(完整版)三聚氰胺-环氧氯丙烷预聚物的合成及表征毕业设计.doc

1、本科生毕业论文（设计）三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的合成及表征姓名：MMM指导教师：院系：化学系专业：制药工程目录2 34141.141.1.141.1.241.2TGIC51.2.1TGIC61.2.2TGIC61.362 72.172.282.3 92.4 92.4.1 92.4.2 102.4.3 122.4.4 123123.1123.2133.3143.4 16418 1920三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的合成及表征MMMHSHS245041摘要本文主要介绍了含均三嗪环的三聚氰胺与环氧氯丙烷之间的反应。对其产物进行了一系列的表征。如羟值的测定了解生成产物的羟值含量以便于了解其反应过程中的反应

2、方向；环氧值的测定则是了解反应停留在什么程度的环氧化，更能了解反应的进行程度及反应方向；红外测定则是更好的了解反应产物的官能团；而通过热重的分析可以了解产物及反应物的差异，进而确定反应是否进行，还可了解产物在各个温度的分解状况来分析产物的结构。关键词三聚氰胺；环氧值；羟值；预聚物合成；均三嗪环Melamineepichlorohydrinprepolymers Synthesis andCharacterizationYB MaDirector： Wang（ Department of Chemistry, HS University, HS, Anhui, 245041）Abstract ：

3、This paper describes the triazine ring containing melamine and the reaction between epichlorohydrin. Its products were a series of characterization.Determination of order to understand the reaction process in response to direction; epoxy value determination is to understand the extent of the reactio

4、n remain in theepoxidation, a better understanding of the reaction extent and direction of reaction ; infrared measurement is a better understanding of the reaction products of thefunctional group; and by thermogravimetric analysis to understand the difference between products and reactants, and to

5、determine whether reaction, but also to understand the decomposition temperature of the product in each state to analyze the structure of the product .Key Words ：Melamine ；Epoxy value；Hydroxyl value ；Prepolymer synthesis; Triazinering引 言1 绪论1.1 三嗪环的简介1.1.1 均三嗪环及其原料的特点均三嗪环是个含氮的六元杂环，化学性质相当稳定，在浓硫酸中加热到

6、150以上才能分解 1 。良好的稳定性使它能经受各种苛刻的反应条件而不被破坏。均三嗪环可以通过氢键作用、金属离子的配合作用以及p-p作用进行分子识别，应用到超分子领域。提供均三嗪环的主要原料有三聚氯氰、三聚氰胺、三聚氰酸等。其中三聚氯氰，是目前国际上少数几种年产10 万吨以上的杂环化合物。 在三聚氯氰的分子结构中的三个碳原子上各自连着一个氯原子，因受 C=N 不饱和键的影响，三个氯原子的反应活性都比较高 (相当于酞氯的活性 ) ，容易发生亲核取代反应，但活泼程度不同。可以被 OH ，NH 2，SH，NHR 等官能团分级取代形成不同性质和用途的物质，示意如图 11。若仅需取代一个氯原子时需将温度

7、控制在 -155，在等当量的缚酸剂存在下进行反应；要取代第二个氯原子时需将温度升高到室温或 4060并在缚酸剂存在下反应；要取代第三个氯原子时需将温度升高到 90100并在缚酸剂存在下反应 24。而我们将以其另一个主要原料三聚氰胺作主要反应原料来进行该实验。ClNu 1Nu 1Nu 1NN Nu1HNN Nu 2HNNNu3HNNLow Temp.Room Temp.High Temp.-HCl-HCl-HClClNClClNClNu 2NCl Nu 2NNu 3图1-1Control reaction of CNC1.2.2 均三嗪衍生物的特点均三嗪衍生物是指分子结构中含有均三嗪环结构的化合

8、物。这些衍生物具有良好的光学性质以及抗菌，抗癌性5-6和光电活性 7-8，在生物医药、农药、表面活性剂、超分子自组装、催化剂、荧光增白剂、抗氧剂、润滑剂、纸张处理剂、橡胶、纺织助剂等领域的应用研究成果令人振奋。作为一个新兴课题，近年来,越来越多的研究人员关注到均三嗪环衍生物的进展。Menicasli5研究了均三嗪衍生物的抗癌性能，并合成如图1-2所示的结构的分子，在小白鼠试验中验证了其抗肿瘤细胞性能和安全性。Kukla 9等研究表明均三嗪环衍生物具有抗逆转录酶病毒的能力，预计可以使用在人类的爱滋病的治疗上。 方奇 7， 8等人合成了三取代结构的均三嗪衍生物，并与单取代，双取代结构的均三嗪衍生物

