高中化学烯烃与炔烃讲义

1、1 / 21 第 2 课时烯烃与炔烃学习目标 1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁键的烯烃或炔烃。2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构，学会烯烃、炔烃分子通式及结构。 3.通过乙烯、乙炔的性质，对比掌握烯烃、炔烃的性质。知 识 梳 理 一、烯烃 (炔烃)的命名1.选母体、称某烯 (炔)：如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子， 如果官能团含有碳原子， 则母体的主链必须包含官能团上的碳原子。2.编号位、定支链：从距官能团最近的一端开始编号。如果官能团相距两端一样近，则从距离支链较近的一端开始编号。3.按规则、写名称：必须用阿拉伯数字注明

2、官能团和支链的位置，并把它写在主链名称之前。其他规则同烷烃的命名。如：的系统名称为 2，4-二甲基 -2-戊烯。二、烯烃的顺反异构1.产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。2.存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。3.异构分类(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。4.性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。2 / 21 熔点： 139.3 105.4 沸点：4 1 相对密度： 0.6210.604 三、烯烃的结构与性质1.烯烃：分子中含有碳碳双键的一类脂肪

3、烃。烯烃的官能团为碳碳双键。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式：cnh2n(n2)；最简单的烯烃是乙烯，其结构简式为 ch2=ch2。2.烯烃的化学性质(1)氧化反应烯烃 cnh2n能燃烧生成 co2和 h2o， 试写出其完全燃烧的化学方程式cnh2n32no2点燃nco2nh2o。烯烃能 (填“能”或“不能” )使酸性高锰酸钾溶液退色。(2)加成反应烯烃的官能团为，它能发生加成反应和加聚反应，试以丙烯为例，写出与 br2、h2、hcl 发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。、ch3ch=ch2h2催化剂ch3ch2ch3、3 / 21 。四、炔烃的结构与性质1.炔烃：分子中含有碳碳叁键的

4、一类脂肪烃。炔烃的官能团为碳碳叁键。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式：cnh2n2(n2)，最简单的炔烃是乙炔，其结构简式为 chch。2.炔烃的化学性质(1)氧化反应 可燃性：炔烃燃烧的通式：cnh2n23n12o2点燃nco2(n1)h2o。能被氧化剂氧化：通入酸性kmno4溶液中，溶液紫色退去。(2)加成反应ch3cchbr2ch3cbr=chbr ；chbr=chbrbr2chbr2chbr2；chchhcl 催化剂ch2=chcl 。(3)加聚反应自 我 检 测 1.判断正误 (正确的打“”，错误的打“”) (1)烯烃、炔烃命名时，也要选择碳链最长做主链() (2)烯烃均存在顺反异

5、构 () (3)单烯烃的通式为 cnh2n，符合该通式的不一定是单烯烃() (4)乙烯使 kmno4溶液退色和使溴水退色原理相同() (5) 沸 点 由 高 到 低 排 序 ： ch2=chch3ch3ch2ch2ch3己烷() 2.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是() a.乙烷和氯气反应b.乙烯和氯气反应4 / 21 c.乙烯和氯化氢反应d.乙烷通入浓盐酸答案c 解析乙烷和氯气发生取代反应生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种有机产物， 产物不纯， a 错误；乙烯和氯气发生加成反应生成，b 错误；乙烯和氯化氢加成生成 ch3ch2cl，c 正确；乙烷通入浓盐酸不反应，d 错误。3.有机物的系统命名

6、是；的系统命名是；的系统命名是。答案3甲基1丁烯3甲基2乙基1丁烯5， 6二甲基3乙基1庚炔解析有机物分子内存在碳碳双键，应从左边开始编号，其名称为3甲基1丁烯；有机物分子中的主链上有 4 个碳原子，其支链包含一个甲基和一个乙基，甲基在3 号碳上，乙基在 2 号碳上，但根据命名时官能团应从简到繁， 所以它的名称为 3甲基2乙基1丁烯；同理中的主链上5 / 21 有 7 个碳原子，编号时应该从左边开始编号。提升一、烷烃、烯烃的结构与性质比较【名师点拨】1.结构特点与化学性质比较烷烃烯烃通式cnh2n2（n1）cnh2n（n2）结构特点全部单键链状，饱和含一个碳碳双键链状，不饱和代表物及其空间结构

7、ch4正四面体结构ch2=ch2平面分子，键角 120化学性质取代反应光照，卤代加成反应不能发生能与 h2、x2、hx、h2o、hcn等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟不与 kmno4酸性溶液反应使 kmno4酸性溶液退色加聚反应不能发生能发生鉴别溴水不退色， kmno4酸性溶液不退色溴水退色；kmno4酸性溶液退色【特别提醒】符合通式 cnh2n2的物质一定是烷烃，但是符合通式 cnh2n的物质不一定是烯烃，也可能是环烷烃。2.含碳质量分数 w(c) 随 n(c)增大，烷烃 w(c)增大，但总小于 85.7%； 烯烃 w(c) 不变， 总约等于 85.7%。3.烷烃分子

