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文档简介
1、第八章 醛、酮、醌 8.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 i. 1,3环已二酮 j. 1,1,1三氯代3戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3戊酮醛 m. 苯乙酮 a.(CH3)2CHCHOb.CH2CHOc.H3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.CHOOH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.溴化丙醛o.CH2=CHCHOp.CO答案:a. 异丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d. 3甲基丁
2、酮 methylbutanone e. 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g. 甲基丁烯醛3methyl2butenal h. BrCH2CH2CHOi.OOj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOm.CH=CHCHOn.C CH3Oo.丙烯醛propenalp.二苯甲酮diphenyl Ketone8.3 写出下列反应的主要产物 a.CH3COCH2CH3+H2NOHb.Cl3CCHO+H2Oc.H3CCHO+KMnO4H+d.CH3CH2CHO稀 N
3、aOHe.C6H5COCH3+C6H5MgBrH+H2Of.O+H2NNHC6H5g.(CH3)3CCHO浓 NaOHh.O+(CH3)2C(CH2OH)2无水 HClOi.+K2Cr2O7H+j.CHOKMnO4室温k.COCl2, H2OOHCH3l.COCH3+Cl2H+m.CH2=CHCH2CH2COCH3+HCln.CH2=CHCOCH3+HBro.CH2=CHCHO+HCNp.C6H5CHO+CH3COCH3稀NaOHa.CH3COCH2CH3+H2NOHCH3CCH2CH3NOHb.Cl3CCHO+H2OCl3CCHOHOHc.H3CCHOHOOCCOOH+KMnO4H+d.CH
4、3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CH-CHCHOOHCH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5CC6H5CH3OMgBrH+H2OC6H5CC6H5CH3OHf.O+H2NNHC6H5NNHC6H5g.(CH3)3CCHO浓 NaOH(CH3)3CCH2OH(CH3)3CCOOH+h.O+(CH3)2C(CH2OH)2无水 HClOOOi.+K2Cr2O7H+HOOC(CH2)3COOHj.CHOKMnO4室温COOH答案: k.COCl2, H2OOHCOCH2ClCH3COOH+CHCl3l.COCH3+Cl2H+m.CH2=CHCH2CH2COCH3+HClCH3-CH
5、CH2CH2COCH3Cl+ClOHCH3n.CH2=CHCOCH3+HBrBrCH2CH2COCH3o.CH2=CHCHO+HCNNCCH2CH2CHO+CH2=CHCHCNOHp.C6H5CHO+CH3COCH3稀NaOHC6H5CHCH2C-CH3OOH 8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2戊酮和环戊酮 答案: a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2 / NaOH沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀b.A戊醛B2戊酮C环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀BCI2 / NaOHCHI3无沉淀BC8.5 完成下列转
6、化 a.C2H5OHCH3CHCOOHOHb.COClCOc.OOHd.HCCHCH3CH2CH2CH2OHe.CH3CH2CCH3OHCH3f.CH3CH=CHCHOCH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OH答案: a.C2H5OHCrO3.(Py)2CH3CHOCH3CHOHCNH+CH3CHCOOHOHb.COCl无水AlCl3COc.ONaBH4OHd.HCCHH+Hg+,H2OCH3CHO稀OHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgClH+CH3COCH3CH2CC
7、H3OHCH3f.CH3CH=CHCHOOHOH 无水HClCH3CH=CHCHOO稀 冷KMnO4OHOOCH3CH-CHCHOH OHH3O+CH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBrHCHOH+CH3CH2CH2CH2OHHCNH2OH2O1)2)1)2)8.4 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2丁醇的两条路线. 答案: A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr8.4 分别由苯及甲苯合成2苯基乙醇 答案:CH3Cl2光照CH2ClMgEt2OCH2MgClH
8、CHOH+CH2CH2OH1)2)BrMgBrOH+Br2FeMgEt2OH2O8.8 下列化合物中,哪个是半缩醛或半缩酮),哪个是缩醛或缩酮)?并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。 答案: a. 缩酮 b. 半缩酮 c.d 半缩醛 a.OOb.OHOCH2CH2OHOCHCH3OHc.d.OOH8.9 将下列化合物分别溶于水,并加入少量HCl,则在每个溶液中应存在哪些有机化合物? 答案: a.OOHOHOHb. CH3OOOOHOHOc.b.H3COOH+CH3CHO +HOCH2CH2OH+OHa.OOHOHOHOOHOHOc.H+OHOHOHHOH+OHOHOHHO8.10 分子式
9、为C5H12O的A,氧化后得BC5H10O),B能与2,4二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得CC5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构,并写出推断过程的反应式。答案: A.CHH3CCHCH3OHB.CHH3CCCH3H3CH3COC.CH3CCHCH3H3C8.11 麝香酮C16H30O是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质,可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化,可得以下两种二元羧酸: HOOC(CH2)12CHCOOHCH3HOOC(CH2)11CHCH2COOHCH3将麝香酮以锌汞齐及盐酸还原,得到甲基环十五碳烷 :15CH
10、3写出麝香酮的结构式。 答案: OCH38.12 分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得CC6H12)。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AE的结构式及各步反应式。答案:ACH3CH-C-CH2CH3CH3OB.H3CCHH3CCHCH2CH3OHC.H3CCH3CCHCH2CH3D.CH3CH2CHOE.CH3COCH38.13 灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分,是一种珍贵的香原料,其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将
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