2019届 高三化学一轮复习 92 生活中两种常见的有机物91张共91张

1、廿一日传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的来历？【考情播报】1乙醇、乙酸的结构、性质以及在日常生活中的重要应用2乙醇的催化氧化及其原理应用3酯化反应的反应原理及有关实验装置、实验现象、注意事项等的分析 .1烃的衍生物(1)概念:烃分子中的被其他所取代而生成的一系列化合物(2)官能团:决定有机化合物的的原子或原子团常见的官能

2、团有、等氢原子原子或原子团化学特性卤素原子羟基羧基让我看一看？想一想？颜 色 ：气 味 ：状 态：挥发性：密 度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发2、乙醇(俗称酒精)（1）、物理性质工业酒精工业酒精约含乙醇96%96%以上（质量分数）以上（质量分数）无水酒精无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）饮用酒视度数而定体积分数。视度数而定体积分数。 如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验 . 如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】（2）、乙醇的分子结构分子结构CCOHHHHHH结构式：C

3、H3CH2OH或C2H5OH这一原子团羟基写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型分子式：C2H6O结构简式：(3)化学性质A取代反应与金属等Na反应（取代反应）化学方程式为：，反应剧烈程度与钠和水的反应相比与氢卤酸等反应.分子间脱水（140，C）化学方程式为：.酯化反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2较小2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2OB消去反应脱去OH和与OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂C： 氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂有机物分子中加入

4、氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸燃烧氧化催化氧化乙醇也可以被或酸性直接氧化为乙酸酸性KMnO4K2Cr2O7交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（绿色）醇的氧化机理及规律和消去反应机理醇的氧化机理及规律和消去反应机理1反应机理羟基去氢，羟基碳去氢，碳氧单键变碳氧双键2催化氧化规律催化氧化规律 醇发生催化氧化的条件是与羟基相连的碳原子上必须有氢 原子，且氢原子个数不同，催化氧化的产物也不同练习下列醇不能在铜的催化下发生氧化反应的是().分析；根据醇的催化氧化规

5、律：与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇才可被催化氧化醇才可被催化氧化分析；根据醇的催化氧化规律：与羟基相连的碳原子上有氢原子的醇才可被催化氧化3醇的消去规律即规律醇分子中，连有羟基( OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为： 核心突破核心突破 返回目录返回目录1,羟基(OH)与氢氧根(OH)的比较 羟基( OH)氢氧根(OH)电子式电荷数不显电性带一个单位负电荷存在形式不能独立存在能独立存在于离子化合物或溶液中相同点组成元素相同返回目录返回目录考向互动探究2.由断键方式理解乙醇的化学性质 如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图

6、所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反 应断 键 位 置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化 典例精析 返回目录返回目录高考在线高考在线考向互动探究例 1 2012黄石模拟 乙醇分子结构中的各种化学键如图 9 28 3所示，下列关于乙醇在各种反应中断键的说法，正确的是( ) A与醋酸、浓硫酸共热时断裂 B在空气中燃烧时断裂 C和金属钠反应时断裂 D在 Cu 催化下和O2反应时断裂 返回目录返回目录变试题变试题?考向互动探究变式题 2012开封检测 关于乙醇的说法中正确的是( ) A乙醇结构中有 OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出 OH而显碱性 B乙醇燃烧生成二氧

7、化碳和水，说明乙醇具有氧化性 C乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 D乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 二：乙酸：1 、物理性质：颜色、状态：无色液体气味： 有强烈刺激性气味沸点： 117.9（易挥发）熔点： 16.6(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂俗名：醋酸2结构分子式为，结构式为，结构简式为，可以看作由烃基和羧基结合而成C2H4O2CH3COOH乙酸分子模型返回目录3 3：乙酸的化学性质（：乙酸的化学性质（酸性比H2CO3强）考向互动探究 CH3COOH CH3COO H(使指示剂变色) Mg 2CH3COOH(CH3COO)2

8、Mg H2 2CH3COOH CaO(CH3COO)2Ca H2O CH3COOH NaOHCH3COONa H2O 乙酸的化学特性和乙酸乙酯的制备乙酸的化学特性和乙酸乙酯的制备1乙酸的化学特性乙酸的化学特性由于乙酸分子中羧基和羟基的相互影响，使羟基上的氢更活泼，在水溶液中能部分电离出氢离子，因此乙酸是一种典型的有机弱酸，但是酸性比碳酸强；羟基的存在也使羧基的加成反应相当困难，很难与氢气等发生加成反应乙酸的化学性质主要有两个：(1)弱酸性乙酸分子中的COOH能够电离出H，致使乙酸显示明显的酸性，可以使紫色石蕊试液变红，可以与碱、活泼金属及一些盐发生反应：乙酸的电离：CH3COOHCH3COOH

