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文档简介

1、选修选修有机化学基础有机化学基础第1节有机化合物的组成、结构与性质选修有机化学基础1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 3能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 4能够正确命名简单的有机化合物。 有机化合物的分类与结构 知识梳理 1有机化合物的分类有机化合物的分类 (1)根据元素组成分类 有机化合物?_:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等_:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 烃 烃的衍生物 (2)根据碳的骨架分类 有机化合物?链状化合物(如CH3CH2CH2CH3)环状

2、化合物?_化合物(如)_化合物(如) (3)按官能团分类 官能团:决定化合物特殊性质的_。 脂环 芳香 原子或原子团 有机物主要类别与其官能团有机物主要类别与其官能团 类别类别 官能团官能团 代表物名称、代表物名称、 结构简结构简式式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯H2C=CH2 炔烃 CC(碳碳叁键) 乙炔HCCH 芳香烃 苯苯 类别类别 官能团官能团 代表物名称、结构简代表物名称、结构简式式 卤代烃 X(X代表卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 _(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 OH 类别类别 官能团官能团 代表物

3、名称、代表物名称、 结构简式结构简式 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 _ (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 2有机化合物的结构有机化合物的结构 (1)有机物中碳的成键特点 成键数目 每个碳原子形成_个共价键 | 成键种类 _、双键或_ | 连接方式 碳链或碳环 四 单键 叁键 (2)有机物的同分异构现象 同分异构现象和同分异构体 a同分异构现象:化合物具有相同的_,但_不同,因而产生了_上的差异的现象。 b同分异构体:具有_的化合物互为同分异构体。 同分异构体的常见类型 分子式 结构 性质 同分异构现象 异

4、构方式 形成途径 实例 碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3和 _ 位置异构 官能团位置不同 CH2=CHCH2CH3和_ 官能团异构 官能团种类不同 CH3CH2OH和 _ CH3CH=CHCH3 CH3OCH3 (3)同系物同系物 相似CH (1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。 如属于醇类,则属于酚类。 (2)官能团的书写必须注意规范性, 常出现的错误有把“”错写成“C =C”, “CHO”错写成“CHO”或“COH”。 (3)注意区分同分异构体、同系物、 同位素、同素异形体“四同”概念。 自我检测自我检测 1判断正误,正确的打“” ,错误的打“” (1)官能团相

5、同的物质一定是同一类物质。( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚。( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类。( ) (4) COOH的名称分别为笨、酸基。( ) (5)醛基的结构简式为“COH”。( ) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃。( ) (7) 互为同系物。( ) (8)正丁烷和异丁烷互为同系物。( ) (9)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。( ) (10)最简式相同的两种有机物,可能是同系物,也可能是同分异构体。( ) 2将下列有机物中所含的官能团用短线连接起来。 A丙烯 B乙酸乙酯 OH C苯酚 D乙醛 COOH E醋酸 CHO 答案:A B C D E 3有下列五种含

6、苯环的有机物:有下列五种含苯环的有机物: 按要求回答下列问题: (1)属于苯的同系物的是_(填序号,下同)。 (2)属于芳香烃的是_,互为同分异构体的是_。 (3)属于芳香化合物的是_。 (4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。 答案:(1) (2) (3) (4) 题组一 有机化合物的分类与结构 1. 对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( ) A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析:解析:选选A。由由S-诱抗素的结构可知,诱抗素的结

7、构可知,其分子结构中含有碳碳双键、醇羟基、羧基和羰基。 解析:选A。A项属于脂环烃。 2下列有机化合物的分类不正确的是( ) A B 苯的同系物 芳香族化合物 C D 不饱和烃 醇 3下列有机化合物中,均含有多个官能团:下列有机化合物中,均含有多个官能团: (1)可以看做醇类的是_(填字母,下同)。 (2)可以看做酚类的是_。 (3)可以看做羧酸类的是_。 (4)可以看做酯类的是_。 答案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法 名称名称 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式 丙烯丙烯 CH3CH=CH2 乙醇乙醇 CH3CH2OH

