有机含氮和含磷化合物ppt课件

1、第十章第十章 有机含氮和含磷化合物有机含氮和含磷化合物第一节第一节 胺胺第二节第二节 重氮与偶氮化合物重氮与偶氮化合物第三节第三节 脲脲第四节第四节 氨基甲酸酯类化合物氨基甲酸酯类化合物第五节第五节 含磷有机化合物含磷有机化合物 氮分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后氮分子中的氢原子部分或全部被烃基取代后的化合物，统称为胺。的化合物，统称为胺。 许多源于植物的碱性含氮化合物许多源于植物的碱性含氮化合物(又称生物碱又称生物碱)具有很强的生理活性，常被用作药物。具有很强的生理活性，常被用作药物。CHOHCHCH3NHCH3l - 麻黄碱麻黄碱(1R, 2S)按照氮原子衔接的烃基数目不同，可把胺分为

2、伯按照氮原子衔接的烃基数目不同，可把胺分为伯(1)、仲、仲(2)、叔、叔(3)胺。胺。按分子中氨基的数目，胺分为一元胺、二元胺和按分子中氨基的数目，胺分为一元胺、二元胺和三元胺。三元胺。NH3RNH3NHRRNRRR氨氨伯胺伯胺(1胺胺)仲胺仲胺(2胺胺)叔胺叔胺(3胺胺)l 当当R、R和和R都是脂肪族烃基时，为脂肪胺。都是脂肪族烃基时，为脂肪胺。l 当其中一个是芳基时，为芳香族胺。当其中一个是芳基时，为芳香族胺。（CH3)3CNH2NH(CH3)3N叔丁基胺叔丁基胺(伯胺伯胺)六氢吡啶六氢吡啶(仲胺仲胺)脂肪胺：脂肪胺：三甲胺三甲胺(叔胺叔胺)NH2NHN(CH3)2- 萘胺萘胺(伯胺伯胺)

3、二苯胺二苯胺(仲胺仲胺)N,N-二甲苯胺二甲苯胺(叔胺叔胺)芳芳 胺胺:命名：命名：(CH3)2NCHCH2CH3CH3NH2CH2NH2H2N(CH2)6NH2环己胺环己胺二甲二甲(基基)仲丁仲丁(基基)胺胺1,6-己二胺己二胺苄胺苄胺CH2CH2CHCH3NH21-苯基苯基-3-氨基丁烷氨基丁烷2-甲氨基庚烷甲氨基庚烷C H3N H C H (C H2)4C H3C H3CH3NHCH( CH2)4CH3CH33. 当氮原子同时连有芳基和脂肪基时，命名时必当氮原子同时连有芳基和脂肪基时，命名时必需在芳胺称号前面加字母需在芳胺称号前面加字母“N。NCH3C2H5ONN(CH3)2NHNHN-

4、甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺对亚硝基对亚硝基-N,N-二甲苯胺二甲苯胺N,N-二苯基二苯基对苯二胺对苯二胺N O2N HO2N4,4-二硝基二苯胺二硝基二苯胺4. 四个一样或不同的烃基与氮原子相连的化合物称四个一样或不同的烃基与氮原子相连的化合物称为季铵化合物，其中为季铵化合物，其中R4N+X-称为季铵盐，称为季铵盐，R4N+OH-称为季铵碱。称为季铵碱。 命名胺与酸生成的盐或季胺类化合物时，用命名胺与酸生成的盐或季胺类化合物时，用“铵铵替代替代“胺，并在前面加负离子的称号。胺，并在前面加负离子的称号。C6H5N+H3Cl-氯化苯铵氯化苯铵(C2H5N+H3)2SO42-硫酸二乙铵硫酸二乙铵

