高考化学总复习 第十一章 有机化学基础 1142 考点二 合成有机高分子化合物学后即练2 新人教版

1、11-4-2 考点二 合成有机高分子化合物1j为丁苯酞，它是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成j的一种路线如下：已知：e的核磁共振氢谱只有一组峰；c能发生银镜反应；j是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。回答下列问题：(1)ab的反应类型为_；c中所含官能团的名称为_。(2)d按系统命名法的名称是_；j的结构简式为_。(3)由d生成e的化学方程式为_。(4)g的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰且能与fecl3溶液发生显色反应的结构有_种。(5)由甲醛和化合物a经下列步骤可得到2­苯基乙醇。反应的条件为_；反应所选择的试剂为_；l的结构简式为_。解析：(1)ab发生的是苯

2、环上的取代反应；c能发生银镜反应说明含有醛基，结合a、c的分子式及有关反应条件，c的结构简式为，c中含有的官能团是溴原子和醛基。答案：(1)取代反应溴原子、醛基(2)2­甲基丙烯2(2016·新课标全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味，具有cnh2mom的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)b生成c的反应类型为_。(3)d中的官能团名称为_，

3、d生成e的反应类型为_。(4)f的化学名称是_，由f生成g的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体，0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g co2，w共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和c2h4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析：本题考查有机推断与合成，涉及糖类组成和性质、反应类型、官能团名称、有机物名称、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断及限制条件的结构简式的书写、根据框图信息设计合成路线，意在考查考生综合运

4、用有机化学知识的能力。(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。(2)bc发生酯化反应，又叫取代反应。(3)d中官能团名称是酯基、碳碳双键。d生成e，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)f为二元羧酸，名称为己二酸或1,6­己二酸。己二酸与1,4­丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏写。(5)w具有一

5、种官能团，不是一个官能团；w是二取代芳香族化合物，则苯环上有两个取代基，0.5 mol w与足量碳酸氢钠反应生成44 g co2，说明w分子中含有2个羧基。则有4种情况：ch2cooh，ch2cooh；cooh，ch2ch2cooh；cooh，ch(ch3)cooh；ch3，ch(cooh)cooh。每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，w共有12种结构。在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明分子是对称结构，结构简式为。(6)流程图中有两个新信息反应原理：一是c与乙烯反应生成d，是生成六元环的反应；二是de，在pd/c，加热条件下脱去h2增加不饱和度。结合这两个反应原理可得出合成路线。答案：(

6、1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸3醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：(1)反应的化学方程式为_。(2)写出b的结构简式：_。(3)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(4)反应的化学方程式为_。(5)反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_(填字母)。ab存在顺反异构b1 mol e与足量的银氨溶液反应能生成2 mol agcf能与nahco3反应产生co2d丁烷、1­丙醇和d中沸点最高的为丁烷(7)写出符合下列条件且与互为同分异构体的结构简式：_。a能与浓溴水反应生成白色沉淀；b苯环上一氯代物有两种；c能发生

7、消去反应。解析：本题考查有机推断、结构和性质、同分异构体的判断及方程式书写等。ch3ch2ch2br在naoh乙醇溶液中发生消去反应生成a，a为ch3ch=ch2，根据已知信息可判断b为ch2=chch2br，b与溴发生加成反应生成c，c为ch2brchbrch2br。c在naoh水溶液中发生水解反应生成d，d为丙三醇(ch2ohchohch2oh)。答案：(1)ch3ch2ch2brnaohch3ch=ch2nabrh2o(2)ch2=chch2br(3)(6)c4聚戊二酸丙二醇酯(ppg：)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下：已

8、知：烃a的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物b为单氯代烃，化合物c的分子式为c5h8；e、f为相对分子质量差14的同系物，f是福尔马林的溶质；回答下列问题：(1)a的结构简式为_。(2)由b生成c的化学方程式为_。(3)由d和h生成ppg的化学方程式_。(4)写出d的同分异构体中能同时满足下列条件的结构简式：_。与d具有相同种类和数目的官能团；核磁共振氢谱显示有2组峰，且峰面积之比为31。(5)根据已有知识，写出以乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：ch3ch2brch2=ch2ch3ch2oh。解析：(1)烃a的相对分子质量为

9、70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷145，所以a是环戊烷，则a的结构简式为。(2)环戊烷与氯气发生取代反应生成b，则b的结构简式为。根据b生成c的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由b生成c的化学方程式为naohnaclh2o。(3)e、f为相对分子质量差14的同系物，f是福尔马林的溶质，则f是甲醛，所以e是乙醛。根据已知信息可知由e和f生成g是醛基的加成反应，g的结构简式为hoch2ch2cho。g与氢气发生加成反应生成h，所以h的结构简式为hoch2ch2ch2oh。c氧化生成d，则d是戊二酸，结构简式为hoocch2ch2ch2cooh，则由d和h生

10、成ppg的化学方程式为(2n1)h2o。(4)与d具有相同种类和数目的官能团，即含有2个羧基；核磁共振氢谱显示有2组峰，且峰面积之比为31，即含有两类氢原子，则符合条件的有机物的结构简式为。(5)根据已有知识，以乙烯为原料制备，则需要制备乙二醇和乙二酸。答案：(1)(2)naohnaclh2o5g(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：已知：a能与fecl3溶液发生显色反应rch=ch2coh2rch2ch2cho(1)a的名称为_。(2)g中含氧官能团名称为_。(3)d的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)e与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件

11、的a的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中含有oh。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备ch3(ch2)3cho的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：h2c=ch2ch3ch2brch3ch2oh解析：a分子式为c7h8o，遇fecl3溶液显色，说明含有酚羟基，结合g的结构可知甲基与酚羟基处于间位，结构为；由信息及g的结构可知c为。由c和g的结构可以反推出f为(ch3)2chch2cooh，e为(ch3)2chch2cho，由信息可知d为ch2=c(ch3)2。(5)由a的分子式可知不饱和度为4，分子中含有oh，由于6个碳原子共直线，可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物，再通过信息生成5个碳原子的醛。答案：(1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(6)ch3ch2oh