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1、第 1 页 共 6 页同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种:ch3碳链异构:由于c 原子空间排列不同而引起的。如:ch3-ch2-ch2-ch3和 ch3-ch-ch3官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:ch2=chch2ch3和 ch3ch=chch3 官 能 团 异 构 ( 物 质 种类 会 发 生 改 变 ) :由 于官 能 团 不 同 而 引 起 的 。如 : hc c-ch2- ch3和ch2=ch-ch=ch2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。烯烃的顺反异构(后面再讲)对映异构(后面再讲

2、)一、碳链异构熟记 c1-c6的碳链异构 : ch4、c2h6、c3h8无异构体; c4h10 2 种、 c5h12 3 种、 c6h14 5 种。书写方法:减碳法例 1:请写出c7h16的所有同分异构体1、先写最长的碳链:2、减少 1 个 c,找出对称轴,依次加在第、 个 c 上(不超过中线) :3、减少 2 个 c,找出对称轴:1)组成一个 -c2h5,从第 3 个 c 加起(不超过中线) :2)分为两个 -ch3 a)两个 -ch3在同一碳原子上(不超过中线):b) 两个 -ch3在不同的碳原子上:4、减少 3 个 c,取代基为3 个(不可能有)【方法小结】 :1、主链由长到短,支链由整

3、到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。二、位置异构(一)、 烯炔的异构 (碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法: 先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。例 2:请写出c5h10的所有同分异构体(二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 3:请写出如c9h12属于苯的同系物的所有同分异构体(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法: 取代等效氢法(对称法)、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念

4、:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:ch3ch2 ch3精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 1 页,共 6 页 - - - - - - - - -精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 1 页,共 6 页 - - - - - - - - -第 2 页 共 6 页分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得) ,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分

5、子中的12 个 h原子是等效的。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18 个 h原子是等效的。取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素取代等效氢法要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃 (碳链) 的异构体, 观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。例 4、c3h7x _种碳链,共有 _种异构体c4h9x _种碳链,共有_种异构体c5h11x _种碳链,共有_ 种异构体温馨提示 :这里的一元取代基x,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如- oh 、-nh

6、2、-cho 、-cooh 、hcoo - 等。因此,已知丁基-c4h9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有 4 种异构体。针对练习1、乙苯的异构体有4 种,则对应环上的一氯代物的种数位() a 、12 种 b、10 种 c、9 种 d、7 种 2 、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有()a4 种 b.5种 c10 种 d 14 种 3、分子式为c11h16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4、对位上有 -c4h9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10 的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种

7、,它们分别是:6、已知烯烃c6h12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为_。精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 2 页,共 6 页 - - - - - - - - -精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 2 页,共 6 页 - - - - - - - - -第 3 页 共 6 页【烃基转换法 】概念方法 :烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2 种结构,丁基有4 种结构,戊基有8 种结构,就可快速判断短链烃的

8、衍生物的同分异构体种类。针对练习丁基异构的应用(1)写出丁基的四种同分异构体:ch3ch2ch2ch2- (2)写出分子式为c5h10o 的醛的各种同分异构体ch3-ch2-ch2-ch2-cho (四)、酯的异构【拆分法 】 :酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体,醇有n 种异构体,则该酯的同分异构体有m n 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。例 7、请判断结构简式为c5h10o2其属于酯的异构体数目及结构简式:针对练习1、分子式为c8h8o2 的异构体很多(1) 写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)(2) 写出其中属于酯类,且结构中

9、含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)三、官能团异构1 、常见类别异构组成通式可能的类别典型实例cnh2n烯烃环烷烃ch2=chchh2c ch2 ch2cnh2n-2炔烃二烯烃环烯烃ch= cch2ch3ch2=chch=ch2cnh2n+2o 醇 醚c2h5oh ch3och3精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 3 页,共 6 页 - - - - - - - - -精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 3 页,共 6 页 - - - - - - - - -第 4 页 共 6 页cn