5、(CH3)3N+CH2C6H5Br-溴化三甲苄铵溴化三甲苄铵(CH3)3N+CH2CH3OH-氢氧化三甲乙铵氢氧化三甲乙铵NHHH.氨、甲胺、苯胺的构造如以下图：氨、甲胺、苯胺的构造如以下图：NHHCH3.NHH由于胺是棱锥形构造，当氮原子上有三个不同的由于胺是棱锥形构造，当氮原子上有三个不同的基团时，它是手性分子。基团时，它是手性分子。NC2H5CH3HNCH3HC2H5.简单的手性胺很容易发生对映体的相互转变，不易简单的手性胺很容易发生对映体的相互转变，不易分别得到其中的某个对映体。分别得到其中的某个对映体。.NC2H5HCH3C2H5.NHCH3N.C2H5CH3H手性季正离子，可以被拆

6、开成对映体。手性季正离子，可以被拆开成对映体。N+CH3C2H5CH2CHCH2C6H5N+C6H5CH2CHCH2C2H5CH3u 胺与醇类似，也是极性化合物。除叔胺外，胺与醇类似，也是极性化合物。除叔胺外，伯胺和仲胺均易生成分子间的氢键。伯胺和仲胺均易生成分子间的氢键。u 伯、仲和叔胺都能与水分子经过氢键发生缔伯、仲和叔胺都能与水分子经过氢键发生缔合，因此低级胺易溶于水。合，因此低级胺易溶于水。芳香胺有一定毒性。芳香胺有一定毒性。胺和氨类似，具有碱性，能与大多数酸作用成盐。胺和氨类似，具有碱性，能与大多数酸作用成盐。胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶液作用时，释放胺的碱性较弱，其盐与氢氧化钠溶

7、液作用时，释放出游离胺。出游离胺。R NH2+ HClR NH3ClR NH2+ HOSO3HR NH3 OSO3HR NH3Cl+ NaOHRNH2 + Cl + H2O1. 碱性碱性RNH2+ H2ORNH3 + OHKbKb=RNH3 OHRNH2pKb= l ogKbRNH2+ H2ORNH3 + O HKbKb=RNH3 O HRNH2p Kb= lo g Kb胺的碱性比水强，比胺的碱性比水强，比OH-弱，可用此反响分别胺和弱，可用此反响分别胺和非碱性物质非碱性物质u碱性越强。碱性越强。RN+HHHOHHOHHOHH胺的碱性强弱是电子效应、空间效应、溶剂化胺的碱性强弱是电子效应、空间

8、效应、溶剂化效应共同影响的结果。效应共同影响的结果。普通来说，碱性有如下顺序：普通来说，碱性有如下顺序：脂环仲胺脂环仲胺 脂肪仲胺脂肪仲胺 脂肪伯、叔胺脂肪伯、叔胺 芳芳伯胺伯胺 芳仲胺芳仲胺 芳叔胺芳叔胺NH四氢吡咯四氢吡咯甲甲 胺胺二二 甲甲 胺胺三三 甲甲 胺胺氨氨 苯苯 胺胺对对 甲甲 苯苯 胺胺对对 氯氯 苯苯 胺胺 对对 硝硝 基基 苯苯 胺胺p Kb3 .3 8 3 .2 74 .2 1 4 .7 6 9 .3 7 8 .9 29 .8 51 3 .0甲甲 胺胺二二 甲甲 胺胺三三 甲甲 胺胺氨氨苯苯 胺胺对对 甲甲 苯苯 胺胺对对 氯氯 苯苯 胺胺对对 硝硝 基基 苯苯 胺胺p

9、Kb3.383.274.214.769.378.929.8513.02. 烷基化烷基化胺和氨一样，氮原子上具有未共用电子对，可胺和氨一样，氮原子上具有未共用电子对，可以与卤代烃发生亲核取代反响，生成高一级的以与卤代烃发生亲核取代反响，生成高一级的胺，最终生成季铵盐。胺，最终生成季铵盐。RNH2RXR2NHRXR3NRXR4N+XArNH2RXArNHRRXArNR2RXArN+R3X控制反响条件，原料的物料比，可得到一种主要产物。控制反响条件，原料的物料比，可得到一种主要产物。CH2Cl+NH2（过量）NaHCO3,90 C。CH2NH( 88% )脂肪族或芳香族伯胺和仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等

