實驗五 烴的製備與性質

1、.螀膄莃莀蚆膃肂薆薂膂膅荿羀膁莇蚄袆膀葿蒇螂腿腿蚂蚈膈芁蒅羇膈莃蚁袃芇蒆蒃蝿芆膅虿蚅袂莈蒂蚁袂蒀螇羀袁膀薀袆袀节螅螂衿莄薈蚇袈蒇莁羆羇膆薇袂羆艿荿螈羆蒁薅螄羅膀蒈蚀羄芃蚃罿羃莅蒆袅羂蒇蚁螁羁膇蒄蚇肀艿蚀薃肀莂蒃袁聿肁蚈袇肈芄薁螃肇莆螆虿肆蒈蕿羈肅膈莂袄肄芀薇螀膄莃莀蚆膃肂薆薂膂膅荿羀膁莇蚄袆膀葿蒇螂腿腿蚂蚈膈芁蒅羇膈莃蚁袃芇蒆蒃蝿芆膅虿蚅袂莈蒂蚁袂蒀螇羀袁膀薀袆袀节螅螂衿莄薈蚇袈蒇莁羆羇膆薇袂羆艿荿螈羆蒁薅螄羅膀蒈蚀羄芃蚃罿羃莅蒆袅羂蒇蚁螁羁膇蒄蚇肀艿蚀薃肀莂蒃袁聿肁蚈袇肈芄薁螃肇莆螆虿肆蒈蕿羈肅膈莂袄肄芀薇螀膄莃莀蚆膃肂薆薂膂膅荿羀膁莇蚄袆膀葿蒇螂腿腿蚂蚈膈芁蒅羇膈莃蚁袃芇蒆蒃蝿芆膅虿蚅袂莈

2、蒂蚁袂蒀螇羀袁膀薀袆袀节螅螂衿莄薈蚇袈蒇莁羆羇膆薇袂羆艿荿螈羆蒁薅螄羅膀蒈蚀羄芃蚃罿羃莅蒆袅羂蒇蚁螁羁膇蒄蚇肀艿蚀薃肀莂蒃袁聿肁蚈袇肈芄薁螃肇莆螆虿肆蒈蕿羈肅膈莂袄肄芀薇螀膄莃莀蚆膃肂薆薂膂膅荿羀膁莇蚄袆膀葿蒇螂腿腿蚂蚈膈芁蒅羇膈莃蚁袃芇蒆 實驗五 烴的製備與性質(本實驗所使用的各化合物，均需於實驗完成後，回收於教師指定處)有機化合物中，僅由碳與氫兩種元素所構成者，稱為碳氫化合物，亦稱烴類。一般常見的烴類可分為脂肪烴和芳香烴兩大類。烴的分類大致如下所示： 飽和烴 烷類 脂肪烴 烯類 烴 不飽和烴 炔類 芳香烴 脂肪烴可依化合物結構中，連接碳與碳原子的化學鍵種類，分為飽和烴和不飽和烴兩類。飽和烴

3、為烷類，其所有碳原子間均以單鍵結合，性質極為安定，在常溫時和大部分的試劑都不起反應。不飽和烴則有烯類和炔類兩種，烯類的碳與碳的原子間以雙鍵結合；而炔類則以參鍵結合，性質較活潑，對於不同的試劑會有不同的反應，可藉以辨別各類。芳香烴在其結構中含有一個或多個苯環。每一個苯環在其結構中含有三個鍵，在環內形成一種穩定的狀態，因此芳香烴在常溫會呈現與烷類相似的安定性。具有雙鍵或參鍵的不飽和烴，在常溫可與溶於四氯化碳中的溴起加成反應，生成二溴或多溴化合物，使溴褪色。 R1 R2 R1 R2 R3 CCR4 R3CC R4 (5.1) Br Br Br Br R1 CCR2 R1 CC R2 (5.2) Br

