2018高考化学第一轮复习专题有机化学反应类型学案鲁科版

1、专题元素周期表【本讲教育信息】教学内容：高考第一轮复习化学选修5 5第 2 2 章官能团与有机化学反应烃的衍生物第 1 1 节 有机化学反应类型1.1.加成反应、取代反应和消去反应。2.2.有机化学中的氧化还原反应。3.3.常见的有机化学中的氧化还原反应。二.教学目的1.1.了解加成反应、取代反应和消去反应. .2.2.了解氧化还原反应的本质是电子转移。3.3.了解常见的氧化还原反应。三.重点和难点1.1.认识有机化学反应类型。2.2.根据有机化合物的结构特点分析有机化合物的化学性质。3.3.分析具体有机化学反应的反应类型。四.考点分析本节内容在高考中的主要考查点是：1.1.有机化学反应的类型

2、。2.2.根据有机化合物的结构特点分析有机化合物能与何种试剂发生何种类型的反应，生成 何种化合物。Jr五.知识要点1.1.力口成反应是_ 。2.2.一般情况下，能与含碳碳双键的物质发生加成反应的试剂有 _、_、_等，能与含碳氧双键、碳氮叁键的物质发生加成反应的试剂有_、_等。炔烃中的碳碳叁键能与上述所有的试剂发生加成反应。3.3.取代反应是_ 。4.4.消去反应是_ 。5.5.发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关，从醇分子中脱去水制烯烃时，常选用 _ 、_ 等脱水剂；欲从卤代烷中脱去卤化氢时，通常选用 _ 、_等碱性试剂；欲从邻二卤代烷中脱去卤素单质时，常选用 _等试剂。6.6.有机

3、化学中，氧化反应是指 _ ；还原反应是指 _ 。7.7.碳元素的氧化数一般在_ 和_ 之间。如果碳原子的氧化数为-4-4 时只能被_；如果碳原子的氧化数为+4+4 时只能被 _ ;如果氧化数在-4+4-4+4 之间，碳元素既能_又能_。8.8.在常见的氧化反应和还原反应中，常见的氧化剂有 _ 、_ 、_、_、_;常见的还原剂有 _、_、_ 等。2（一）31.1. 当用Al= =B Bi和A2-B2分别表示反应物时，可用下面的通式来表示加成反应的一般过程：B-B.A,即加成反应时，双键或叁键两端带部分正电的原子与试剂中的带部分负电的原子或原子 团结合，双键或叁键两端带部分负电荷的原子与试剂中带部

4、分正电荷的原子或原子团结合， 得到加成产物。NH3般指含在醛基或酮羰基部分的基团可以与OO、iiC、类似于 一COOH及一COR中的C，一般不勿加成。3.3.化合物分子中的重键部分往往易于断裂，因为重键部分是由c键和二键组成，通常二键不太稳定，易于断裂，从而与加成试剂发生反应。(二)1.取代反应的实质是一上一下，即分子中的原子或原子团从分子中脱离，而与另一新原子或原子团去结合生成新的产物。因此，取代反应必然有两种产物出现，类似于无机反应中的复分解反应。2.有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示：6_6 -A-BiA?- B?A- B2A2-B如以乙醇与氢溴酸发生的取代反应

5、为例分析：- -CH3CH2OH +HBr-$ CH3CH2 Br+ 出03.取代反应的应用(1) 官能团转化，如-X被-0H取代，形成醇等用途广泛的有机物。(2)增长碳链，如 R R - - ClClAl3r+HC1+HC1(3) 制备物质，如：丙烯和Cl2取代生成的CH2CICH =CH2，经Cl2加成，再水解可 得C H2CH C H2(甘油)。IIIOIIC广+HCN+ NH3CMCS04+ H2+ X2+ HXH2SO4HCNOII注意：“ CHCNHCNNH3等加成，但2.2.常见加成反应:4OHOH OH5（三）1.1.常见的消去反应（1 1）卤代烃的消去反应1条件：NaOH醇溶

6、液，加热NaOH/C2H5OH、 八CH3CHCH3-CH2=CHCH3HCI（消去一分子HCI）3I323CI2条件：ZnZn、加热CH3CH CHCH3ZnCH3CH=CHCH3ZnBr2（消去一分子Br2）Br Br（2 2）醇的消去反应条件：浓H2SO4、加热（或AI2O3）CHJC HCH3CH2=CHCH3+H2OOH2.2.卤代烃和醇能发生消去反应满足的条件（1 1）该卤代烃和醇必须有邻碳； （2 2）邻碳上必须有氢。若用金属Zn作条件消去Br2，两个溴必须分布在邻碳上，否则不产生双键，则不能称为消去。因此用Zn作消去条件时，必须是邻二卤代烷。（四）1.1.加聚反应加聚反应一般是