10、脂肪族或芳香族伯胺和仲胺与酰氯、酸酐或羧酸等酰基化试剂反响，生成酰基化试剂反响，生成N-取代或取代或N,N-二取代酰胺。二取代酰胺。但羧酸的酰化才干较弱。但羧酸的酰化才干较弱。NH2(CH3CO)2O或CH3COClNHCCH3O(n-C4H9)2NHCOClCON( C4H9-n )2NH2+CH3COOH160 C。-H2ONHCCH3O绝大多数酰胺具有一定熔点，可用来鉴定胺。绝大多数酰胺具有一定熔点，可用来鉴定胺。酰胺在酰胺在H+、OH-催化下水解可得到原来的胺，催化下水解可得到原来的胺，因此可用酰基化反响维护氨基。因此可用酰基化反响维护氨基。NO2NHCCH3ONO2NCOCH3(CH

11、3C)2OOC6H5Br水解水解NO2NH2NO2NH？NO2ClNHCCH3HOONaOH，H2OH2O，H+NO2HOH2，NiNH2HO（CH3CO）2O扑热息痛扑热息痛(Paracetamol)4. 磺酰化磺酰化该反响也称为该反响也称为Hinsberg 反响，可以用来分别和鉴别伯、反响，可以用来分别和鉴别伯、仲、叔胺。仲、叔胺。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯SO2ClSO2ClCH3苯磺酰氯对甲基苯磺酰氯( TsCl )RNH2R2NHR3NSO2ClSO2NHRSO2NR2无反应水蒸气蒸馏馏液（叔胺）余物 过滤滤液沉淀HClHCl

12、5. 与亚硝酸的反响与亚硝酸的反响样品样品与亚硝酸反应的现象与亚硝酸反应的现象用途用途脂肪族伯胺脂肪族伯胺生成不稳定的重氮盐，生成不稳定的重氮盐，定量地放出氮气定量地放出氮气脂肪族伯胺的定量脂肪族伯胺的定量或定性分析或定性分析芳香族伯胺芳香族伯胺生成稳定的重氮盐生成稳定的重氮盐合成合成脂肪族、芳香族脂肪族、芳香族仲胺仲胺黄色的油状或固状的黄色的油状或固状的N-亚硝基胺亚硝基胺定性分析定性分析脂肪族叔胺脂肪族叔胺不反应不反应定性分析定性分析芳香族叔胺芳香族叔胺亚硝化反应亚硝化反应合成或定性分析合成或定性分析亚硝酸亚硝酸HNO2 不稳定，不稳定， 反响时由亚硝酸钠与反响时由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用

13、而得。盐酸或硫酸作用而得。 CH3CH2CH2H2O,-H+Cl-H+重排CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHCH3H2O-H+Cl-CH3CHCH3OHCH3CHCH3Cl由于产物复杂，该反响在合成上的意义不大。但由于产物复杂，该反响在合成上的意义不大。但定量放出氮气用于定量放出氮气用于-NH2定量分析。定量分析。CH3CH2CH2NH2NaNO2,HClCH3CH2CH2NNCl-CH3CH2CH2+Cl-+N2脂肪族伯胺与亚硝酸的反响：脂肪族伯胺与亚硝酸的反响：芳香族低温下与亚硝酸作用生成相应的重氮盐，芳香族低温下与亚硝酸作用生成相应的重氮盐，合成上具有

14、重要的意义。合成上具有重要的意义。NH2+NaNO2+2HClN2+Cl-+2H2O+NaCl05。C脂肪族或芳香族的伯胺与亚硝酸作用，生成难溶于脂肪族或芳香族的伯胺与亚硝酸作用，生成难溶于水的黄色油状或固状水的黄色油状或固状N-亚硝基胺。亚硝基胺。NHCH3NaNO2,HCl,010。CNCH3NO叔胺上无氢原子，叔胺上无氢原子，因此脂肪族的叔胺不与亚硝酸发生反响，因此脂肪族的叔胺不与亚硝酸发生反响，芳香族叔胺与亚硝酸发生环上亲电取代反响：芳香族叔胺与亚硝酸发生环上亲电取代反响：N(CH3)2NaNO2,HCl。C8N(CH3)2ON对亚硝基对亚硝基-N,N-二甲苯胺二甲苯胺 (绿色绿色)叔