9、作了比较，结果表明三取代结构的均三嗪衍生物较单取代结构存在明显的双光子吸收增强效应。HOOHOMeNHONNOHOMeOOMNNNeNNHOOHONO图1-2 Ramification of triazine synthesized by Menicagli1.2TGIC 的简介新型环氧树脂的化学名称是三(缩水甘油基 )异氰尿酸酯，简称TGIC 。其结构式为：OH2NH2CNCOOONOH2CO图 1-3TGIC 的结构式国外主要的 TGIC 制商有 Vantico 和 Nissan等。近年来我国 TGIC 行业发展迅速，其原动力在于下游粉末涂料行业的需求大增。粉末涂与涂装学会的统计数据表明

10、10，2004 年我国 TGIC 的总产能为 6 000 ta 左右，到2007 年已经达到 15000 ta， 3 年时间 TGIC 的产能增加了1 倍多。1.2.1 TGIC 的合成方法目前， TGIC 工业上大多采用两步合成路线11-12。第一步为加成反应 ,固相异氰脲酸与液相的环氧氯丙烷在催化剂作用下生成中间体1, 3, 5-三(1-氯-2羟基 -丙基 )异氰脲酸酸酯。异氰脲酸是一种对称性的六元化合物，环上的碳氮原子交替排布，存在两种互变异构体，一种是氰脲酸，一种是异氰脲酸在与环氧氯丙烷反应时氰脲酸转变为异氰脲酸参与反应。第二步环化反应是用 NaOH 脱去 1, 3, 5-三 (1 -

11、氯-2羟基 -丙基 )异氰脲酸酸酯分子中的 3 个 HCl 生成 TGIC 。其他合成方法 12-15有： (1)1, 3, 5- 三(1 -丙烯基 )异氰脲酸酯 (TAIC) 在苯基氰的存在下与过氧化氢反应制备 TGIC ；(2)异氰脲酸与过量的环氧氯丙烷在催化剂作用下反应制备 TGIC ，这种方法产率高，但每批的产量低。其他制备 TGIC 的方法，例如文献描述从氰尿酰氯和缩水甘油制备异构化氰尿酸三缩水甘油酯或由氰尿酸甲苯磺酸酯与缩水甘油酯酯交换获得。然而，仅两步法环氧氯丙烷路线具有重要的工业价值。1.2.2 TGIC 的用途由于 TGIC 结构中含有三个环氧基团，固化后交联紧密，因此具有优

12、良的耐高温性能。又由于其主体为三嗪环，化学稳定性高，有优良的耐候性、耐光老化性和粘结性。又因树脂中含氮量高达 14% ，而具有自熄性，并有优良的耐电弧性。 所以利用它可制造各种工具、 化工设备、电工器材、高压电弧装置及防腐蚀涂料。最近报道，将 TGIC 与苯酚进一步缩合，可得到数均分子量为 710 的树脂，此树脂用双抓胺作固化剂，得到的制品其物理性能比壳牌环氧树脂更佳。尤其是用作粉末涂料的固化改性剂其优点更为突出，可改善涂料的稳定性，增强耐候性、耐光老化性和耐热性，提高对金属的附着力。添加量仅为聚醋涂料的 10% ，就克服了它固有的缺点。将 TGIC 与丙烯酸树脂配合，可以制成一种水溶性压敏粘

13、合剂。此粘合剂可用在无纺布、塑胶带及纸带上，其粘接力、耐水性、耐热性大大提高 16。1.3 研究背景及意义TGIC 对于呼吸和进食均有剧毒性17。它对眼部有刺激性，对皮肤和鼻子有轻微的刺激性。纯TGIC 和 TGIC 型粉末涂料对某些人群的皮肤有着过敏性，重则出疹。在过去使用 TGIC 时只是推荐使用口罩，但是动物实验表明TGIC 能引起基因损坏和对生殖能力的潜在破坏和致癌。特别提出的是TGIC 可能造成精液中的基因改变从而对后代有遗传性影响。所以TGIC 被分类为有毒、刺激、过敏和诱为此，欧洲联盟决定自1998 年5 月起对于TGIC必须使用带符号T 的标签 (用骷髅头和交叉腿骨作为有毒的象

