高一有机化学知识点总结

1、高一有机化学知识点总结一、物理性质甲烷：无色无味 难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味 微溶苯：无色有特殊气味液体 难溶 有毒乙醇：无色有特殊香味混溶 易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶 能挥发二、实验室制法甲烷 ： CH3COONa + NaOH (CaO,加热 ) CH4 +Na2CO3注：无水醋酸钠： 碱石灰 =1：3固固加热（同 O2、NH3 ）无水（不能用 NaAc 晶体）CaO：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂乙 烯 ： C2H5OH ( 浓H2SO4,170 ) CH2=CH2 +H2O注： V 酒精： V 浓硫酸 =1： 3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同 Cl2 、 HC

2、l ）控温 170（ 140：乙醚）碱石灰除杂 SO2、 CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔 ： CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl ：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2 泡沫堵塞导管乙醇 ： CH2=CH2 + H2O （催化剂 ,加热 ,加压） CH3CH2OH 注：无水 CuSO4 验水（白蓝）提升浓度：加 CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物

3、的重要化学性质类通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质别卤一 卤 代烃：R X卤原子代多元饱和卤代烃： X烃 CnH2n+2-mX m卤素原子直接C2H5Br 与烃基结合（Mr ： - 碳上要有氢109）原子才能发生消去反应羟基直接与链1.与 NaOH 水溶液共热发 生取代反应 生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发 生消去反应 生成烯1.跟活泼金属反应产生 H2烃基结合，2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃O H及3.脱水反应 :乙醇140分子间脱水C O 均有极成醚170分子内脱水生成烯一元醇：R OH饱和多元醇羟基醇醇： OHCnH2n+2 Om性。- 碳上有氢原CH3OH子才能发生消（

4、 Mr ：32）去反应。C2H 5OH-碳上有氢原（Mr ：46）子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸 及无机含氧酸反应生成酯醚R O醚键性质稳定， 一般不C2H5OC O 键有极与酸、碱、 氧化剂反应R酚羟基酚 OHC2H5性（Mr ：74） OH 直接与苯环上的碳相1.弱酸性2.与浓溴水发生取连，受苯环影代反应生成沉淀（Mr ：94）3.遇 FeCl3 呈紫色响能微弱电4.易被氧化离。HCHO 相当于醛基醛HCHO两个（ Mr ：30） CHO有极性、（Mr ：44）能加成。1.与 H 2、 HCN 等加成为醇2.

5、被氧化剂 (O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羰基酮羧羧基酸酯基酯有极性、与 H2、HCN 加成为醇（Mr ：58） 能加成不能被氧化剂氧化为羧酸受羰基影响，O H 能电离1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧出 H+，单键，不能被H 2受 加成（Mr ：60）3.能与含 NH 2物羟基影响不能质缩去水生成酰胺(肽键 )被加成。HCOOCH 31.发生水解反应生酯基中的碳氧成羧酸和醇（Mr ：60）2.也可发生醇解反单键易断裂应生成新酯和新醇（ Mr ：88）硝酸 RONO 2酯硝基化 R NO2合物氨RCH(NH基2)COOH酸蛋 结构复杂白 不可用通质 式表示硝

6、酸酯基ONO 2硝基NO 2氨基NH2羧基COOH肽键氨基NH2羧基COOHH2NCH 2COOH（ Mr ：75）酶不稳定易爆炸一硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，但多硝基较稳定化合物易爆炸NH2 能以配两性化合物位键结合H+；能形成肽键 COOH 能部分电离出 H+1.两性多肽链间有四2.水解3.变性4.颜色反应级结构（生物催化剂）5.灼烧分解多数可用糖下列通式表示：葡萄糖羟 基 CH2OH(C HOH) 4CHOHO淀粉醛 基 (C6H10O5) n 纤维素1.氧化反应多羟基醛或多(还原性糖 )2.加氢还原羟基酮或它们3.酯化反应4.多糖水解的缩合物5.葡萄糖发酵分解生成乙醇Cn(H 2O

7、) m CHOC6H7O2(OH)3 n羰基酯基酯基中的碳氧油单键易断裂1.水解反应可 能 有（皂化反应）脂烃基中碳碳双2.硬化反应碳 碳 双键能加成键五、重要反应方程式烷：取代CH4 + Cl2 (光照 ) CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2 (光照 ) CH2Cl2(l) + HClCH2Cl + Cl2 (光照 ) CHCl3(l) + HClCHCl3 + Cl2 (光照 ) CCl4(l) + HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注： 4 种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷= 氯仿四氯化碳作灭火剂烯： 1、加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2