15、胺与卤化烷或具有活泼卤原子的芳卤化合物作用生叔胺与卤化烷或具有活泼卤原子的芳卤化合物作用生成铵盐，称为季铵盐。成铵盐，称为季铵盐。季铵盐加热分解，生成叔胺与卤化烷。季铵盐加热分解，生成叔胺与卤化烷。 R4N +X-R3N + R X季铵盐与强碱作用，可以得到季铵碱。季铵盐与强碱作用，可以得到季铵碱。R4N+X-+KOHR4N+OH-+ KX2(CH3)4N+I- + Ag2OH2O2(CH3)4N+OH- + 2AgR3N + R XR3NR XR3N + R XR3NR XR3N + R XR3NR XCH3NCH2CH3CH2CH2OCCH3OHO人体神经刺激传导中的重要物质与神经分裂症的

16、神经紊乱有关季铵碱的性质季铵碱的性质1强碱性，其碱性与强碱性，其碱性与NaOH相近。易潮解，易溶于水。相近。易潮解，易溶于水。2化学特性反响化学特性反响加热分解反响加热分解反响消除反响的取向消除反响的取向霍夫曼霍夫曼Hofmann规那么规那么季铵碱加热分解时，主要生成季铵碱加热分解时，主要生成Hofmann烯双键上烷基取烯双键上烷基取代基最少的烯烃。代基最少的烯烃。这种反响称为霍夫曼彻底甲基化或霍夫曼降解。这种反响称为霍夫曼彻底甲基化或霍夫曼降解。CH3CH2CH CH3N(CH3)3OHCH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3(CH3)3N+95%5%(CH3)2-NCH2CH3CH2

17、CH2CH3CH2=CH2CH3CH=CH2OH+(CH3)3NC3H7-n98%2%导致导致Hofmann消除的缘由：消除的缘由：1-H的酸性的酸性 季铵碱的热分解是按季铵碱的热分解是按E2历程进展的，由于氮原子带正电荷，历程进展的，由于氮原子带正电荷，它的诱导效应影响到它的诱导效应影响到-碳原子，使碳原子，使-氢原子的酸性添加，容氢原子的酸性添加，容易遭到碱性试剂的进攻。假设易遭到碱性试剂的进攻。假设-碳原子上连有供电子基团，碳原子上连有供电子基团，那么可降低那么可降低-氢原子的酸性，氢原子的酸性，-氢原子也就不易被碱性试剂氢原子也就不易被碱性试剂进攻。进攻。2立体要素立体要素 季铵碱热分

18、解时，要求被消除的氢和氮基团在同一平面上，季铵碱热分解时，要求被消除的氢和氮基团在同一平面上，且处与对位交叉。能构成对位交叉式的氢越多，且与氮基团且处与对位交叉。能构成对位交叉式的氢越多，且与氮基团处于邻位交叉的基团的体积小。有利于消除反响的发生。处于邻位交叉的基团的体积小。有利于消除反响的发生。 当当-碳上连有苯基、乙烯基、羰基、氰基等吸电子基团时，碳上连有苯基、乙烯基、羰基、氰基等吸电子基团时，霍夫曼规那么不适用。霍夫曼规那么不适用。RCH2CH2-NH2RCH2CH2-N-CH3CH3CH3I3CH3IAgOHRCH2CH2-N-CH3CH3CH3OHRCH=CH2 + (CH3)3N

19、+ H2ORCH2CH2-NH2RCH2CH2-N-CH3CH3CH3I3 C H3IAgOHRCH2CH2-N-CH3CH3CH3OHRCH=CH2 + (CH3)3N + H2ORCH2CH2-NH2RCH2CH2-N-CH3CH3CH3I3 C H3IAgOHRCH2CH2-N-CH3CH3CH3OHRCH=CH2 + (CH3)3N + H2O由于季铵碱的消除具有一定的取向，经过测定烯烃由于季铵碱的消除具有一定的取向，经过测定烯烃的构造，可以推测胺的构造。的构造，可以推测胺的构造。NHC2H52CH3IN(CH3)2C2H5I-湿Ag2ON(CH3)2C2H5OH-N(CH3)2C2H