8、中的碳碳单键和碳氢键中通常碳碳单键不易断裂，所以常发生ch键断裂 (即取代反应 )。在高温时才发生碳碳单键断裂(即裂化或裂解反应 )。烯烃分子中碳碳单键、碳氢键和碳碳双键中，碳碳双键中有一个键易断裂，所以容易6 / 21 发生氧化反应、加成反应、加聚反应。4.理解有机反应时，要注意反应的条件、类型及量的关系。如：烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应，而烯烃却能与br2(纯溴或溴水 )在常温下发生加成反应。【典例 1】既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是() a.通过足量的 naoh 溶液b.通过足量的溴水c.在 ni 催化、加热条件下通入h2d.通过

9、足量的 kmno4酸性溶液解析乙烷是饱和烃， 不与溴水及 kmno4酸性溶液反应 (不能使它们退色， 而乙烯能)。乙烯通过溴水时，与br2发生加成反应生成的1，2-二溴乙烷 (液态)留在溴水中， b 方法可行；而乙烯通过kmno4酸性溶液，有氧化生成的co2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了co2，d 法不可行； c 法也不可取，因为通入的 h2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去，多了，就会使乙烷中混有h2，而且反应条件要求高；由于乙烯与naoh 溶液不反应，故 a 法不可取。答案b 【解题反思】(1)烯烃与烷烃 (或环烷烃 )的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃， 不能使 kmno4(h)

10、溶液或 br2的 ccl4溶液退色，而烯烃能使它们退色。 因此可以用溴水 (或溴的 ccl4溶液)和 kmno4(h)溶液鉴别烯烃与烷烃 (或环烷烃 )。(2)除去气态烷烃 (环烷烃 )中的乙烯：可以用溴的ccl4溶液(或溴水 )，使生成的溴代烷溶于溶液中 (或变为液态 )。不可用 kmno4(h)溶液，因为 kmno4(h)把乙烯氧化为 co2，从而引入新的杂质。(3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离， 且不引入新的7 / 21 杂质。【变式训练 1】下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是() a.乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃b.乙烯分子中所有原子处于同一

11、平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上c.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长d.乙烯能使 kmno4酸性溶液退色，乙烷不能答案c 解析a、b、d 均为正确的描述；因为碳碳双键键能比碳碳单键键能大，从而决定键长要短一些，故c 项是错误的。【变式训练 2】某烷烃的各种同分异构体中，主链上有4 个碳原子的只有两种结构，则含有相同碳原子数且主链上也有4 个碳原子的烯烃 (只含一个碳碳双键 )的同分异构体有 () a.2 种b.3 种c.4 种d.5 种答案c 解析主链为 4 个碳原子的烷烃，其支链只能是甲基，不可能是乙基，否则主链超过 4 个碳原子。主链为

12、 4 个碳原子的烷烃，支链数最多4 个，当支链上甲基数分别为 1、3、4 时均不存在同分异构体，只有当支链上甲基数为2 个时才有两种同分异构体，因此该烷烃共有6个碳原子。含有 6 个碳原子同分异构体，因此该烷烃共有 6 个碳原子。含有 6 个碳原子、主链上有 4 个碳原子的烯烃有如下四种结 构 ：、。8 / 21 【变式训练 3】有八种物质：甲烷、苯、聚丙烯、聚1，3丁二烯、2丁炔、环己烷、 乙烯，既能使酸性 kmno4溶液退色， 又能使溴的 ccl4溶液退色的是 () a.b.c.d.答案c 解析下表中用 “” 表示退色，用 “” 表示不退色物质kmno4(h)溶液溴的 ccl4溶液【变式训

13、练 4】催化加氢可生成3-甲基己烷的是 () 答案c 解析3甲基己烷的结构简式是。a 加成生成 3甲基庚烷， b 加成生成 3甲基戊烷， c 加成生成 3甲基己烷， d 加成生成 2甲基己烷。提升二、烯烃、炔烃的聚合反应【名师点拨】1.发生加聚反应的小分子 (也称为单体 )必须是不饱和化合物。9 / 21 2.由于不同的聚乙烯分子中的n 值不一定相同，所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。3.书写聚合物的简单方法，即是将双键打开，写在方括号上，方括号必须要紧靠双键原子。【典例 2】下列说法正确的是 () a.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃b.聚乙烯为纯净物c.乙烯制取聚乙烯的反应为d.乙烯和聚乙烯

14、都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析聚乙炔为不饱和烃， 而聚乙烯为饱和烃， a 错；聚乙烯中 n 值不一定相同，为混合物， b 错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为 ch2ch2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，d错。答案c 【解题反思】(1)高分子化合物均为混合物。(2)在高分子化合物中若不存在，则该高分子化合物不能发生加成反应，否则能发生加成反应，如。【变式训练 5】两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(ch2=chcch)，该物质是合成橡胶的重要原料，下列关于该物质的判断错误的是() a.该物质既是 h2c=ch2的同系物，又是hcch 的同系物b.