4、 Br不飽和烴也可以和過錳酸鉀溶液作用，而使過錳酸鉀溶液褪色。 R1 R2 R1 R2 R3 CCR4 R3C C R4 (5.3) OH OH O O R1 CCR2 R1 C + CR2(5.4) O- -O在實驗室中製備乙炔，可利用碳化鈣 (CaC2，俗稱電石) 和水反應。其反應式如下： CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH (5.5)主題實驗器材每組過濾瓶或錐形瓶 (250 mL)1個分液漏斗1個附有側管的大試管3支單孔橡皮塞：配合過濾瓶使用 配合有側管大試管使用（若使用錐形瓶或無側管大試管，則需用雙孔橡皮塞）1個3個橡皮管 (0.6 cm x 20 cm)3條鐵架2座

5、鐵夾3個試管8支試管架1個滴管2支試管刷1個 試藥每組電石 (塊狀) 5克四氯化碳20 mL酒精20 mL溴 (1% 的四氯化碳溶液)12 mL過錳酸鉀溶液 (0.005 M)12 mL正己烷0.2 mL環己烯0.2 mL甲苯0.2 mL氫氧化鈉溶液 (1%，洗瓶用)10 mL實驗步驟一、 製備乙炔 說明與圖示: 物質化學實驗 高二上 5 - 91. 過濾瓶內先放入電石約5克，分液漏斗內裝水 50 mL。另取試管3支，分別依序倒入氫氧化鈉 溶液、四氯化碳、酒精各10mL 備用，如圖 5.1 裝置。 乙炔與空氣的混合氣體具有爆炸性，故實驗室內應嚴禁煙火。空氣中乙炔的濃度過高，會引起窒息與昏迷，故

6、室內應維持良好的通風。 2. 打開分液漏斗活栓，滴入水數滴於過濾瓶中， 關閉活栓，略搖晃過濾瓶，使試藥充分反應， 產生的氣體將慢慢經由洗瓶通入四氯化碳和 酒精中。 3. 重複2的步驟至氣體不再產生為止。 在濾瓶內滴水不可太快，以免氣體產生過於劇烈而將試劑衝出。滴水時，須在氣體產生速率變慢或停止時，才可再加少量的水。剩餘的電石應加水處 理，確定不再產生氣 體，以免發生危險。 圖 5.1 乙炔的製備裝置二、 各類烴與溴在四氯化碳溶液中的反應 1. 取3支試管，分別倒入正己烷、環己烯、甲苯2滴，再各加入四氯化碳2 mL，充分搖晃使其混合均勻。2. 另取1支試管，倒入所製備之乙炔的四氯化碳溶液2mL。

7、3. 於上述4支試管中，慢慢滴入1% Br2/CCl4， 並 不斷搖晃試管。 比較各溶液的反應情 形。三、各類烴與過錳酸鉀溶液的反應1. 取3支試管，分別倒入正己烷、環己烯、甲苯2滴後，各加酒精2 mL，充分搖晃使其混合均勻。2. 另取1支試管，倒入所製備的乙炔酒精溶液2mL。3. 於上述4支試管中，慢慢滴入0.005 M KMnO4，並不斷搖晃試管。 比較各溶液的反應情 形。延伸實驗由第一部分的主題實驗可知，電石與水反應會產生乙炔氣體；乙炔可使四氯化碳中的溴或過錳酸鉀水溶液褪色。此現象是由於乙炔為具有參鍵的不飽和烴，故可發生加成反應。凡是具有雙鍵或參鍵的不飽和烴均含有相似的反應，而且每莫耳不