14、征)及附上有关危险的词语。所以TGIC的使用领域将不得不减少。目前中国是 TGIC 生产的大国，但由于其致癌性，随着环保法规的逐渐规范，在欧洲和澳大利亚，TGIC在粉末涂料中也被限制使用。可以预期中国也将如此。因此我们想以三聚氰胺为原料合成对人体无毒的可以替代 TGIC 的物质。在 1945 年 Ericks 的专利方法声称三聚氰胺与环氧乙烷或环氧丙醇的反应过程中， 使用了基本的催化剂氢氧化钠、 氢氧化钾、氢氧化钙或吡啶。Kaiser 增加了至少两个羟基聚醚多元醇以钠和钾的甲醇盐作为催化剂，在150 200来生产类似的化合物。Kucharski 研究了在 N,N- 二甲基甲酰胺（ DMF ）作

15、溶剂，以四丁基氢氧化作为催化剂的三聚氰胺和环氧乙烷或环氧丙烷的反应。较低的温度 70-95被应用。 Lubczak 应用二甲基亚砜作溶剂，发现了不同产品的混合物，揭示了三嗪环的不平等侧枝。总结文献工作，目前对含均三嗪环的分子的研究还处在起步阶段，研究该类分子的合成、表征及性能具有重要的理论和现实意义。2 实验部分2.1 反应原理三聚氰胺在 DMF 作溶剂，三乙胺作催化剂的条件下与环氧氯丙烷反应。其反应式如下：H 2 NNNH 2NHNO1) 三乙胺+2ClNNNCHN2)100OHHONHNHNH2NHNNHClOH ClClNaOHNN+其他OONHO图 2-1反应式2.2 试剂、仪器实验中

16、使用的药品和试剂见表2-1 。表 21实验所需试剂试剂纯度出品制造公司三聚氰胺A.R.天津市博迪化工有限公司环氧氯丙烷A.R.天津市博迪化工有限公司N,N-二甲基甲酰胺 A.R.上海天莲精细化工有限公司（DMF ）三乙胺A.R.上海金山亭新化工试剂厂丙酮A.R.宜兴市辉煌化学试剂厂汕头市西陇化工股份有限公司丙三醇A.R.宜兴市辉煌化学试剂厂邻苯二甲酸酐A.R.国药集团化学试剂有限公司邻苯二甲酸氢钾A.R.上海展云化工有限公司氢氧化钠A.R.西陇化工股份有限公司酚酞A.R.国药集团化学试剂有限公司吡啶A.R.汕头市西陇化工厂有限公司无水乙醇A.R.上海强顺化学试剂有限公司出品江苏强盛化工有限公司

17、制造盐酸A.R.宜兴市辉煌化学试剂厂甲酚红A.R.天津市博迪化工有限公司百里香酚蓝A.R.天津市光复精细化工研究所实验中使用的仪器见表2-2 。表2-2实验使用仪器仪器DF数显集热式磁力搅拌器真空干燥箱BZF-30 型旋转蒸发器RE52-86A 型岛津分析天平 AUY220玻璃仪器气流烘干器WS70-2 型多功能红外快速干燥箱KQ-400KDE 型高功率数控超声波清洗器傅立叶变换红外光谱仪NICOLET出品制造公司金坛市杰瑞尔电器有限公司上海博讯实业有限公司医疗设备厂上海亚荣生化仪器厂岛津国际贸易（上海）有限公司河南省予华仪器有限公司杭州蓝天化验仪器厂昆山市超声仪器有限公司美国尼高力仪器有限公

18、司380高温综合热分析仪ZRY-2PSHZ-D （）型循环水式多用真空上海精密科学仪器有限公司天平仪器开封市宏兴科教仪器厂泵2.3 实验步骤精确称取三聚氰胺5.0022g 加入 100mL 单口圆底烧瓶中，量取30mLDMF 加入烧瓶作为溶剂， 然后量取 31.2mL 环氧氯丙烷加入反应器，最后用移液管量取2.70mL 的三乙胺作为催化剂加入。将混合均匀的上述几种物质放在油浴100加热 48 小时，停止反应，放冷至室温，于90用旋转蒸发仪减压蒸馏1 小时蒸馏出溶剂，将浓缩物用丙酮反复洗涤数次，过滤的沉淀于40真空干燥。 将干燥物置于反应瓶中用甲醇作溶剂，于 60以 1.07mLmin 滴加 3

