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1、精品文档精品文档第四章烯烃1.给出下列化合物的构型式(1)异丁烯(2) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH3CH3CH 3CH 2CHCH 3CH3C=CH 2、C=CCH 3CH2CH2CH3(4) 2,4,4-trimethyl-2-pentene(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexeneCH3CH2CH 3C=CCl"CH2CH3CH3 CH 3I ICHaC=CHCCH 3ICH 3(5) trans-3,4-dimethyl-3-hexeneCH 3CH 2CH3、C=C:CH 3CH2CH3(2)HCH 2Cl、C=CCH 3CH 32.
2、用英汉对照命名下列化合物(CH 3)2CHCH2CH2CH3(1)CH3CH2”H(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene(E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯;(E)-1-chloro- 2-methyl- 2-butene(3) (CH 3)3CCH=CH 2(4)CH 3CHCH 2CH 2CH3C=C JHH3.写出3.3- 二甲基-1-丁烯3.3- dimethyl-2-butene1-甲基环己烯与下列试剂反应的产物构造式和名称CH3CH3H2/Ni(Z)-3-庚烯;(Z)-3-heptene(如果有的话)(1)(2)CH 3(
3、3)CH3(4)CH3Cl2ClCH 3H31-甲基环己烷(反)-1-甲基-1,2-二氯环己烷(反)-1-甲基-1,2-二溴环己烷(反)-1-甲基-1,2-二碘环己烷1-甲基-1-溴环己烷1-甲基-2-溴环己烷CH 3H2O,H +CH 3Br2, NalCH 3RCO3HCH3O3CH 3Br2, H2OCH 3热的KMnO 4CH 3冷,碱性KMnO 41-甲基-1-碘环己烷CH3OHOH CH3HBr1-甲基环己基氧磺酸1-甲基环己醇(1R,2R) -1-甲基-2-溴环己醇h2o/OHV,CHH(1S,2S)-1-甲基-2-溴环己醇Br (-)1-甲基-2-溴环己醇Br ' CH
4、 1HBr仁)“H 3HBr G )1-甲基-1,2-二溴环己醇1-甲基-2-溴-1-碘环己烷OZn/H 2OCHO2-羰基庚醛O(土 )CH 3/CH3、OH<HOH1-甲基-1,2-环氧环己烷(顺)-1-甲基-1,2-环己二醇OCOOH2-羰基庚酸(5)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)4.写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图5. 3,3,3-三氯丙烯和HCI加成时生成 CF3CH2CH2CI,为什么反应不服从马氏规则? 答:由于-CF3的强吸电子作用,反应的中间体为:CF3CH=CH 2 + H +CF3CH2CH2*< +CF3CHCH
5、3(A)(B)(A)比(B)稳定,所以主要产物为 CF3CH2CH2CI 6. A的结构为:CH3CH2、CH3c=c :CH3CH3HCH 2CH 2CH 2CH 37. A为:C=及其顺反异构体CH Z 、HCH3CH2、CH3c=c :CH3CH3CH 3CHCH3CC=CCH3CH2H8. 比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性(1) 乙烯 > 溴乙烯;(2) 丙烯 2-丁烯;(3) 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯;(4) 乙烯 > CH 2=CHCOOH ;(5) 2- 丁烯 < 异丁烯.9. ROOR 2R0 *R0 + + CI3CH . ROH + +CCI3A
6、. CH2=CH(CH 2)5CH 3B. CH 2=C(CH 2)4CH 3ICH3CI3CCH 2CHCH 2(CH2)4CH3CI3CCH 2CCH 2(CH 2)3CH 3ICH 3CI3CCH 2CH2CH 2(CH 2)4CH 3CI3CCH 2CHCH 2(CH 2)3CH 3ICH3反应B比A快,因为自由基加成中生成的中间体B比A更稳定。CI10. CH3CH=CH 2CI2 - Ch 2Ch=ch 2 hvBrICH2CHCH 2IIBrCI11.用实验室方法合成下列化合物(1)由乙烷合成乙烯:CI2NaOHCH 3CH 3一 CH 3CH 2CICH2=CH 2hv醇(2)
7、由丙烷合成丙烯:CICH 3CH 2CH 3 CI2 CH 3ChCH 3 + CH 3CH 2CH 2CI Na° CH 3CHMH 2 hv醇(3)由丙烷合成1,2-二溴丙烷:CH3CH=CH 2Br2* CH3CHCH 2BrBr由丙烷合成1-溴丙烷:CH 3CH=CH 2 HBrCH 3CH2CH2BrROOR(5)由2-溴丙烷合成1-溴丙烷:CH 3CHCH 3 NaOH CH 3CH=CH HBr CH 3CH 2CH ?Br 醇ROORBr(6)由1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇:OHNaOHCl21” CH3CH=CH 2CH3CHCH 2CI醇h2oCH3CH2CH
8、21(7)由丙烷合成异丙醇CH 3CH 2CH 3Cl-hVr ch3chch3OHNaOHCH3CHCH3(8)由正丁醇合成2-碘丁烷IAI2O3HIICH 3CH 2CH 2CH2OH> CH3CH 2CH=CH 2 ” CH 3CH 2CHCH 3(9)由2-甲基-2-戊醇合成异己烷:OH|h +h /NiCH 3CCH2CH2CH3* CH3C=CHCH 2CH 32CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH3CH3CH3(10)由3-氯-2,2-二甲基丁烷合成2,2-二甲基丁烷CICH3CH 3CH CCH 3ICH3NaOHCH3I+ CH2=CHCCH 3ICH 3H/NiCH 3ICH3CH2CCH 3ICH 3(11)由2-丁醇合成正丁醇OHIch3chch 2ch3 CH3CH=CHCHNBS CH 3CH=CHCH 2ClROORHQOH-CH 3CH=CHCH 2OH H 2/Pt a ch 3ch 2ch 2ch 2oh12.CH 3ch3c=ch 2H+CH3CH £=CH 2CH3CH3CHCH 3ch3 ch3CH3CCH 2CCH3+CH 3(CH 3)3CHCH 3 CH3+C
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