15、该物质既能使酸性kmno4溶液退色，又能使溴水退色c.该物质与足量的h2加成后，只能生成一种物质10 / 21 d.该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶()的主要成分答案a 解析乙烯基乙炔分子中既有又有cc，根据同系物概念， a 错误；该物质分子中含不饱和键， 既能使酸性 kmno4溶液退色，又能使溴水退色，b 正确；该物质加氢后只生成正丁烷，c 正确； d 项中 h2c=chcch 与hcl在 叁 键 处 发生 加 成 反 应 生 成，发生加聚反应生成的是氯丁橡胶的主要成分， d 正确。【变式训练 6】试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式，并注明反应类型。答案制取聚氯乙烯， 需氯乙烯

16、，氯乙烯可由乙炔与hcl 加成得到。 具体如下：chchhcl 催化剂ch2=chcl加成反应加成聚合反应 (或加聚反应 )。11 / 21 课时作业基础题组1.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是() a.光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色b.乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧c.乙烯能使溴水退色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色d.工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色答案b 解析a 选项中的反应分别为取代反应和加成反应；b 选项中的反应均为氧化反应；c 选项中的反应分别为加成反应和氧化反应；d 选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。2.下面有

17、关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是() a.如下图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为b.相同物质的量的3 种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积比为321 c.相同质量的 3 种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多d.丙烷的一氯代物只有1 种答案c 解析丙炔分子中的 3 个碳原子应该在同一条直线上，a 项不正确；标准状况下相同物质的量的 3 种物质完全燃烧， 生成的 co2气体的体积相等， 故体积比应为111(不考虑水，因标准状况下水为非气态)， b 项不正确；丙烷的含氢量最高，故等质量的 3 种物质充分燃烧，丙烷耗氧最多，c 项正确；丙烷的一氯代物有212 / 21 种，d 项不正确。3

18、.烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃 的 醛 化 反 应 。 由 乙 烯 制 丙 醛 的 反 应 为ch2=ch2 co h2催化剂ch3ch2cho，由分子式为 c4h8的烯烃进行醛化反应， 得到醛的同分异构体可能有() a.2 种b.3 种c.4 种d.5 种答案c 解析根据题给信息，醛化反应的结果相当于不饱和碳原子与hcho 的加成反 应 。 分 子 式 为c4h8的 烯 烃 可 能 有3 种 结 构 ： ch3ch2ch=ch2、ch3ch=chch3、。通过醛化反应生成的醛可能有4 种：ch3ch2ch2ch2cho、。4.劣质的家庭装饰材料会释放

19、出多种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键、双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下列关于该有机物的叙述不正确的是() a.该有机物的分子式为c2hcl3b.该有机物分子中所有原子在同一平面内c.该有机物难溶于水d.该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到答案d 解析根据题中球棍模型可以推断出该有机物的分子式为c2hcl3，其结构简式13 / 21 为 chcl=ccl2，a 项正确；该有机物分子的结构类似于乙烯，分子中所有原子都在同一平面内， b 项正确；该有机物难溶于水，c 项正确；乙炔和氯化氢加成得 chcl=ch2，d

20、 项错误。5.下列说法正确的是 () a.乙烯和乙炔都能使溴水退色， 但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少b.烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键c.炔烃易发生加成反应，难发生取代反应d.乙炔含碳量高于乙烯，等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时，乙炔耗氧多答案c 解析a 项，乙炔含有碳碳叁键，与br2发生 12 加成，而乙烯含有碳碳双键，与 br2仅发生 11 加成，错误；b 项，烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键， b 错误；c 项， 炔烃易发生加成反应，难发生取代反应，c 正确； d 项，等物质的量 c2h2和 c2h4比较，显然乙烯的耗氧量多，不能单纯从