19、0%NaOH 溶液，滴加完以后继续反应 1H。2.4 产物表征2.4.1 羟值测定2.4.1.1 定义：羟值：与每克试样中的羟基含量相当的氢氧化钾毫克数。2.4.1.2 原理：在 115回流条件下，羟基与溶解在吡啶中的邻苯二甲酸酐进行酯化反应，过量的邻苯二甲酸酐用氢氧化钠标准溶液滴定。2.4.1.3 测定准备：邻苯二甲酸酐吡啶溶液的配制：精确称取邻苯二甲酸酐2.9624g 溶解于 200mL 吡啶中制成 0.1molL 的溶液，备用。过夜使用，如变色弃去。有效期限 7 天。酚酞吡啶溶液的配制： 精确称取酚酞 1. 0001g溶解于 100mL 吡啶中制成 1的酚酞吡啶溶液，备用。酚酞指示剂：称

20、取酚酞 1.0020g溶解于 100mL 乙醇中制成 1的酚酞指示剂，备用。0.1000molL NaOH 标准溶液配制：精确称取 NaOH 4.0021g 溶解于煮沸冷却后的蒸馏水中配成 1000mL 溶液，得溶液浓度为 0.10005molL，备用。0.1000molL NaOH 标准溶液的标定： 精密称定三份烘干至恒重的邻苯二甲酸氢钾溶于 20mL 煮沸冷却后的蒸馏水，用 NaOH 标准溶液进行标定。表2-30.1000molL NaOH 标准溶液的标定邻苯二甲酸氢钾质量 g消耗 NaOH 体积 mLNaOH 标准浓度 molL0.205710.100.099730.205310.100

21、.099530.20369.900.10070平均 NaOH 标准浓度0.099992.4.1.4 羟值测定：称取适量样品，精确至 0.1mg，置于酯化瓶中；用移液管吸取 1025mL邻苯二甲酸酐吡啶加到酯化瓶， 使样品溶解；接空气冷凝管并用吡啶封口，把瓶子放入 115± 2油浴中回流 1H，回流过程中摇动 12 次，且油浴的液面要侵过反应器的一半；回流 1H 后，冷至室温，用 510mL 吡啶逐滴均匀冲洗冷凝管；加入酚酞指示剂，用 NaOH 标准溶液进行标定；用同样的方法做空白试验， 消耗 NaOH 标准溶液 2050mL 左右，控制试样和空白实验消耗 NaOH 标准溶液体积约为3

22、4mL 或 1113mL ，否则重新测定；平行测定两次。2.4.2 环氧值测定定义：每 100 克样品中环氧乙烷基中氧的含量称为环氧值。原理：采用盐酸 -丙酮法测定环氧值的化学反应如下：HCH 2+HClCOOHClHCl+NaOHNaCl +H 2O图 2-2盐酸 -丙酮法测定环氧值的化学反应式准备： 0.1500molL NaOH 解于煮沸冷却后的蒸馏水中配成标准溶液配制：精确称取NaOH1.5002g 溶250mL 溶液，得溶液浓度为0.1500molL,备用。0.1500molL NaOH 标准溶液的标定： 精密称定三份烘干至恒重的邻苯二甲酸氢钾溶于 20mL 煮沸冷却后的蒸馏水，用

23、NaOH 标准溶液进行标定。表 240.1500molL NaOH 标准溶液的标定邻苯二甲酸氢钾质量 g消耗 NaOH 体积 mLNaOH 标准浓度 molL0.30739.900.15200.306310.100.14850.306010.000.1498平均 NaOH 标准浓度0.15010.1000molLHCl 标准溶液配制：精确量取浓盐酸 9mL 溶解于煮沸冷却后的蒸馏水中配成 1000mL 溶液，得溶液浓度为 0.1000molL，备用。0.1000molL NaOH 标准溶液的标定： 精确量取配制好的盐酸标准溶液三份，并滴加酚酞指示剂，后用 0.1000molL NaOH 标准溶