10、h2no 醛 酮 烯醇环醇环醚ch3ch2cho ch3coch3ch=chch2oh ch3ch ch2ch2 ch oh o ch2cnh2no2羧酸酯 羟基醛羟基酮ch3cooh hcooch3hoch2cho cnh2n-6o 酚 芳香醇芳香醚h3cc6h4oh c6h5ch2oh c6h5och3cnh2n+1no2硝基烷烃氨基酸ch3ch2no2h2nch2cooh cn(h2o)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(c6h12o6)蔗糖与麦芽糖(c12h22o11)例 9 芳香族化合物a 的分子式为c7h6o2,将它与 nahco3溶液混合加热, 有酸性气体产生,那么包括 a在内,属于芳香族

11、化合物的同分异构体数目是()a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 总结:具有官能团的化合物一般思考顺序为:碳链异构官能团位置异构异类异构。【经典题型】题型一:确定异构体的数目1 、 某烃的一种同分异构只能生成1 种一氯代物,该烃的分子式可以是()ac3h8bc4h10cc5h12dc6h14题型二:列举同分异构的结构2 、液晶是一种新型材料。mbba是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛a 和胺 b 去水缩合的产物。ch3o ch=n ch2ch2ch2ch3(mbba )ch3o cho h2 n ch2ch2ch2ch3醛 a 胺(1)对位上有 c4h9的苯胺可能有4 种异构体,

12、它们是:(2) 醛 a 的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6 种,它们是:(3)分子是为c5h11cl,有 2 个- ch3、2 个- ch2-、1 个和 1 个 cl,它可能有的结构有:精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 4 页,共 6 页 - - - - - - - - -精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 4 页,共 6 页 - - - - - - - - -第 5 页 共 6 页【巩固提高】1下列说法错误的是( ) a.两种烃相对分子质量相同,但结构

13、不同 ,一定是同分异构体b.有机物与无机物之间也可出现同分异构体c.两种化合物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物d.两种烃所含碳元素的质量分数相等,但不一定为同分异构体2某烃的一卤代物只有两种,二卤代物有四种,则该烃一定是 ( ) a.甲烷b.异戊烷c.2 一甲基丙烷d.丙烷3(2006 全国)主链含有5 个碳原子,有甲基、乙基2 个支链的烷烃有( ) a.2 种b.3 种c.4 种d.5 种4(2004 广东)分子式c4h9cl 的同分异构体有( ) a.1 种b.2 种c.3 种d.4 种5(2006 年江苏卷)符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是( ) ach4bc12h22

14、011cc4h10dc4h86某芳香化合物a 的分子式为c7h6o2,溶于 nahco3,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1)写出化合物a 的结构简式。(2)依题意写出化学反应方程式。(3)a 有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出它们的结构简式。7结构式为c2h5o cho的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6 个,其中两个的结构简式是:请写出另外四个同分异构体的结构式、。8(2006 年全国)(21 分)萨罗( salol)是一种消毒剂,它的分子式为c13h10o3,其分子模型 如 下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):

15、(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:。(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。含有苯环;能发生银镜反应,不能发生水解反应;在稀 naoh 溶液中, 1 mol 该同分异构体能与2 mol naoh 发生反应;只能生成两种一氯代物。9(2006 年全国)(15 分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物 达菲( tamiflu )的原料之一。莽草酸是a 的一种异构体。a 的结构简式如下:co o c2h5co o ch3ch2精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 5 页,共

16、 6 页 - - - - - - - - -精品学习资料 可选择p d f - - - - - - - - - - - - - - 第 5 页,共 6 页 - - - - - - - - -第 6 页 共 6 页oh oh ho cooh (提示:环丁烷h2cch2可简写成)h2cch2(1)a 的分子式是。(2)a 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是(3)a 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是(4)174 克 a 与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)l。( 5) a 在浓硫酸作用下加热可得到b( b 的结构简式为cooh ho) ,其反应类型。(6)b 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。10已知醛 a 的结构简式为写出同时符合下列两项要求的a 的所有同分异构体的结构简式。(1)属于酯类化合物(2)结构中有苯环结构的异构体它们是、11( 07 江苏)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:

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