9、乙酸和金属的反应： 2CH3COOH2Na2CH3COONaH2.乙酸和碱的反应： CH3COOHNaOHCH3COONaH2O.乙酸和盐的反应： 2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2.3右图所示是某有机分子的比例模型，黑色的是碳原子， 白色的是氢原子，灰色的是氧原子该物质不具有的性质是A与氢氧化钠反应B与稀硫酸反应C发生酯化反应D使紫色石蕊变红.B4炒菜时，又加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是A有盐类物质生成B有酸类物质生成C有醇类物质生成D有酯类物质生成解析：因为醇(酒)与酸(醋)反应生成酯，酯一般具有香味D(2)酯化反应(断CO键)酸(羧酸或无机含氧酸 )和醇作

10、用生成酯和水的反应在浓硫酸存在及加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应：其中酸脱羟基醇脱氢其中酸脱羟基醇脱氢酯化反应的逆反应是酯的水解反应，其实质是酯的质是酯的中中CO断裂，断裂，结结合OH生成COOH，RO结合H生成OH，也就是说，酯化反应时形成的是哪个键，也就是说，酯化反应时形成的是哪个键水解反应时断裂的就是哪个键，这个规律在有机物中是普遍存在的有机物中是普遍存在的第二課時生活中常见的有机物 核心突破核心突破 返回目录返回目录?考向互动探究1羟基氢的活泼性 乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团 HC2H5遇石蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反

11、应反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH例：酸奶中含有乳酸，其结构简式为：例：酸奶中含有乳酸，其结构简式为：(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为：(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：答案：答案：(3)乳酸在浓硫酸存在下，3分子相互反应，生成物为链状，其结构简式可表示为(4)乳酸在浓硫酸存在下，2分子相互反应，生成物为环状，其结构简式可表示为答案：答案：考点二：探究乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的一个实验，通过对本题的分析，既能进一步加深对教材上实验原理的理解，又能多方位巩固相应的化学实验知识，同

12、学们要对其实验原理、操作步骤、条件控制、数据应用、装置分析与评价等好好掌握乙酸乙酯的制备实验(1)原理其中浓H2SO4的作用为：催化剂、吸水剂(2)反应特点属于取代反应；通常反应速率很慢；属于可逆反应(3)装置(液液加热反应)及操作用烧瓶或试管试管倾斜成45角(使试管受热面积大)长 导管起冷凝回流和导气作用(4)现象Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味(5)提高产率采取的措施用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置(6)饱和Na2CO3溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇(1)加入试剂时特别注意不

13、能先加浓硫酸(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸回流现象的发生)(3)对反应物加热不能太急，以减少反应物的挥发资料书P158习题考点三：基本营养物质：糖类 油脂 蛋白质一 糖类1 组成元素和分类（1） 组成元素C ，H，O元素（2） 分类类别类别 单糖单糖 双糖双糖 多糖多糖 特点特点 再水再水解成更简单解成更简单的糖的糖 一分子双糖能一分子双糖能水解成水解成 分子单糖分子单糖 能水解成能水解成 分子单糖分子单糖 示例示例 分子式分子式 相互关相互关系系 由于由于n值不同，值不同，它们不是同分异它们不是同分异构体构体 C12H22O11C6H12O6(C6H10O5)n不能两多葡萄

14、糖、果糖 麦芽糖、蔗糖 淀粉、纤维素同分异构体同分异构体2.糖类的性质 (1)葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 有甜味，易溶于水。 与 反应，生成砖红色沉淀。与银氨溶液反应析出银。 在酒化酶催化作用下，转化成 。 在人体内缓慢氧化或燃烧。 (2)淀粉和纤维素 在酸或酶的催化作用下水解，生成 。 淀粉遇单质碘变 ， 可用于检验淀粉的存在。新制Cu(OH)2悬浊液乙醇葡萄糖蓝色3糖类的用途 (1)糖类物质可给动物提供 。 (2) 是重要的工业原料， 主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。 (3) 可做食物， 用于生产葡萄糖和酒精。 (4) 可用于造纸， 制造纤维素酯、黏胶纤维等。 能量葡萄糖