24、液进行标定。表 250.1000molL HCl 标准溶液的标定HCl 标准溶液 mL消耗 NaOH 体积 mLHCl 标准浓度 molL9.9010.000.101010.0010.000.0999910.0010.100.1010平均 HCl 标准浓度0.1007混合指示液：(1)0.1% 甲酚红溶液：精确称取甲酚红0.1020g，加 0.09999molLNaOH26mL ，溶解后加煮沸后的蒸馏水稀释至100mL。(2) 0.1% 百里香酚蓝溶液： 精确称取百里香酚蓝 0.1008g，加 0.01molL的 NaOH22mL ，溶解后加煮沸后的蒸馏水稀释至 100mL。取 0.1% 甲酚

25、红溶液 10mL，加 0.1% 百里香酚蓝溶液 30mL，混合均匀。以 0.01molL 的 NaOH 溶液及 0.01molL 的 HCl 溶液调至中性 (混合指示剂约在 pH 值 9.8 时变色 )。盐酸 -丙酮溶液的配制： 取盐酸 1 份，丙酮 40 份(体积计 )混合，密闭贮存于玻璃瓶中，备用 (现配现用 )。环氧值测定：精确称取试样约0.050.1 克 (准确至 0.0002 克 )，置于250 毫升具塞磨口三角锥形瓶中，精确加入盐酸-丙酮溶液 10 毫升，密塞，摇匀后放置暗处，静止30 分钟，加入混合指示液5 滴，用 0.15molL 氢氧化钠标准溶液滴定至紫蓝色，同时作空白试验。

26、2.4.3 红外测定反应产物红外光谱的表征采用傅立叶变换红外光谱仪NICOLET 380 型，扫描范围 400- 4000cm-1，分辨率4cm-1，KBr 压片。2.4.3 热重测定将反应产物与反应物三聚氰胺分别置热重仪进行热重测定，由于产物及反应物中含有氮元素，测定中应通入氮气，其速度为 0.045mLmin，温度范围为 30 800，升温速度为 10min。3 结果与讨论3.1 羟值分析试样的羟值按（公式2-1）进行计算：56.1 V0 V1c（公式 2-1）酸值m式中：x 试样的羟值， mgKOHg ；V 1 试样滴定时氢氧化钠标准溶液的用量，mL ；V 0 空白滴定时氢氧化钠标准溶液

27、的用量，mL ；c 氢氧化钠标准溶液的浓度，molL；m 试样质量， g；56.1 氢氧化钾的摩尔质量，gmol。理论算得的羟值为： （ 1）产物含三个羟基，356.11000X 3403.5417.101( mgKOHg )（ 2）产物含二个羟基，256.11000360.77 ( mgKOHg)X 2311 1（ 3）产物含一个羟基， ( mgKOHg)表 2-6 三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的羟值测定结果次数样品 g邻苯二甲吡啶 mL消耗羟值酸酐吡啶NaOH 体（ mgKOHg溶液 mL积 mL）10.050010.010.018.3201.941 空白10.010.020.120.0498

28、10.010.017.4281.602 空白10.010.019.930.151615.010.017.8414.423 空白15.010.029.040.115110.010.011.3414.254 空白10.010.019.8通过对产物羟值的测定由表24 可以看出当样品量较少时其羟值含量更接近一个而当样品量较多时则其含量就更接近三个。产生这种情况的原因可能是苯酐的挥发程度以及苯酐对羟基团的酰化是否完全，由于实验1 和 2 的产物用量较少， 使其酰化不完全， 而使测量误差比较大。 而实验 3和 4 能更好的与苯酐发生反应，而使测量结果比较接近理论。但羟值的测定也证明了该产物中可能是混合物的

29、可能性比较大。3.2 环氧值测定试样的环氧值按（公式2-2）进行计算：（公式 2-2）式中：x 试样的环氧值， mol100g；V 1 试样滴定时氢氧化钠标准溶液的用量，mL ；V 0 空白滴定时氢氧化钠标准溶液的用量，mL ；C0 氢氧化钠标准溶液的浓度，molL；M 试样质量， g；理论算得的羟值为：（ 1）产物含三个环氧乙烷基， （ mol）（ 2）产物含二个环氧乙烷基， ( mol)（3）产物含一个环氧乙烷基，( mol)表 2-7三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的环氧值测定结果次数样品 g盐酸 -丙酮溶消耗 NaOH环氧值液 mL体积 mL（mol100g）10.066910.0018.80