8、=CH2 + HCl (催化剂 ) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化剂 ,加热 ) CH3CH3乙烷CH2=CH2 + H2O (催化剂 ,加热加压 ) CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2 (一定条件 ) CH2 CH2 n（单体高聚物）注：断双键两个“半键”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯苯： 1.1、取代（溴） + Br2 （ Fe 或 FeBr3 ） -Br + HBr注： V 苯： V 溴=4：1长导管：冷凝 回流 导气防倒吸NaOH 除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（ AgBr ）、CCl4 ：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝

9、化（硝酸） + HNO3 （浓 H2SO4,60） -NO2 + H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50 -60 【水浴】 温度计插入烧杯除混酸： NaOH硝基苯：无色油状液体难溶 苦杏仁味 毒1.3、取代磺化（浓硫酸） + H2SO4( 浓) （ 70 80 度） -SO3H + H2O 2、加成 + 3H2 （ Ni, 加热） （环己烷）醇： 1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 钠密度大于醇反应平稳cf. 钠密度小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH (浓 H2SO4,170 ) CH2=CH2 +H2O3、取代（分

10、子间脱水）2CH3CH2OH (浓 H2SO4,140 度） CH3CH2OCH2CH3 ( 乙醚 )+ H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化2CH3CH2OH + O2（ Cu,加热）2CH3CHO( 乙醛 ) + 2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH（浓 H2SO4, 加热）CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水饱和 Na2CO3 ：便于分离和提纯卤代烃： 1、取代（水解） 【 NaOH 水溶液】CH

11、3CH2X + NaOH（ H2O,加热）CH3CH2OH + NaX注： NaOH 作用：中和 HBr 加快反应速率检验 X ：加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀2、消去【 NaOH 醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇 ,加热 ) CH2=CH2 +NaCl + H2O注：相邻C 原子上有H 才可消去加 H 加在 H 多处，脱 H 脱在 H 少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制 NaOH 电离）六、通式烷烃烯烃/ 环烷烃CnH2n+2CnH2n炔烃/ 二烯烃CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6一元醇/ 烷基醚CnH2n+2O饱和一元醛/ 酮CnH2nO芳香醇/ 酚CnH2n

12、O2羧酸/ 酯CnH2n-6O七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式： CxHy + (x+y/4)O2 (点燃 ) x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + (x+y/4-z/2)O2(点燃 )x CO2 + y/2 H2O3、反应前后压强/ 体积不变： y = 4变小： y < 4变大： y > 44、耗氧量：等物质的量（等V ）： C 越多耗氧越多等质量： C%越高耗氧越少5、不饱和度（欧买嘎） =（ C 原子数× 2+2 H 原子数）双键/ 环 = 1，三键= 2，可叠加6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精： 75%工业酒精

13、： 95%（含甲醇有毒）无水酒精： 99%8、甘油：丙三醇/ 29、乙酸酸性介于 HCl 和 H2CO3 之间食醋： 3%5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团八、部分归纳1需水浴加热的反应有：（ 1）、银镜反应（ 2）、乙酸乙酯的水解（ 3）苯的硝化（ 4）糖的水解（ 5）、酚醛树脂的制取（ 6）固体溶解度的测定凡是在不高于 100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2需用温度计的实验有：（ 1）、实验室制乙烯（ 170） （2）、蒸馏 （ 3）、固体溶解度的测定（ 4）、乙酸乙酯的水解（ 7080） （ 5）、中和热的测定（ 6）

14、制硝基苯（ 5060）说明：（ 1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（ 2）注意温度计水银球的位置。3与 Na 反应的有机物含有 OH 、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 、 COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；CO2 气体；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2 气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 、 SO H 的有机物反应生3成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4能发

15、生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（ 3）含有醛基的化合物（ 4）具有还原性的无机物（如 SO2、 FeSO4、 KI 、 HCl 、H2O2 等）6能使溴水褪色的物质有：（ 1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（ 2）苯酚等酚类物质（取代）（ 3）含醛基物质（氧化）（ 4）碱性物质（如 NaOH 、 Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（ 5）较强的无机还原剂（如 SO2、 KI 、FeSO4 等）（氧化）（