8、飽和烴中的雙鍵或參鍵數愈多，要完全反應所需的溴或過錳酸鉀的莫耳數也愈多。乙炔氣體的簡易製備法1. 取約黃豆般大小的電石1粒，直接放入裝有水約5 cm 高的500 mL 燒杯中，仔細觀察所發生的現象。 【想一想1】所發生的現象為何？此現象應如何解釋？2. 剪1張約3 cm 見方的鋁箔，用大頭針穿些小孔。3. 取約黃豆般大小的電石1粒，放在穿好孔的鋁箔上，然後包好。4. 倒水於500 mL 的燒杯至高度約5 cm，將以鋁箔包好的電石放進燒杯，仔細觀察所發生的現象。【想一想2】所發生的現象為何？比較此現象與前一步驟結果的異同。5. 利用所提供的下列器材，設計1套實驗裝置，並用試管收集上述反應所生成的

9、氣體，共需收集2支試管，以供下一步驟檢驗。設計好的實驗裝置，先請教師確認安全可以操作，再進行氣體的製備與收集。 器 材 數 量器 材數 量中試管附橡皮塞1 套燒杯(500 mL、1000 mL)各1 個小試管附橡皮塞2 套漏斗1 個試管架1 個鋁箔 (3 x 3 cm)3 張鑷子1 支滴管1 支橡皮導管 (30 cm)1 條單孔橡皮塞附短玻璃管1 套大頭針2 支橡皮塞須配合中試管) (注意：所列器材不一定每項均要使用)6. 在收集到氣體的2支小試管，分別加入1 mL 的 Br2/CCl4 和 KMnO4(aq)，塞上橡皮塞後充分搖盪試管，觀察試管內溶液的顏色變化。 【想一想3】試管內的顏色如何

10、變化？此變化應如何解釋？實驗五 烴的製備與性質 實驗報告 實驗日期 年 月 日 班級 座號 姓名 同組同學姓名 主題實驗實驗目的實驗記錄與結果烴烷類烯類炔類芳香烴結構式與 Br2/CCl4 之反應與 KMnO4 之反應 （可使試劑褪色者，以+表示；不可使試劑褪色者，以-表示）問題與討論1. 實驗過程中，利用氫氧化鈉的稀溶液作為洗液的目的為何？2. 為何利用過錳酸鉀溶液檢驗烴的性質時，有機化合物均以酒精作為溶劑？3. 如果在各有機化合物中，加入過量Br2/CCl4，可否檢驗化合物的飽和性？為什麼？延伸實驗乙炔氣體的簡易製備法【想一想1】所發生的現象為何？此現象應如何解釋？【想一想2】所發生的現象

11、為何？比較此現象與前一步驟結果的異同。 繪出所設計的實驗裝置，以收集電石與水反應所生成的氣體。 【想一想3】試管內的顏色如何變化？此變化應如何解釋？ 袃膈薅薅肈肄节蚇袁羀芁蝿肇艿芀葿衿芅艿蚁膅膁芈螄羈肇芈袆螁莆芇薆羆芁芆蚈蝿膇莅螀羄肃莄蒀螇罿莃薂羃莈莂螄袅芄莂袇肁膀莁薆袄肆莀虿聿羂荿螁袂芁蒈蒁肇膇蒇薃袀肃蒆螅肆聿蒆袈罿莇蒅薇螁芃蒄蚀羇腿蒃螂螀肅蒂蒂羅羁薁薄螈芀薀蚆羃膆薀衿螆膂蕿薈肂肈薈蚀袅莆薇螃肀节薆袅袃膈薅薅肈肄节蚇袁羀芁蝿肇艿芀葿衿芅艿蚁膅膁芈螄羈肇芈袆螁莆芇薆羆芁芆蚈蝿膇莅螀羄肃莄蒀螇罿莃薂羃莈莂螄袅芄莂袇肁膀莁薆袄肆莀虿聿羂荿螁袂芁蒈蒁肇膇蒇薃袀肃蒆螅肆聿蒆袈罿莇蒅薇螁芃蒄蚀羇腿蒃螂螀肅蒂蒂羅羁薁薄螈芀薀蚆羃膆薀衿螆膂蕿薈肂