20、5CH3I湿Ag2ON(CH3)2C2H5+OH-C2H5+(CH3)3N两个烃基分别连在两个烃基分别连在-N=N-基两端的化合物称为基两端的化合物称为偶氮化合物。通式为：偶氮化合物。通式为：R-N=N-RCH2=CHCH2N=NCH2CH2CH3烯丙基偶氮丙烷烯丙基偶氮丙烷(CH3)2CCNNNC(CH3)2CN偶氮二异丁腈偶氮二异丁腈NNNNNHCH3偶氮苯偶氮苯对甲氨基偶氮苯对甲氨基偶氮苯R、R均为脂肪族烃基的偶氮化合物，在光照或加热均为脂肪族烃基的偶氮化合物，在光照或加热时容易分解，常用作自在基引发剂。时容易分解，常用作自在基引发剂。(CH3)2CCNNNC(CH3)2CN5575。C

21、N2+C N.2(C H3)2CR、R均为芳基时，化学性质稳定，它的许多衍生物均为芳基时，化学性质稳定，它的许多衍生物常用作染料。常用作染料。假设假设 -N=N- 基只与一个烃基相连，而另一个基基只与一个烃基相连，而另一个基团不是烃基，这样的化合物称为重氮化合物。团不是烃基，这样的化合物称为重氮化合物。NNNHNNNHCH3苯重氮氨基苯苯重氮氨基苯苯重氮氨基对甲苯苯重氮氨基对甲苯NNCl+NNHSO4-+NNBF4-+氯化重氮苯氯化重氮苯苯重氮盐酸盐苯重氮盐酸盐-萘基重氮硫酸盐萘基重氮硫酸盐苯重氮氟硼酸盐苯重氮氟硼酸盐芳香族伯胺在低温芳香族伯胺在低温(普通为普通为0 5)和强酸溶液中与亚和强酸

22、溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反响称为重氮化反响。硝酸钠作用，生成重氮盐的反响称为重氮化反响。NH2 +NaNO2+HCl05。CN2Cl- +NH2OCH3+ NaNO2+ HCl+N2Cl-OCH3。C0 重氮化反响必需在低温下进展温度高重氮盐易分解。重氮化反响必需在低温下进展温度高重氮盐易分解。 亚硝酸不能过量亚硝酸不能过量(亚硝酸有氧化性，不利于重氮盐的稳定亚硝酸有氧化性，不利于重氮盐的稳定)。 重氮化反响必需坚持强酸性条件重氮化反响必需坚持强酸性条件(弱酸条件下易发生副反响弱酸条件下易发生副反响)。NN 重氮盐具有盐的性质。枯燥的盐酸或硫酸重重氮盐具有盐的性质。枯燥的盐酸或硫酸重

23、氮盐，普通不稳定，需求保管在低温水溶液中。氮盐，普通不稳定，需求保管在低温水溶液中。相比较而言，芳香族重氮盐的稳定性较好，相比较而言，芳香族重氮盐的稳定性较好，苯重氮正离子的构造见以下图：苯重氮正离子的构造见以下图：NN(1)(1)重氮基被氢原子取代重氮基被氢原子取代ArN2Cl-+ H3PO2+ H2OAr_H + H3PO3+ N2+ HClArN2SO4-+ C2H5OHAr_H + CH3CHO + N2+ H2SO4次磷酸的效果好于乙醇。次磷酸的效果好于乙醇。此反响在有机合成上有重要的用途此反响在有机合成上有重要的用途NH23Br2NH2BrBrBrH2OBrBrBrN2Cl-BrB

