20202021高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时酯学案鲁科版选修5经典实用

1、第2课时酯1了解酯的结构特点及化学性质。(重点)2了解酯的水解的应用(以油脂在碱性条件下水解为例)。酯 的 概 述基础·初探1羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基，常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。2酯(1)概念：酰基和烃氧基相连后的产物。(2)官能团的名称：酯基，结构简式：。(3)通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是cnh2no2(n2)。(4)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如hcooc2h5命名为：甲酸乙酯。3物理性质酯类难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水

2、小。低级酯有香味，易挥发。分子式符合cnh2no2的物质一定是酯吗？【提示】不一定。如羧酸、糖类等。核心·突破酯的同分异构体1官能团类别异构例如：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。2同类同分异构体例如：，其中r1、r2可以是烃基或h，不同时可以互为同分异构体。书写同分异构体的方法：可按序数书写：r1中的碳原子数由0,1,2,3，增加，r2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意r1、r2中的碳链异构。如分子式为c5h10o2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：羧酸类：根据前面所述，分子式为c5h10o2的羧酸可写为c4h9cooh

3、，而c4h9有四种结构，则c4h9cooh也有四种结构。【特别提醒】 题组·冲关1有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()a3种b4种c5种 d6种【解析】若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是c2h3o2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为ch3，另一个为ooch，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种情况。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是【答案】d2分子式均为c3h6o2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是()a都能发生加成反应b都能发生水解反应c都能跟稀硫酸反

4、应d都能跟naoh溶液反应【解析】分子式为c3h6o2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与naoh溶液反应。【答案】d3饱和一元羧酸a可由醇b氧化得到，a和b可生成酯c(相对分子质量为144)，符合此条件的酯有 ()【导学号：04290044】a1种 b2种 c3种 d4种【解析】a为饱和一元羧酸，故b为饱和一元醇，且a、b碳原子数相同，且碳架结构相似。酯c符合通式cnh2no2，又因c的相对分子质量为144，所以14n32144，n8，c的分子式为c8h16o2，所以a的分子式为c4h8o2，b的分子式为c4h10o。将a、b分别写为c3h7cooh、c3h7c

5、h2oh的形式，c3h7有2种同分异构体：ch3ch2ch2、(ch3)2ch，又因a可由b氧化得到，故酯c有2种结构。【答案】b4写出分子式为c5h10o2的酯类化合物的结构简式。【答案】hcooch2ch2ch2ch3、hcooc(ch3)3、ch3cooch2ch2ch3、ch3cooch(ch3)2、ch3ch2cooc2h5、ch3ch2ch2cooch3、(ch3)2chcooch3酯的化学性质基础·初探1醇解反应(以为例)(1)定义：一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇。(2)实例：。2水解反应(1)酸性条件：rcoorh2orcoohroh；(2)碱性条件：r

6、coornaohrcoonaroh； (1)在酯化反应和酯的水解反应中所用硫酸的浓度相同。()(2)naoh在酯的水解反应中只起催化剂的作用。()(3)酯和油脂含有相同的官能团。()(4)油脂的水解反应叫做皂化反应。()(5)酯水解原理为rco18ohroh。()【提示】(1)×(2)×(3)(4)×(5)核心·突破1酯的水解特点 酯的水解是酯化反应的逆反应，在酸或碱的催化作用下，可以增大水解反应的速率。(1)在酸作用下水解：酸的作用：催化剂。水解程度：较小。水解产物：相应的酸和醇。(2)在碱作用下水解：碱的作用：既是催化剂，又是反应物。水解程度：较大。

7、水解产物：相应的羧酸盐和醇。2制取肥皂的过程 题组·冲关1某羧酸酯的分子式为c18h26o5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()【导学号：04290045】ac14h18o5bc14h16o4cc16h22o5 dc16h20o5 【解析】由1 mol酯(c18h26o5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(coo)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol c18h26o52 mol h2o1 mol羧酸2 mol c2h5oh”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为c14h18o5。【答

8、案】a2醋酸乙酯在koh溶液催化下水解得到的产物是()a乙酸和乙醇 b乙酸钾和乙醇c甲酸和乙醇 d乙酸和甲醇【答案】b3某有机物x能发生水解反应，水解产物为y和z。同温同压下，相同质量的y和z的蒸气所占体积相同，化合物x可能是()a乙酸丙酯b甲酸甲酯c乙酸甲酯 d乙酸乙酯【解析】从题给信息看，x为酯，水解后产生醇和羧酸。同温同压下，相同质量的y和z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。含n个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量与含(n1)个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，正确选项为a。【答案】a4下列关于油脂的叙述不正确的是()a油脂在碱性条件下的水解属于皂

9、化反应b油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油c油脂是高级脂肪酸甘油酯d油脂都不能使溴水退色【解析】油脂中的“油”是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，在其分子中含有不饱和键，所以能使溴水退色。【答案】d51 mol与足量的naoh溶液充分反应，消耗的naoh的物质的量为()a5 mol b4 molc3 mol d2 mol【解析】根据有机化合物的结构简式知，1 mol有机化合物含有1 mol酚羟基、2 mol酚酯基。1 mol酚羟基消耗1 mol naoh,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol naoh，故1 mol 有机化合物最多消耗5 mol naoh。【答案】a6“可乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分m的结构简式如下所示。下列关于m的说法不正确的是 ()a属于芳香族化合物b遇fecl3溶液显紫色c能使酸性高锰酸钾溶液退色d1 mol m完全水解生成3 mo