第五章脂环烃习题答案(第五版)

1、第五章脂环烃(P113-114)1. 分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：(提示：包括五环、四环和三环)O 丁 X V2. 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键(H3C)2HCCH3八NM3. 写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。解:(1)顺-1,2- 二甲基环己烷可能的椅型构象为 ae式；反-1,2- 二甲基环己烷可能aa和ee式二种，稳定性次序为：aa <ae <ee。CH3CH3H3C7；rJn厂 CH3顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为 ae式；反-1,4-二甲基环己烷可

2、能的椅型构象为aa和ee式二种H3CCH3顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为 aa和ee式二种；与反-1,3-二甲 基环己烷可能的椅型构象为ae式，稳定性次序为：ee>ae >aa。4. 写出下列化合物的构造式(用键线式表示)：(1) 1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2)二环3.1.1庚烷(3)螺5.5十一烷(4) methylcyclopropane(5)cis-1,2-dimethylcyclohexane答案：CH 3>CH5. 命名下列化合物:(1)CH(CH3)21-ethyl-3-methyl cyclopentane甲展-乙展环戊烷反-1-1卩压弋-井丙

3、展坏C烷CH(CH3)i(1R, 3R) -3-methyl- 1-isopropylcyclohexane1-ethyl-3-methyl cyclopentane1-甲基p-乙棊环戊烷(IRh 3R) - l_isopropyl-3-methylcycl oheicane反-1-甲基异丙基环己烷2,6-dimethylbicyclo2.2.2octane乙旷二屮基二坏2. £2 辛烷1 5-dimethylspiro3 4octane打沪二甲基螺3. 4辛烷6. 完成下列反应式，带“*”的写出产物构型:这两个反应属亲电加成反应(2)+KMnO4 / HH3C(4)H Br亲电加成

4、反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物氧化反应，生成一个内消旋体(6)2 cCH=/+cl8)39)o(11)巳卫竺CCKCjHCH,CH3（* CHjCH.CH7. 丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成?-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结 构，并写出各步反应式。答案：丁二烯的二聚体结构如下：相关反应式如下:8. 化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使稀的咼锰酸钾溶液 褪色。1mol（ A）与ImolHBr作用生成（

5、B），（ B）也可以从（A）的同分异构体（C） 与HBr作用得到。化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物（ 式。推测结构如下：_干KI4nO4No Reaction vA） （ B） （C）的结构式，并写出各步反应该题解题时要注意:(2)顺-1-氯-2-溴环己烷(3) 顺-1, 3-环己二醇(4) 2-甲基十氢化萘(1) 环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色；(2) 1- 丁烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷两种，与题意不相符9. 写出下列化合物最稳定的构象(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷10. 写出-60C时，Br2与三环3.2.1.01,5辛烷反应的产物，并解释原因解:三元环易开环，发生加成反应。11. 合成下列化合物(1)以环己醇为原料合成OHCC