2019版高考化学总复习选考部分有机化学基础微专题强化突破24新信息型有机合成与推断专题集训

1、微专题强化突破 24 新信息型有机合成与推断1.邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可用乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示: O./PdClj-CuCli4【2OH-H3OCji60+H3CJ1DOACc冇顺反异构请回答下列问题：(1) DBP 的分子式为 _ , C 的顺式结构为 _。(2) B 的结构简式为 _ ，含有的官能团名称为 _。(3) 反应属于 _反应，反应属于 _ 反应。E 的一种同分异构体 F,能与 NaOH 溶液反应，且 1 mol F 完全反应消耗 3 mol NaOH 写出 F 的结构简式： _ 。(5)检验 C 中碳碳双键的方法： _ 。解析：乙烯经

2、氧化转化为 A,故 A 为 CHCHQ A(CH3CHO 在碱性条件下发生已知反应 I,I,0HB 经脱水生成 C,且 C 有顺反异构，故 C 为 CHCH=CHCHOCH3CHCH2CHO,CTD 为加成反应(还原反应)，故 D 为 CHCHCHCHOH 由已知反应 H H 知，E 为COOH (1)D 与 E 发生酯化反应生成 DBP ,故 DBP 为已知：I *n.0HQH-2CH3CUO C113CHC112CHO ；CHjKMnOJH-) ZKMnOjH*)COOH2I.,；,.! | |-分子式为 GeHLQ。C 的顺式结构中两个 H 原子在碳碳双键的同侧，结构简式为H3CCHOX

3、 cC/ H0H中含有的官能团为羟基、醛基。(3)反应为乙烯的氧化反应，反应为0H的消去反应。CH3CHCH2CHO3根据题意，F 分子中苯环上连有 1 个一 COOHFD 1 个Hc（）（）三种位置关系。(5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时，醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液或新制的 Cu(OH)悬浊液将醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。(5)先加足量银氨溶液或新制的 CU(0H)2悬浊液将醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾 溶液(或溴水)检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色2相对分子质量为 92

4、的某芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始 原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为GH5NQ阿司匹林二者可以有邻、间、对H3C答案：（1）Cl6H22OCHO/IIIIOHI|丨丨|訂；厂 I Ik)氧化消去羟基、醛基0 0II（1CH HCOOH1oO-OCOOHX-OHCOOHCOOHCOOHCOOH4请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)X 的分子中最多有个原子共面。5(2) H 的结构简式为_ 。(3) 反应、的类型分别是_、_。(4) 反应的化学方程式是_CHO3NH3+ 2Ag

5、I +11ZC)(5)43 有机物 N 和 R 为高分子材料，其制取的流程如图所示:0COCHj卄nIRiat U1 个醛基和 2 个羟基，且核磁共振氢谱显示为 6 组峰的芳香族化合物共有种。92CH3解析：由已知信息 (1)可知 12 = 7.8,所以 X 的分子式为 C7H3,结构简式为拶由于丿八、易被氧化，故先将CHCOCHCOOHxu根据 AE 的转化关系可知CTbCICIbOHCHOCOONHjCOOH答案:(1)13(2)0IIiio-Ec(3)还原反应 缩(爭土有多种同分异构体，其中含有由转化关系可知 FMl卜门*氧化为再将COOH还原为D 为E 为I十2Ag(NHJ)2OHCO

6、ONH4十OHT1牝合樹聘”6AJCISkJifPL驗话诬7OHHCN/H0、/已知：C=O -A c/H+/、RR COOH(1)反应 I I 的反应试剂和条件是；化合物 C 的结构简式为COCH?(2)由的反应类型是，D 生成 E 的过程中，浓硫酸的作用J生成 Q(3) B 中的含氧官能团为 _。(4) 反应 n n 的化学方程式为 _(5) 下列说法正确的是_L 填字母)。a. 常温下，A 能和水以任意比混溶b. A 可与 NaOH 溶液反应c. 化合物 C 可使酸性高锰酸钾溶液褪色d. E 存在顺反异构体(6) 反应出的化学方程式为 _符合下列条件的 B 的同分异构体有 _ 种。a.

7、能与饱和溴水反应生成白色沉淀；b. 属于酯类；c. 苯环上只有两个取代基。8解析：苯和氯气发生取代反应生成氯苯,到 N,结合 N 的结构可知， A 为苯酚,氯苯在一定条件下反应得到CHOC 为A, A 与 C 反应得，苯和 CHCOCI 发生取代反应生成011B 与甲醇发生酯化反应生C OOH：=H?E 发生加聚CO()CH3由反应信息可知.D 发生消去反应生成的B 为E 为9co(1)苯反应生成氯苯，需要在铁粉(或 FeCb)作催化剂条件下和氯气反应。CHO析，A 是苯酚，C 为 。发生的是消去反应，浓硫酸的作用为催化剂、脱水剂。0TIOHH2O =(5)A 是苯酚，在常温下微溶于水，a 错误;苯酚可与 NaOH 溶液反应生成苯酚钠和水，b正确；化合物 C 含有醛基、碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色, 中其中 1个碳原子上连接 2 个氢原子，没有顺反异构体，错误。(6)E 中含有碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，化学方程式为COOC,H5.CHCHCI 与 KCN 发生取代反应生成 CHCHCN,用氢气还原得到 CHCHCHNH,CH.COOC9H5cn.coocjh咏比阻再与反应得到 .，合成路线为CfbCOOCdl-VJS. GHHN -