16、 6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。 ）7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、 溴苯、硝基苯、 四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、 甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱

17、和化合物（ KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（ 1）酚：（ 2）羧酸：（ 3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（ 4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（ 5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：（ 1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（ 2） KMnO

18、4 酸性溶液的褪色；（ 3）溴水的褪色；（ 4）淀粉遇碘单质变蓝色。（ 5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）19、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：酸性溴水酸碱过FeCl 3试剂高锰银氨新制碘NaHCO 3量指示名称酸钾少量溶液Cu(OH) 2溶液水饱剂溶液和含 碳碳 双含醛键、含碳基化羧酸三键碳双合物含 醛 基（ 酚被的物键、苯及葡化 合 物不 能鉴别质、三键酚萄及 葡 萄苯酚淀 使 酸物质烷基的物羧酸溶糖、糖 、 果溶液粉 碱 指种类苯。 质。液果

19、糖、麦芽示 剂但但醛糖、糖变醇、有干麦芽色）醛有扰。糖干扰。酸 性出使 石高锰溴水现呈蕊或放出无酸钾褪色白出现出现红呈现现现象甲基色无味紫红且分色银镜色沉淀紫色蓝橙变气体色 褪 层沉色红色淀2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加入稀硝酸酸化 ，再滴入 AgNO3液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（ 1）若是纯净的液态样品， 则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（ 2）若样品为水溶液， 则先向样品中加入足量的新制Cu(OH) 2 悬浊液，加热煮沸， 充分反应后冷却过滤， 向滤液中 加入稀硝酸酸化 ，再加

20、入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。CHO + Br 2若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：+H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化， 再滴入几滴 FeCl溶液（或过量饱和溴水 ），3若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚

21、，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、 CO2、 H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、 品红溶液、饱和 Fe(SO )溶液、品红溶液、澄清石灰水、243（检验 SO ） （除去 SO ） （确认（检验水）SO 已除尽）（检验 CO）2222CH2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2）。20、混合物的提纯和分离分混合物离（括号内除杂试剂化学方程式或离子方程式方为杂质）法溴水、CH2 CH2+ Br 2 CH 2乙烷（乙NaOH 溶洗BrCH 2Br NaBr + NaBrO烯）液气Br 2 + 2Na

22、OH（除去挥+ H2O发 出 的Br 2 蒸气）SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O乙烯（ SO2、 NaOH溶洗CO ）液气CO+ 2NaOH = Na2CO3+ H O222乙炔（ H2S、饱和洗H2S + CuSO4 = CuS + HSO24CuSO4溶11PH3 +24CuSO4+12H2O =PH3）气液8Cu3P+ 3H 3PO4+ 24H2SO4提取白酒蒸中的酒精馏从 95%的酒精中提新制的生蒸CaO + H 2O Ca(OH) 2取无水酒石灰馏精Mg + 2C 2H5OH (C 2H5O) 2 Mg从无水酒蒸+ H2精中提取镁粉Mg+2H2O绝对酒精馏(C

23、2H5O)2 2C2H5OH + Mg(OH)2萃提取碘水汽油或苯取分或中的碘液四氯化碳蒸馏洗溴化钠溶溴的四氯涤萃-= I 2 + 2Br-液化碳取Br 2 + 2I（碘化钠）溶液分NaOH溶液洗C6H5OH + NaOH C 6H 5ONa +液或苯饱和涤H2OCO CHONa（苯酚）Na2CO3 溶分CH OH + Na365265液+ NaHCO 3液NaOHCH3COOH+NaOH乙醇、洗CH3COONa + H 2ONa CONa CO、涤2CH3COOH+3（乙酸）23蒸2CH2NaHCO33COONa + CO 2 + HO+2溶液均可馏CH3COOHNaHCO 3CH3COONa + CO2+ HO蒸+2NaOH溶CH3COOHNaOH乙酸发CH3COO Na + H 2O液H2SO4 （乙醇）稀 H 2SO4蒸2CH3COONa+馏Na2SO4 + 2CH 3COOHNaHSO洗Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr +溴乙烷3涤（溴）溶液分NaHSO4液洗Fe Br3 溶于水溴苯蒸馏水涤（Fe Br3、NaOH溶分Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrOBr 2、苯）液液+ H2O蒸馏