有机化学复习题

1、一、命名有机化合物或写出有机化合物结构1、2、3、cooh4、och3ohcoohbrhhch3cooh5,6,no2cooh( e/z method )7、 （r）-2- 羟基丁酸 8、顺 -1-乙基 -4-叔丁基环己烷（要求：写出最稳定的构象式）9、10、ohcl11 、tms 12、dmso,dmf, hmpa,thf,benzene,toluene, me, et,n-pr, bu, t-bu, 13、tnt 14、写出一个手性亚砜的结构 15 、nbs, ncs 16、tlc 二、选择题1、按碳自由基的稳定性大小排序，最稳定的碳自由基是（） 。注意：要掌握最稳定的碳负离子以及碳正离子

2、的稳定性大小排序。 (a) (ch3)3c(b) (ch3)2ch (c) ch3ch(d) ch32、下列羧酸中，酸性最强的是（） 。(a)cooh(b)cooho2n(c)coohh3co(d)coohbr3、按硝化速率大小顺序(a)(b)no2(c)br(d)och34、下列羰基化合物中，与亚硫酸氢钠发生亲核加成，活性最高的是（） 。 (a) ch3ch2coch3(b) ch3ch2 ch2cho (c) ch3cho (d) ch3ch2cho5、下列碱性化合物中，碱性最强的是（） 。(a) ch3nh2(b) nh3(c) (c6h5)2 nh(d) c6h5nh26、下列氯代烃在

3、碱性条件下按sn2 历程水解，按反应活性大小排序(a) ch3c（ch3）2cl (b) ch3ch2cl (c)ch2=chcl (d) ch3ch（ch3）cl 7、按与 hcn 发生亲核加成的活性排序(a) ch3cho (b) ch3coch3(c) clch2cho (d) ch3ch2coch2ch3 8、 2%agno3乙醇溶液中溴代烃反应活性排序(a) 3-溴丙烯(b) 溴乙烯(c) 1-溴丁烷(d) 2- 溴丁烷9、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（） 。(a)4-辛醇(b)3- 戊醇(c)1-丁醇(d) 2- 丁醇10 、下列化合物中，在水中溶解度最大的是（） 。(a)正丁

4、醇(b) 乙醚(c) 正戊烷(d) 1,4- 丁二醇11、下列化合物中，不发生cannizzaro 反应的是（） 。(a) 甲醛(b) 乙醛(c)对甲基苯甲醛(d) 三甲基乙醛8、下列负离子中，碱性最强的是（） 。(a)r- (b) nh2- (c) ro- (d) rs -12、下列化合物中，芳香性最大的是（） 。(a)呋喃(b) 苯(c) 噻吩(d) 吡咯13 、 下列有机化合物在1hnmr上显示出单峰， 化学位移在6.5-8ppm范围的是（） 。(a) 乙炔(b) 苯(c)乙烯(d) 甲烷14 、下列有机化合物中，不能用氢化铝锂还原的是（） 。(a)丙酰胺(b) 丙烯(c) 丙酸乙酯(d

5、) 丙腈三、完成下列反应1,ch3c=ch+br2( )400 b2h6oh-( )h2o2ch3ch3( )30( )kohalcohol2,ch3c=chch3a) o3( )( )b) zn, h2o+ch33,+( )choh2( )ni4,( )ch3ccch3h2, lindlar( )h2ohgso45,( )ch3ch2br( )mget2oa)b) h3o+cho6,( )( )ch3coclalcl3zn-hg,hcloch3( )ch3ch2ohna(ch3)3ccl( )7,( )ch3ch2ohcro3( )8,pyridinenhnh2( )ch3c-o( )9,h

6、i+ch3h+ch3ch2cho 10、( )( )浓naoh 11 、2c2h5ohdry hcl( )kmno4,oh-h3o+( )cho( )12,no2fe/hcl( )br2( )13no2( )br2o2n(nh4)2s( )14nh2( )nano2, hclkibr15,ch3cooh+ nh3( )br2naoh( )16、c6h5cooh( )h+h2o( )o( )17,nh2( )nano2, h2so4h2o0-5四、用化学方法鉴别下列化合物1、环丙烷、 1- 丁烯、 1- 丁炔、 1,3- 丁二烯2、1- 辛醇、 2- 辛醇、 3- 辛醇、 2- 辛酮、 3- 辛

7、酮3、对二甲苯、苯、对硝苯酚4、甲胺、二甲胺、三甲胺5、coch3oc2h5och3h3coh3c,6、 、对甲基苯乙酮、丁醛、2- 萘醛五、选择合适的试剂，设计合理的合成路线实现下列转化注意：考试时，请写出合成路线中反应物、所有的中间产物、目标化合物（target molecule, tm）的结构式1、由乙酰乙酸乙酯合成3- 乙基 -5- 己烯 -2- 酮。2、由丙二酸二乙酯合成2- 乙基 4- 甲基戊酸。 3 、由苯合成2，4，6- 三溴苯腈 4 、由苯合成4- 溴苯腈 5 、由乙炔合成3- 己酮 6 、由丙烯制备有机玻璃7、由乙苯制备苯腈。六、结构推断题1、化合物a 和 b 互为异构体，

8、分子式均为c8h8o2。a 的 ir 谱在 3040 ，1740 ，1604 ，1510 ，1550 ，1230 ，1027 ，760 和 695cm-1处有吸收峰。 nmr谱数据为： =2.05ppm（3h） 、单峰； =7.26ppm（5h） 、多重峰；与na2co3溶液作用没有气泡产生。b 的 ir谱中 3500 ，1740 ，1601 ，1500 ，1460 ， 1233 ，761和 693cm-1处有吸收峰。nmr谱数据为： =2.7-3.2ppm（2h） 、单峰； =7.38ppm （5h） 、多重峰； =10.9ppm （1h） 、单峰；与na2co3溶液作用有气泡产生。试推测a 和 b 的结构，并指出峰的归属。2、某化合物a 的分子式为c6h15n ，能溶于稀盐酸，与亚硝酸反应放出氮气并生成b；b能发生碘仿反应，且能与浓硫酸加热得到c；c 与酸性高锰酸钾反应生成丙酸。试推断a、b、c 的结构式和名称，并写出有关反应式。3、 化合物 c5h9cl （甲）能使溴水褪色， 当 （甲）与 naoh 水溶液作用得到化合物c5h10o （乙），（乙）与酸性kmno4作用生成化合物c4h6o4（丙），将（丙）加热便放出气体，同时得到丙酸。据此，推出（甲） 、 （乙）、 （丙）的结构式，写