含有一个oh,因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键,根据不饱和度原则可知,分子中还必须有一个碳碳双键,结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为。(4) pbs为一种聚酯,则由b和d合成pbs的化学方程式为nhoocch2ch2coohnhoch2ch2ch2ch2oh 2nh2o或nhoocch2ch2coohnhoch2ch2ch2ch2oh。(5)a中既含有碳碳双键又含有羧基,所以a能使酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液褪色,a项正确;a能与na2c

28、o3反应,也能与hbr反应,b项错误;a能与cu(oh)2发生中和反应,c项正确;1 mol a完全燃烧消耗3 mol o2, d项错误。14答案:(1)加成(还原)反应 苯(2)碳碳双键 解析:(1)由于b为芳香烃,而对孟烷分子中不存在苯环,说明b分子中苯环与h2发生加成反应;由b转化为对孟烷可确定b为 ,由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代,可知是(ch3)2chcl与 发生取代反应的产物;苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。(2)由题意f可以与氢气加成生成 ,说明f分子中含有碳碳双键,由于e脱水生成f,由此也可以推测出e应该是含有羟基的环醇,那么d应该是酚类,由取代基的关

29、系可以确定化合物c应该是间甲苯酚或邻甲苯酚,n(c7h8o)0.01 mol,被取代的n(h) mol0.03 mol, 所以1 mol c中有3 mol h被溴取代,可以确定c应该是间甲苯酚。(3) 属于苯的同系物,苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确; 存在的同分异构体可以是 、属于环状不饱和醛,b错误;d属于酚类,e属于醇类,c错误;醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高,d正确。(4)g与nahco3反应放出co2,说明分子中含有羧基,由g的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为,15答案:(1)羰基、羧基 (4)取代反应取代反应(或酯化反应)(6)ch3mgx(xcl、br、i)(7)nahco3溶液na(其他合理答案均可)(8)解析:(

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