菲并咪唑类ICT型荧光探针教学ppt课件

1、菲并咪唑类菲并咪唑类ICT型荧光探针型荧光探针 李李 婷婷 婷婷 2021.04.06 背景引见背景引见 化合物设计化合物设计 化合物合成化合物合成1、背景引见、背景引见 荧光荧光 荧光分析方法荧光分析方法 灵敏度高灵敏度高 选择性好选择性好 用样量少用样量少 不需预处置不需预处置 不受外界电磁场影不受外界电磁场影响响 简便快速简便快速 荧光探针荧光探针 荧光探针分子构造荧光探针分子构造 识别基团识别基团(receptor) 荧光基团荧光基团(fluorophore) 衔接体部分衔接体部分(spacer)FSRhvstrongly fluorescentFluorephoreSpacerRec

2、eptorAnalyte识别基团决议了探针分子的选择性和特异性，荧识别基团决议了探针分子的选择性和特异性，荧光基团那么决议了识别的灵敏度，而衔接体部分光基团那么决议了识别的灵敏度，而衔接体部分那么可起到分子识别枢纽的作用。那么可起到分子识别枢纽的作用。 荧光探针的呼应机理荧光探针的呼应机理 荧光探针主要有以下4种呼应机理: 光诱导电子转移(PET) (photo-induced electron transfer) 分子内电荷转移(ICT) (intramolecular charge transfer) 荧光共振能量转移(FRET) (fluorescence resonance energ

3、y transfer) 激基缔合物 (excimer/exciplex) 分子内电荷转移分子内电荷转移(ICT) 分子构造：分子构造： 电子给体电子给体 电子受体电子受体 (Donor) (Acceptor)电子给体或电子受体本身充任识别基团的一部分。电子给体或电子受体本身充任识别基团的一部分。当识别基团和待测物结合后，作为识别基团的供电当识别基团和待测物结合后，作为识别基团的供电子部分或拉电子部分的推拉电才干发生的改动，整子部分或拉电子部分的推拉电才干发生的改动，整个体系的的个体系的的电子构造重新分布，从而导致吸收光电子构造重新分布，从而导致吸收光谱，发射光谱发生变化，主要是光谱红移或蓝移谱

4、，发射光谱发生变化，主要是光谱红移或蓝移 。ONONH4 化合物化合物1是一个香豆素荧光探针，在香豆素的是一个香豆素荧光探针，在香豆素的3号位以烯键衔接了一个苯并拉电子基，号位以烯键衔接了一个苯并拉电子基，2号位修号位修饰了一个二乙胺基供电子基，构成了推拉电子体饰了一个二乙胺基供电子基，构成了推拉电子体系的荧光分子探针。系的荧光分子探针。ONONH4I122、化合物设计、化合物设计 菲并咪唑类化合物菲并咪唑类化合物NHNRChem.Eur.J.,2021,15,1030-1035 探针举例探针举例Chem.Eur.J.,2021,15,2305-230921Org.Lett.,2021,10,5577-5580Cys 半胱氨酸半胱氨酸Hcy 同型半胱氨酸同型半胱氨酸NHNCHOFNHNCHOH-FJ.Fluoresc.,2021,21,1331-1335咪唑环上的胺基被氟离子脱质子，体系左端的供电子咪唑环上的胺基被氟离子脱质子，体系左端的供电子才干将加强，整个分子内电荷转移程度也随之加强，才干将加强，整个分子内电荷