8、乙酸乙酸 CH3COOH 题组二题组二 同分异构体的书写及判断同分异构体的书写及判断 4分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A3种 B4种 C5种 D6种 解析:选B。根据分子式,此有机物应为链状结构,且碳链结构只有一种:先将一个氯原子固定在1号碳上,把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上,得到3种同分异构体;再将一个氯原子固定在2号碳上,此时第2个氯原子就只能连在2号碳上,因此共得到4种同分异构体。解题时要注意排除重复的结构,符合题意的碳骨架结构有如下4种: 5 分子式为分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,

9、若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A15种种 B28种种 C32种种 D40种种 解析:选解析:选D。从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维。从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式解决问题。由分子式C5H10O2分析,酯类:分析,酯类:HCOO类酯,醇类酯,醇为为4个个C原子的醇,同分异构体有原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO类酯,类酯,醇为3个个C原子的醇,原子的醇, 同分异构体有同分异构体有2种;CH3CH2COO类类酯,醇为乙醇;酯,醇为乙醇;C3H7COO类酯,其中丙基类酯,其中丙

10、基C3H7有正丙基和异丙基2种,醇为甲醇;故羧酸有种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有种,醇有8种。从种。从5种种羧酸中任取一种,羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有种醇中任取一种反应生成酯,共有5840种。 6(2018南阳模拟南阳模拟)戊醇(C5H11OH)与下列物质发生反应时,与下列物质发生反应时, 所所得产物可能结构(不考虑立体异构)种数最少的是( ) A与浓氢溴酸卤代与浓氢溴酸卤代 B与浓硫酸共热消去与浓硫酸共热消去 C铜催化氧化 D与乙酸催化酯化 解析:选解析:选B。戊醇(C5H11OH)的结构有8种: 这这8种醇种醇都能与浓氢溴酸发生卤代反应,因此反应后的溴代烃有都能与浓

11、氢溴酸发生卤代反应,因此反应后的溴代烃有8种。种。与浓硫酸共热发生消去反应生成分子式为与浓硫酸共热发生消去反应生成分子式为C5H10的烯烃,的烯烃, 得到的烯烃共有5种: CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、 不能发生催化氧化反应,其他均能发生不能发生催化氧化反应,其他均能发生催化氧化反应,催化氧化反应,因此氧化产物共有因此氧化产物共有7种。种。醇分子中的羟基均能醇分子中的羟基均能和乙酸发生酯化反应,生成的酯有和乙酸发生酯化反应,生成的酯有8种。因此种。因此B符合题意。符合题意。 1同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法 记住一些常见有机物的同分异构体数目。例如: 凡

12、只含一个碳原子的分子均无同分异构体。 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔均无同分异构体。 丁烷有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。 (2)基元法基元法 丙基的结构有丙基的结构有2种种CH2CH2CH3、CH(CH3)2,则丙醇,则丙醇(C3H7OH)、丁醛、丁醛(C3H7CHO)、 丁酸丁酸(C3H7COOH)有有2种同分异构体。种同分异构体。 丁基的结构有丁基的结构有4种,则一氯丁烷种,则一氯丁烷(C4H9Cl)、 丁醇丁醇(C4H9OH)、戊醛、戊醛(C4H9CHO)、 戊酸戊酸(C4H9COOH)有有4种同分异构体。种同分异构体。 戊戊基基的的结结构构有有8种种

13、,则则一一氯氯戊戊烷烷(C5H11Cl)、戊戊醇醇(C5H11OH)、己醛、己醛(C5H11CHO)、 己酸己酸(C5H11COOH)有有8种同分异构体。种同分异构体。 (3)先定后动法先定后动法 分析二元取代物的方法,如分析分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固的同分异构体,先固定其中一个定其中一个Cl原子的位置,移动另外一个移动另外一个Cl原子,从而得到其同分异构体。 (4)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异构体,种同分异构体, 则四氯苯也有3种同分异构体(将将H原子和Cl原子位置互换);又如CH4的一氯代物只有1种,则新戊烷种,则新戊烷 C(CH3)4