15、淀粉纤维素深度思考 5核 糖是 合 成核 酸的 重要 原料 ，结 构简 式为CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO，下列关于核糖的叙述正确的是 A与葡萄糖互为同分异构体 B可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀 C不能发生取代反应 D可以使紫色的石蕊试液变红 基础再现深度思考思考B二 油脂 1组成和结构 油脂是 与 反应所生成的酯。 碳链不饱和程度 常温下状态 举例 高 态 植物油 低 态 动物脂肪 高级脂肪酸甘油液固基础再现深度思考第2讲2.性质水解反应 (1)酸性条件：水解生成 。 (2)碱性条件：水解生成 ，该反应又称为 。 3用途 (1)提供人体所需要的能量。 (2)用于生

16、产肥皂和甘油。 甘油、高级脂肪酸甘油、高级脂肪酸盐皂化反应基础再现深度思考第2讲特别提醒特别提醒 (1)蛋白质、淀粉、纤维素都是高分子化合物，油脂的相对分子质量虽然较大，但仍属于小分子化合物。高分子化合物都是混合物。 (2)油脂是油和脂肪的总称。油和脂肪都是酯，都能水解，且水解的产物中都有丙三醇。 (3)酯、油脂和矿物油三者之间的关系为 基础再现基础再现深度思考深度思考第2讲深度思考 6 下列关于油脂的叙述中，不正确的是 ( ) A天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 B油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解 C油脂是酯的一种 D植物油和矿物油都不能使溴水褪色 D解

17、题指导 油和脂都属于酯，油不饱和度高，呈液态，脂肪是固态。 基础再现深度思考第2讲三 蛋白质 1组成 蛋白质由 等元素组成， 蛋白质分子是由 分子发生缩聚反应而生成的 化 合物。 2性质 C、H、O、N、S氨基酸高分子水解氨基酸黄烧焦羽毛基础再现深度思考第2讲紫外线、加热、酸、碱等3用途 (1)人类必需的营养物质。 (2)在工业上有很多用途，动物的毛、皮，蚕丝可制作服装。 (3)酶是一类特殊的 ，是生物体内重要的催化剂。 蛋白质基础再现深度思考第2讲深度思考深度思考 8 2011年初，某媒体报道了 “皮革奶”事件，不法厂商将皮革下脚料水解后掺入奶粉以提高奶粉中蛋白质的含量。下列说法不正确的是

18、A动物皮革的主要成分是蛋白质 B天然蛋白质水解的最终产物是-氨基酸 C皮革鞣制过程中使用的K2Cr2O7会使蛋白质盐析 D“皮革奶”灼烧时有烧焦羽毛的气味 基础再现深度思考第2讲答案 C 解析 动物的毛皮的主要成分为蛋白质，A 项正确；天然蛋白质水解的最终产物为-氨基酸，B 项正确；K2Cr2O7为强氧化性盐，使蛋白质变性，C 项错误；“ 皮革奶” 含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛气味，D 项正确。 答案 C 解题指导解题指导 天然蛋白质都是由-氨基酸缩聚而成的，在加热、酸、碱、紫外线、重金属盐的作用下能变性。 基础再现深度思考第2讲本课栏目开例例2(2010安徽模拟)实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸

19、正丁酯有关物质的物理性质如下表请回答有关问题.化合物密度/ g/cm3沸点/溶解度/g正丁醇0.810118.09冰醋酸1.049118.1乙酸正丁酯0.882126.10.7.乙酸正丁酯粗产品的制备在干燥的50 mL圆底烧瓶中，装入沸石，加入 11.5 mL正丁醇和9.4 mL冰醋酸，再加34滴浓硫酸然后安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管，加热冷凝回流反应(1)本实验过程中可能产生多种有机副产物，写出其中两种的结构简式：_、_(2)实验中为了提高乙酸正丁酯的产率，采取的措施是：_、_.乙酸正丁酯粗产品精制(1)将乙酸正丁酯粗产品用如下的操作进行精制：水