30、0.29151 空白10.0020.1020.066910.0017.300.33632 空白10.0018.8030.100515.0027.301.83583 空白15.0029.80在环氧值的测定中表27 给出了在样品质量较低的情况下其测定结果比较接近含有一个环氧乙基，而量加大时，其结果就接近三个。这种情况出现的原因可能是因为在测定的过程中反应时间及反应温度的影响。同时通过对环氧值的测定可以确定该反应进行的并不完全，产物比较复杂，但可以肯定的是反应中有未环氧化的，亦有环氧化的，从而确定了反应进行的程度，反应停留在部分完全环氧化的程度。3.3 红外测定三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的红外光谱图如

31、图2-3 所示：图 2-3三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物的红外谱图反应物三聚氰胺的红外谱图如图2-4 所示；图 2-4反应物三聚氰胺的红外图谱三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物与反应物三聚氰胺的红外谱图对照如图2 5 所示：图 2-5 三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物与反应物三聚氰胺的红外谱图对照三聚氰胺环氧氯丙烷的红外图谱（图 2-3）和三聚氰胺的红外图谱 （图2-4）显示了均三嗪环的特征吸收峰：1565，1439，1398，815 和 750 cm-1。指纹区 815 cm-1 处有许多吸收峰，是由于外平面环的变形。这是一个中等强度的振动，凡有更剧烈的振动是由于高浓度的均三嗪环产生的。而最强烈的振动波段约在156

32、5 cm-1 处，此处的振动强度要归因于N-C-N 的弯曲振动和环的变形振动而至。在 1101 和 1050 cm-1 由三聚氰胺环氧氯丙烷的红外图谱（图）得2-3出是由于 C-O 伸缩振动产生。而由于 1050 cm-1 带振动强度较弱，故可推断其为 C-O 伸缩的醚键，而 1101 cm-1 则应归因于 C-OH 的伸展。而由三聚氰胺环氧氯丙烷预聚物与反应物三聚氰胺的红外谱图对照（图2-5）可以看出在 740 cm-1 有较弱的振动，此处可能是反应中停留在未关环的阶段，是为 C-Cl 键的伸缩振动。通过对反应物的红外分析可得出，产物比较复杂，其中含有较多的基团，有 -Cl， -OH 等基团

33、。3.4 热重测定11010040%GT90TG80DTA3070602050DTA/微安401030201000-10-100100200300400500600温度/ 图 2-6反应产物的热重谱图10100TG880DTA660%GDTA/微安T40420200050100150200250300350400温度/ 图 2-7反应物三聚氰胺的热重图谱由反应物三聚氰胺热重分解图（图 2-6）和产物三聚氰胺和环氧氯丙烷预聚物热重分解图（图 2-7）可以得出反应产物在 182开始分解，其可能的分解为环氧丙基的开环，但最大的可能就是环氧丙基的的脱除。而在三聚氰胺热重分解图（图 2-6）中，在 40

34、8时分解再次进入平稳，分解进行两次转折，而不像三聚氰胺那样一次分解就完成。而反应中DTA 的变化比较明显，在第一次分解时 DTA 平稳上升且能量较低，说明第一次分解所需的能量较低；随着分解进行， DTA 上升的速度几乎是垂直的，说明反应在进行中需要破坏的键的能量也较高，这就说明反应产物在第一次分解后得到的物质比较稳定。4、结论以三聚氰胺和环氧氯丙烷为原料，经过两步反应合成了多羟基含有三嗪环化合物，通过羟值和环氧值的测定， 确定反应产物平均羟值为328.05，平均环氧值为 0.8212mol100g，通过红外分析证明有羟基和环氧丙基的生成，热重分析表明新的产物具有更加稳定的性质。在含有活泼多羟基

35、的预聚物材料的化合物中，对于均三嗪环的应用还不是太成熟，因此，此次的研究对均三嗪环尤其以三聚氰胺为原料的研究有一定的帮助。参考文献1聂荣楠， 徐人苹 . 气相一步法三聚氯氰生产新技术开发成果及工业化前景工设计， 1997， (5)： 49-55.J ；化2 王东，王秉臣 . 三聚氯氰的生产工艺及应用简介 J；化工中间体， 2002， (14)： 13-14.3 王景明，王国庆 . 三聚氯氰在精细化工领域中的应用 J ；河北化工， 1995， (3)： 43-47.4 刘庆晨，徐明贻 . 国内外三聚氯氰发展现状及展望 J；辽宁化工， 1993， (3)： 18-21.5 Menieagli R. ，Samaritani S. ，Signore G.， Franeesea Vaglini， and Lisa DallaVia InChen H.T. ，N