7、指含不饱和键的小分子单体互相依次加成。形成高分子化合物的反应。加聚反应的实质是不饱和键断裂后的再成键过程。能发生加聚反应的物质是具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃及其衍生物等。加聚反应发生在不饱和键上，生成的聚合物与单体具 有相同的化学组成。加聚反应按单体的种类可分为单聚和共聚两种。一种单体进行的聚合称 为单聚；两种或两种以上单体也可以进行聚合，生成含有这两种或多种结构单元的大分子，这类聚合反应称为共聚。利用共聚反应可以改善聚合物的性能以适应实际应用中的需要。例如丁二烯和苯乙烯可以共聚得到弹性好、耐磨的丁苯橡胶。典型加聚反应的总结nCH2二CH2催化剂聚乙烯叮2比催化剂廿化玉聚丙烯：11_ ,

8、：聚氯乙烯C1C1COOCHj匕I-有机玻璃CHiC1聚苯乙烯nCHj- CCH-ECH2- CH玉6nCH2二C _ CH =CH2催化剂|CH3-ECHa- C CH-CH仕CH1天然橡胶2.2.缩聚反应缩聚反应是由两种或两种以上单体互相结合成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。能发生缩聚反应的物质必须含有两个或两个以上的官能团。常见的能发生缩聚反应的物质如：苯酚和甲醛（或其他含醛基的物质），二元醇之间，二元羧酸和二元醇之间（实质是COOH和0H结合成水，形成聚酯），氨基酸（相同的或不同的）之间（实质是-COOH和一NH3结合成水，形成含肽键的多肽、蛋白质），既含-CO

9、OH又含-OH的物质之间。在缩聚反应中，如使用含两个官能团的化合物作原料，得到的是线型聚合物， 如使用含三个官能团的化合物作原料，则得到的是具有体型结构的聚合物缩聚反应的常见类型（1 1） 中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。HI/XTSJnHCHO +TI-OH聲七务女口：-n H2O（2 2）醇羟基中的氢和酸分子中的OH缩合成水的反应。能发生还原反应的物质是含二烯、 炔、 芳香族化合物、 油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽 对于氧化数，有如下规定：子时，碳、氧等原子的氧化数就为 -1-1 ；（ 2 2）若碳原子与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相 结合，碳原子的氧化数

10、就分别为 +1+1, +2+2, +3+3；（3 3）若碳原子与碳原子相连，其氧化数均为零。如：nHOOC -COOH nH OCH2CH2OH催化剂-COOCHaCH20 n+2nH20（3 3）羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：n H2N - CH2 6- NH2nHO OC - CH2COOH -o亡NH-（CH-NH-C-（CH2 -CO6n+2nHaO（1 1-CHO及部分含-OH的物质，包括: 烯、炔、二烯、油脂（注意：饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。2.2.烯、3.3.、-C=C-、- CHO羰基、苯环的物质

11、，包括: 芽糖等。（1 1）氢原子氧化数为+1+1,当碳、氧等原子上连有一个氢原能发生氧化反应的物质是含7在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。碳的氧化数最低为-4-4，最高为+4+4。当处于最低氧化数时， 只能升高氧化数，发生氧化反 应，自身作还原剂，如CH4。当处于最高氧化数时，只能降低氧化数，发生还原反应，自身作氧化剂，如CO2。4.氧化反应、还原反应的应用转变官能团：如 醇醛O酸。又如CH4 CH3OH还原HCH0还原 HCOOHHCOOH【典型例题】例 1.1.醛可以跟亚硫酸氢钠饱和溶液发生加成反应，生成物是水溶性的：羟基磺酸钠；OOHIIIR C-H - NaHSO3= RC

12、 H H,反应是可逆的，在通常条件下有70%90%向ISOsNa正方向转化。（1 1） 若氯苯中混有杂质苯甲醛，欲将此杂质全部除去，可采用的试剂是_ ，其分离方法是_。（2 2） 若使CH3C HSO3Na全部变成乙醛，可采用的试剂是 _或_ ，OH其分离方法是_。J分析：将苯甲醛转化为一C HOH，由于氯苯难溶于水，- C HOH易溶IISOsNaSOsNa于水，用分液漏斗分离即可。OII由于CH3- c HSO3Na - - CH3C-H NaHSO3OH生成物中有NaHSO3，只要将NaHSO3除去平衡就向右移动。除去NaHSO3的方法：加强碱（如NaOH），使NaHSO3变为Na2SO