24、rBrC。05NaNO2，HClH3PO2，H2OCH(CH3)2CH(CH3)2NH2Fe,HCl,HNO3,H2SO4,(CH3CO)2OCH(CH3)2NHCOCH3HNO3,H2SO4NaNO2,HClH2O,OH -CH(CH3)2N2Cl-NO2+CH(CH3)2NHCOCH3NO2CH(CH3)2NO2H3PO2,H2O加热芳香族重氮硫酸盐，即有氮气放出，同加热芳香族重氮硫酸盐，即有氮气放出，同时生成酚，故又称重氮盐的水解反响。时生成酚，故又称重氮盐的水解反响。N2HSO4-+H2O,H+OH+N2+H2SO4本法可以用来制备较纯的酚或用其它方法本法可以用来制备较纯的酚或用其它方

25、法难以得到的酚。难以得到的酚。ClClClClOHHNO3,H2SO4ClClNO2ClClNH2NaNO2,H2SO405。C稀H2SO4Fe,HClClClN2HSO4重氮盐制备酚时，常在硫酸中进展，主要由于：重氮盐制备酚时，常在硫酸中进展，主要由于：假设采用盐酸溶液，体系中的假设采用盐酸溶液，体系中的Cl-可以作为可以作为亲核试剂与苯基正离子反响，生成副产物氯亲核试剂与苯基正离子反响，生成副产物氯苯。苯。水解反响中生成的酚容易与未反响的重氮盐水解反响中生成的酚容易与未反响的重氮盐发生巧合反响，硫酸可以抑制该反响，并提发生巧合反响，硫酸可以抑制该反响，并提高了水解反响温度，使水解反响更彻底

26、。高了水解反响温度，使水解反响更彻底。此反响是将碘原子引进苯环的好方法，但此法不能此反响是将碘原子引进苯环的好方法，但此法不能用来引进氯原子或溴原子。用来引进氯原子或溴原子。氯、溴、氰基的引入用桑德迈尔氯、溴、氰基的引入用桑德迈尔Sandmeyer法。法。N2Cl+ KI+ N2 + KClKN2ClN2BrN2ClCuCl + HClCuBr + HBrCuCN + KCN+ N2Cl+ N2Br+ N2Cu桑德迈尔反应(Sandmeyer)O2NClCNCuCN,KCNO2NClN2HSO4-+腈基可以转变成羧基、氨甲基等，这在有机合成上腈基可以转变成羧基、氨甲基等，这在有机合成上有重要意

27、义有重要意义NaNO2,HCl05。CCH3NH2CH3N2Cl-+CuCN,KCNCH3CNCH3COOHH2O,H+CH3CH2NH2H2Ni重氮正离子作为亲电试剂可与酚、芳胺等发生亲电取代重氮正离子作为亲电试剂可与酚、芳胺等发生亲电取代反响，生成偶氮化合物。这种反响称为巧合反响或偶联反响，生成偶氮化合物。这种反响称为巧合反响或偶联反响。反响。偶联反响是亲电取代反响，是重氮阳离子弱的亲电试偶联反响是亲电取代反响，是重氮阳离子弱的亲电试剂进攻苯环上电子云较大的碳原子而发生的反响。剂进攻苯环上电子云较大的碳原子而发生的反响。N2Cl-+XNNX+HCl2. 保管氮的反响保管氮的反响各种化合物与

28、重氮盐的反响条件：各种化合物与重氮盐的反响条件：重氮盐与芳胺的巧合，通常在微酸性的介质重氮盐与芳胺的巧合，通常在微酸性的介质中进展。中进展。重氮盐与酚巧合，通常在微碱性的介质中进重氮盐与酚巧合，通常在微碱性的介质中进展。此时酚转化为酚氧负离子展。此时酚转化为酚氧负离子(Ar-O-)，而，而氧负离子是比酚羟基氧负离子是比酚羟基(-OH)更强的邻、对位更强的邻、对位定位基，更容易发生巧合反响。定位基，更容易发生巧合反响。N NOHHOHHN=N_ON=N_OH可偶合不偶合不偶合重氮阳离子是一个弱亲电试剂，只能与活泼的芳环重氮阳离子是一个弱亲电试剂，只能与活泼的芳环酚、胺巧合，其它的芳香族化合物不能