20、洗蒸馏用无水MgSO4干燥用10%碳酸钠溶液洗涤，正确的操作步骤是_(填字母)ABCD(2)将酯层采用如图所示装置蒸馏写出图中仪器写出图中仪器A的名称的名称_冷却水从冷却水从_口进入口进入(填字母填字母)蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在在_左右左右思路点拨思路点拨解答本题要注意以下三点：(1)与实验室制乙酸乙酯的实验紧密联系(2)应用化学平衡理论分析解决产率问题(3)有机物提纯的两种常见方法分液和蒸馏课堂笔记课堂笔记.(1)此反应过程中可能是正丁醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃，也可能是正丁醇在浓硫酸作用下于一定温度下生成醚，故有机副产物可能为

21、：CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH = CH2；(2)因为酯化反应是可逆反应，故要提高乙酸正丁酯的产率可以用分水器及时移走反应中生成的水，使平衡向正反应方向移动，也可以使用过量的醋酸提高正丁醇的转化率.(1)碳酸钠溶液的作用是洗去过量的乙酸且减小乙酸正丁酯的损失，水洗可以洗去未反应的正丁醇和碳酸钠，洗完后可用无水MgSO4干燥，最后再蒸馏得到乙酸正丁酯，故正确的操作步骤为C；(2)A的名称叫冷凝管；冷却水由g口进入；由表格中数据可知乙酸正丁酯的沸点为126.1，故应将温度控制在126.1左右答案答案.(1)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3C

22、H3CH2CH = CH2(其他合理答案也给分)(2)用分水器及时移走反应生成的水，减小生成物的浓度使用过量醋酸，提高正丁醇的转化率.(1)C(2)冷凝管g126.1有机物提纯中往往用无机试剂将有机物中的杂质通过溶解有机物提纯中往往用无机试剂将有机物中的杂质通过溶解或反应除去，如本题中用Na2CO3溶液洗去过量的乙酸已知下列数据：已知下列数据：物质熔点()沸点()密度(g/cm2)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制

23、浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液按图所示连接好装置(装置气密良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min. 待试管待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用并用力振荡，然后静置待分层分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥请根据题目要求回答下列问题：请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_；写出制乙酸乙酯的化学方程式_(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母) _A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D. 加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小均匀加热

24、操作，其主要理由是_.指出步骤所观察到的现象_.(4)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，该装置的主要优点有_【解析】(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合溶液时，各试剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH浓H2SO4CH3COOH.将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞贱，将乙醇与浓H2SO4的混合溶液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸挥发造成原料的损失在加热时试管中所盛溶液不能超过试管容积的1/3，因为试管容积为30 mL，那么所盛溶液不能超过10 mL，按体积比144的比例配制浓硫酸、乙酸

25、、乙醇的混合溶液，由此可知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 mL、4 mL、4 mL.(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个：使混入乙酸乙酯中的乙酸与Na2CO3反应而除去；使混入乙酸乙酯中的乙醇溶解；使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损耗并有利于它的分层和提纯(3)由题中给出的各物质的主要的物理性质，根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9)、乙醇(78.0)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5)比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应在步骤中的主要现象是：试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(

26、可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅(4)对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出后者的三个突出的优点：增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯【答案】【答案】(1)在一个30 mL大试管中注入4 mL乙醇，再缓缓加入1 mL浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀(2)BC(3)因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物大量随产物蒸出而损失原料；温度过高可能发生其他副反应在浅红色碳酸钠溶液层上方有无

27、色液体，可以闻到水果香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅(4)增加了温度计，有利于控制发生装置中反应温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液以提高乙酸乙酯产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物1(2010福建模拟)下列化学方程式书写错误的是()A乙醇催化氧化制取乙醛：B苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热制硝基苯：C乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯：D乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：CH2 = CH2Br2CH2BrCH2Br解析：苯的硝化反应中NO2取代苯环上的氢原子，没有发生加成反应答案：B2下列关于乙酸的说法不正确的是()A乙酸是甲基与羧基相连而构成的化合物B乙酸分子里虽含有4个氢原子，但乙酸是一元酸C乙酸具有酸的通性，且其酸性比碳酸还弱D乙酸能与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯解析：乙酸的结构简式为CH3COOH，从结构上看，它是由甲基和羧基相连而构成的，分子中含有一个羧基，是一元羧酸，其酸性虽较弱，但比碳酸强答案：C.3下列物质，都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是()C2H5OHCH3COOH溶液NaOH溶液ABCD解析：与Na反应实际是Na与NaOH溶液中的水反应，三者的活动性顺序为COOH、HOH、OH，故乙酸最活泼答案：D4乙醇