13、3；加强酸，使HSOf=H2O SO2，分离方法为加热蒸馏。答案：（1 1）饱和NaHSOs溶液充分反应后分液（2 2）足量的NaOH溶液足量的稀H2SO4充分反应后加热蒸馏例 2.2.卤代烃在NaOH存在的条件下水解， 这是一个典型的取代反应，实质是带负电的原子团（例如OH一等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2- Br OH一NaOHCH3CH2CH2OH Br一NaBr写出下列反应的化学方程式：（1 1）溴乙烷与NaHS反应。（2 2）碘甲烷与CH3COONa反应。（3 3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。分析：由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH溶液中水解，实

14、质是带负电的原子团取代卤代烃中的卤原子的反应”，可知解（1 1）（ 2 2）两题的关键是找出带负电的原子团。分析（1 1）NaHS带负电的HS，应是HS与溴乙烷中Br的原子取代。同样（2 2）中应是CH3COO -取代碘原子。（3 3）中碘甲烷为卤代烃，必须与CH3CH2O一取代才能得到甲乙醚。因此必须8用CH3CH2OH与Na反应制取CH3CH2ONa。答案：（1 1）CH3CH2Br NaHS CH3CH2SH NaBr（2 2）CH3I CH3COONa；CH3COOCH3Nal（3 3）2C2H5OH 2Nar 2CH3CH2ONa H29CH3I CHsCHzONaCH3OC2H5N

15、al例 3.3.在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的产物。下式中 产物均已略去。Br HHBrI I过氧蚀L售丽.H BrfWaOHRCH_CH_CH乙醇溶義，zr5gi鹹ARCH? C HCH3稀NaOH3ICiH写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1) 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为、CH3CH2CHBrCH3。(2)由CH32CHCH =CH2分两步转变为CH32CHCH3CH2OH。分析：根据题目的信息，即在不同条件下，相同的反应物可得到不同的生成物，审查题 目的要求，学会示例并能加以运用。 (1 1 )是Br原子从 1 1 号碳移到

16、 2 2 号碳上，由于二者都是 饱和的有机物，不能通过取代直接完成转化， 所以必须利用信息使CH3CH2CH2CH2Br变 成烯烃CH3CH2CH二CH2，然后利用信息加成制得；(2 2)烯烃制醇时烯烃与水加成即可， 但羟基.OH位置不能确定，因此利用信息先定位加成HBr，然后与NaOH水溶液反应，才能得到结论中的物质。答案：(1 1)CH3CH2CH2CH2Br NaOH醇CH3CH2CH二CH2NaBr H2OOH HOIII IIIOCCOCCOCCOCH HH CH3OCH3HOHOIII III I IICOCCOCCCOOOIIII分析：根据酯化反应的原理：RCOH HO-R.RC

17、O-RH2O，可以从高分子链中酯的结构推出各种酸和醇的分子结构片段，即本着化学键从哪生成再从哪断R R 代表烃基，副RCH=RCH2CHCH3CH3CH2CH=CH2HBr适当溶剂(2)CH3 2CHCHCH3 2CHCH2CH2CH3CH2CHBrCH3过氧化物-CH?HBr适当溶剂CH3 2CHCH3CH2BrBr NaOHCH3 2CHCH2CH2OH NaBr例 4.4.下面是一种线型高分子的一部分HHOIIIIH HH由此分析，构成这种高分子化合物的单体至少有为种，它们的结构简式分别10裂的原则思考问题。断裂处可见下面箭头处：11HHOOHHOII.IIII .IIII.一OCcOC

18、COCCOCIIIIH HH CH3OCH3HOHOIIIIIII IICOCCOCCCIIIHHH断裂后的第三、第五片段结构相同。答案：5 5HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、HOCH2C HOHCH3HOOC -COOH、HOOC -CH2COOH例 5.5.标出下列中心碳原子的氧化数CH3CH2OHCH3CH3CH3CH2COOHCH4OIIHC三0HCH3-CH二CHCH3HOCOH0丁 ：1CH3C-CH2CH3OIICH3C-OCH333分析：根据氧化数的定义求解，H H 氧化数为+1+1,每连接一个 H,H,该碳原子氧化数就为-1-1， C C C C 相连，氧化数为 0 0，C C 与0、N N 以单键结合，碳氧化数为 +1+1以双键结合，碳氧化数为+2+2;以叁键结合，碳氧化数为+3+3,分析碳的成键情况，OIICH3-C-0 -CH3的 C C C C 间相连，C C 氧化数为 0 0,33相连，C C 氧化数为+1+1。所以该碳原子的氧化数-02。答案：-1-33-4-1-1