21、含碳量看耗氧量，故错误。6.下列有机物命名正确的是() a.2-甲基-3-乙基丁烷b.2-氯乙烷c.2，2-二甲基 -1-丁烯d.3-甲基-1-丁烯答案d 解析a 项中主链为 4 个碳，则 3 号位不可能存在乙基； b 项主链为 2 个碳，故氯应在 1 号碳上； c 项写出后可发现， 2 号碳形成了 5 个键，故不存在该物质。7.有机物 ch2=chc(ch3)=chch3的命名正确的是 () a.3-甲基-2，4-戊二烯b.3-甲基-1，3-戊二烯c.1，2-二甲基 -1，3-丁二烯d.3，4-二甲基 -1，3-丁二烯答案b 解析烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一

22、端14 / 21 开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。8.松油醇具有紫丁香香气，可用于肥皂、农药、医药、塑料、油墨工业中，亦可用作玻璃器皿上色彩的溶剂。下表中是四种不同的松油醇的结构简式：下列有关判断正确的是 () a.- 松油醇和 - 松油醇互为同系物b.- 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇是同种物质c.- 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇均含碳碳双键，是乙烯的同系物d.- 松油醇、 - 松油醇、 - 松油醇和 - 松油醇互为同分异构体答案d 解析a 项，四种松油醇的分子式均为c10h18o，故四者互为同分异构体，a 项错误，d 项正确； b 项，四种松油

23、醇尽管分子式相同，但结构不同，不是同种物质，b 项错误； c 项，松油醇中含有羟基和环状结构，不是乙烯的同系物，c 项错误。9.烷烃是 1 mol 烯烃 r 和 1 mol 氢气发生加成反应后的产物，则r 可能的结构简式有 () a.4 种b.5 种c.6 种d.7 种答案c 15 / 21 解析由题意知， 烷烃中相邻两个碳原子上均连有氢原子时，在加成前可能存在双键，原来双键的位置可能有：其中和位置相同，故 r 可能结构有 6 种。10.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是() a.1，2-二氯丙烯b.2-氯丙烯c.1，1-二氯丙烯d.1-丁烯答案a 解析有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反

24、异构：一是要含有碳碳双键，二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。a 存在顺反异构体和。11.现有两种烯烃： ch2ch2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的() 16 / 21 a.b.c.d.答案d 解析烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应。当两种烯烃混合后， 一定会有两种烯烃自身的加聚反应，同时也有两种烯烃共同发生加聚反应。12.a、b、c、d、e 为五种气态烃，其中a、b、c 都能使酸性高锰酸钾溶液退色， 1 mol c 能与 2 mol br2完全加成，生成物分子中每个碳原

25、子上有一个溴原子，a 与 c 具有相同的通式。 a 与 h2加成可得 b，b 与相同条件下 n2的密度相同。d 是最简单的有机物， e 是 d 的同系物，完全燃烧相同物质的量的b、e 生成co2的量相同。试确定： a、b、c、d、e 物质的名称与结构简式。a b c d e 名称结构简式答案a b c d e 名称乙炔乙烯1，3-丁二烯甲烷乙烷结构简式hcch ch2=ch2ch2=chch=ch2ch4ch3ch3解析由题意， 1 mol c 能与 2 mol br2加成，生成物分子中每个碳原子上有一个17 / 21 溴原子，能说明 c 是 1，3-丁二烯。b 与 n2的密度相同且能使酸性高

26、锰酸钾溶液退色，说明是乙烯，则a 是乙炔。最简单的有机物说明d 是甲烷。则 e 也是烷烃，与 b 碳原子数相同说明 e 是乙烷。能力题组13.环癸五烯分子结构可表示为。(1)环癸五烯属于(填字母，下同 )。a.环烃b.不饱和烃c.饱和烃d.芳香烃(2)环癸五烯具有的性质有。a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体(3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为。(4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有 2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为(写一种即可 )。答案(1)ab(2)bc(3)c10h20(4)解析环癸五烯的分子式为c10h10，分子中含有 5 个

27、碳碳双键，一个十元环，不含苯环，所以属于不饱和的环烯烃；碳碳双键能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液等物质氧化，能够和氢气发生加成反应，最多可以消耗5 mol h2，分子中多了 10个氢原子， 所以和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为c10h20；碳原子数为14 的烃常温下是气体，其余的烃是液体或固体；所有的烃密度都比水小，都难溶于水。 环癸五烯中共含有 6 个不饱和度， 其含有 2 个六元环且不含双键的结构中必定含有 2 个碳碳叁键，其可能的结构简式有：或等。14.(1)相对分子质量为70 的烯烃的分子式为，18 / 21 若该烯烃与足量的h2加成后能生成含3 个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为。(2)有机物 a 的结构简式为若 a 是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有种结构；若 a 的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。a.写出 a 的该种同分异构体的结构简式。b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式。答案（1）c5h10、（2）5a.（ch3）3cch2ch2c（ch3）3解析（1）由 mr（cnh2n）70，14n70，n5，得烯烃的分子式为c5h10；该烯烃加成后所