29、与重氮酚、胺巧合，其它的芳香族化合物不能与重氮盐巧合。在重氮基的邻对位连有吸电子基时，对偶盐巧合。在重氮基的邻对位连有吸电子基时，对偶联反响有利。联反响有利。 所以在进展偶联反响时，要思索到多种要素，选所以在进展偶联反响时，要思索到多种要素，选择最适宜的反响条件，才干收到预期的效果。择最适宜的反响条件，才干收到预期的效果。 偶氮基偶氮基-N=N-是一个发色基团，因此，许多偶氮是一个发色基团，因此，许多偶氮化合物常用作染料偶氮染料。化合物常用作染料偶氮染料。巧合反响最重要的用途是合成偶氮染料巧合反响最重要的用途是合成偶氮染料HO3SNH2HNO2-O3SN2N（CH3）2NaOHNaO3SNNN

30、（CH3）2甲基橙可以作为酸、碱指示剂运用甲基橙可以作为酸、碱指示剂运用-O3SNNN（CH3）2H+OH-pH4.4-O3SNNN（NH3）2pH3.1* 胺的制法胺的制法1. 氨或胺的烷基化氨或胺的烷基化CH3OH+NH3Al2O3380450。C5MPaCH3NH2CH3OH，Al2O3380450。C5MPaCH3OH,Al2O33804505MPa(CH3)3N(CH3)2NH2. 腈或酰胺的复原腈或酰胺的复原NC(CH2)8CN + 4H2 Ni,KOH,NH3,C2H5OH,95%H2N(CH2)10NH2NCCH3OCH3LiAlH4,醚NCH2CH3CH3工业上常采用高级脂肪

31、酸经腈催化加氢的方法高级脂工业上常采用高级脂肪酸经腈催化加氢的方法高级脂肪伯胺。肪伯胺。C15H31COOHNH3，H2OC15H31CONH2H2OC15H31CNH2，NiC15H31CH2NH2 3. 醛和酮的复原氨化醛和酮的复原氨化+H2OR（R ）HCHNH2（R ）RCOH(R)NH3（或R NH2）H2，NiCHNH2(R)(R)HR醛或酮亚胺胺复原氨化是制备复原氨化是制备R2CHNH2或或R2CHNHR类胺的好方法。类胺的好方法。例如：例如：+(CH3)2COH2NCH2CH2OHH2，Ni，乙醇95%(CH3)2CHNHCH2CH2OH在氨与醛、酮的复原氨化过程中，已生成的伯

32、胺会进一步在氨与醛、酮的复原氨化过程中，已生成的伯胺会进一步与醛与醛(酮酮)反响，生成仲胺，反响时，需求添加氨的用量。反响，生成仲胺，反响时，需求添加氨的用量。4. 从酰胺的降解制备从酰胺的降解制备(Hofmann 降解反响降解反响)CONH2NaOH,Br290%NH25. Gabriel 合成法合成法COCOONH3CCOOO-O-+CH3(CH2)2CH2CH3CNHCOOKOHCN-K+COOCH3(CH2)2CH2BrDMFCN(CH2)2CH3COONaOH,H2O6. 硝基化合物的复原硝基化合物的复原CH3NO2NO2Fe, HCl, CH3OH, 75%CH3NH2NH2一、脲的构造和物理性质一、脲的构造和物理性质俗称尿素俗称尿素OCNH2NH2棱形针状结晶，熔点棱形针状结晶，熔点 0C，易溶于水和乙醇。，易溶于水和乙醇。用做化肥，合成氨基树脂、医药和农药用做化肥，合成氨基树脂、医药和农药二、脲的化学性质二、脲的化学性质 既有既有1o胺的性质，又有类似羧酸酰胺的性质。胺的性质，又有类似羧酸酰胺的性质。1. 脲的碱性脲的碱性 碱性很弱，能与硝酸、草酸构成不溶性盐，碱性很弱，能与硝酸、草酸构成不溶性盐，用于在尿中分别尿素。用于在尿中分别尿素。OH2NCNH2+ H