14、的一氯代物也只有1种。 (5)等效氢法 分子中有多少种分子中有多少种“等效等效”氢原子,其一元取代物就有多少种。氢原子,其一元取代物就有多少种。 同一个碳原子上的氢原子是同一个碳原子上的氢原子是“等效等效”的。的。 如如中中CH3上的3个氢原子是个氢原子是“等效等效”的。的。 同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效等效”的。的。 如如分子中,分子中, 在苯环所在的平面内有在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴,故有条互相垂直的对称轴,故有2种种“等效等效”氢原子。氢原子。 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子是同一个碳原子上相同取代基上的氢原子是“等效等

15、效”的。的。 如如分子中有分子中有2种种“等效等效”氢原子。氢原子。 2限定条件下同分异构体的书写方法限定条件下同分异构体的书写方法 (1)审清限定条件,确定官能团。审清限定条件,确定官能团。 (2)根据分子式,根据分子式, 按碳骨架异构按碳骨架异构官能团位置异构官能团位置异构官能团类别官能团类别异构顺序逐一书写。异构顺序逐一书写。 (3)注意注意“逐一减碳法逐一减碳法”的应用。如分子式为的应用。如分子式为C8H8O2、结构中、结构中含苯环和酯基的同分异构体的书写:含苯环和酯基的同分异构体的书写: 有机化合物的命名 知识梳理 1.烷烃的命名 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(“正”“异”

16、“新”)如C5H12的同分异构体有3种,分别是正戊烷 _,异戊烷_,新戊烷 _。 (2)烷烃的系统命名法 几种常见烷基的结构简式 甲基:_;乙基:_; 丙基(C3H7):_。 CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4 CH3 CH2CH3 命名步骤 例如:命名为 _。 最长的碳链靠近支链最近3-甲基己烷 2.其他链状有机物的命名 (1)选主链选择含有_在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号从距离_最近的一端开始编号。 (3)写名称把官能团和取代基的位置用阿拉伯数字标明,取代基的名称和位次号写在母体名称的前面,写出有机物的名称。 官能团 官能团

17、4甲基1戊炔3甲基3戊醇3苯的同系物的命名 (1)以_作为母体, 其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用_、_、_表示。 苯 邻 间 对 (2)系统命名时, 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号, 选取最小位次给另一个甲基编号。如 自我检测 1 判断下列命名是否正确, 正确的打“”, 错误的打“” (3)CH2=CHCH=CHCH=CH2 1,3,5-三己烯。( ) 2(教材改编题)请写出官能团的名称,请写出官能团的名称, 并按官能团的不同对下列有机物进行分类。 (1)CH3CH=CH2_;_。 (2)CHCCH2CH3_;_。 (6)

18、CCl4_;_。 答案:(1)碳碳双键 烯烃 (2)碳碳叁键 炔烃 (3)羟基 酚 (4)醛基 醛 (5)酯基 酯 (6)氯原子 卤代烃 题组 有机物的命名 1用系统命名法命名下列有机物。 答案:答案:(1)3,3,4- -三甲基己烷三甲基己烷 (2)2-甲基甲基- 2-戊烯戊烯 (3)5,5- -二甲基二甲基- 3-乙基乙基- 1-己炔己炔 (4)1,3,5- -三甲苯三甲苯 2(2016高考上海卷)烷烃的命名正确的是( ) A4-甲基- 3-丙基戊烷 B3-异丙基己烷 C2-甲基- 3-丙基戊烷 D2-甲基- 3-乙基己烷 解析:选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,共6个碳原子称为“己烷” ;并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基,所以该物质的名称是2-甲基- 3-乙基己烷。 3(2015高考海南卷改编)下列有机物的命名错误的是( ) 解析:选C。醇的命名应该选择含有官能团的最长的碳链为主链,且从离官能团最近的一端开始编号,故C的

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