有机物组成和结构的几种表示方法

1、1有机物组成和结构的几种表示方法种类实例含义分子式C2H4用兀素符号表示物质分子组成的式子，可反 映出一个分子中原子的种类和数目取间式（头验式）CH2表示物质组成的各兀素原子最简整数比的 式子；由取间式可求取间式里；分子式 是最简式的整数倍电子式HHV 9H：C： ：C：H用“ 或“X”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式HII /c=c/ HH具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构；表示分子中原子的结合或排列顺 序的式子，但/、表小空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）球棍模型小球表示原子，短棍表示价键 （单键、双键或 三键）比例模型用不问体积的小

2、球表示不问大小的原子比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH OHC2H5OHOHOCOH与羟基直接相连的原子或原子团OCHCHC2H5OIICOH遇右蕊试液变红不变红不变红变浅红与Na反应反应反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应2CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH烷轻的系统命名选主网I编号位I _、I取代基I r I标位置I二、I不同基I称某烷I I定支建I一I写在制1短线连I I简到繁I iI相同基II合并算I(1)最长、最多定主链a.选择最长碳链作为主链。b.当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有

3、A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a.以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开 始编号。即同“近”，考虑“简”。S7,34521CHsCH5CHCH2CHCHCH2CH3I IICH?CH3CH3CH5c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号， 可得两种不同的编号系列， 两系列中各位次和最小者即为正确 的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如C H$ CHCH?CHCHCIIICH3C

4、H.CHJ繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用羟基氢的活动性强弱(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后3例如：CHiCHCHCHwCH?CH；I I_-CH;CH：3.烯燃和快烧的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某快”。(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某快”的前面，并用阿拉伯数字标明 双键或三键的位置。CHI例如:CH一H%命名为3-甲基-1-丁快。4.苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。

5、例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢 原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。4寻找同分异构体的数目1 .记忆法记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3-四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代 物）、苯、环己烷、C2H2C2H4等分子的一卤代物只有1种；丁烷、丁焕、丙基、丙 醇有2种；戊烷、丁烯、戊焕有3种；丁基、C8Hi0（芳香烧）有4种。2.基元法如丁基有

6、4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。3.换元法即有机物A的n漠代物和m漠代物，当m+ n等于A（不含支链）中的氢原子数时，则n漠代物和m漠代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4CI2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。4.等效氢法即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的H是等效的；同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。5由断键方式理解乙醇的化学性质如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表

7、所示：反应断裂的价键化学方程式与活泼金属反应(1)2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 f催化氧化反应(3) CuO+ CH3CH2OH- CH3CHO + Cu +H2O与氢卤酸反应(2)一 一 一 一CH3CH2OH + HBr- CH3CH2Br + H2O分子间脱水反应(2)入 入 八浓硫酸八八2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+140 CH2O分子内脱水反应(5)6酯化反应(1)特别提醒(1)Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。(2)分子内脱水为消去反应，分子间脱水为取代反应。醇的消去反应和催化氧化反应规律1.醇的消去反应规律

8、醇分子中，连有羟基(一OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为IHi GCCHi DHICH;如CH3OH、则不能发生消去反应。2.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(一OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。7个 H我匿如 RH1DH RCH 口R01 个日- 室成噩无 KCHOH - RCR.严不能被曜化耍比司 1 H:C-C-QH ,卤代炷在有机合成中的“桥梁”作用1.卤代烧的取代反应与消去反应对比取代（水解）反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应本质卤代烧分子中卤原子被溶液中的OH一

9、所取代，生成卤素负离于:R CH2XH2O+ OHR CH2OH +X （X表示卤素）相邻的两个碳原子间脱去小分子H3cCH;-XtOHL.+ NaX +H XddKh-asb b as J.HX :CH2=CH2fH2O（X表示卤素）反应规律所有的卤代烧在NaOH的 水溶液中均能发生水解反 应没有邻位碳原子的卤代烧不能2CH3Cl有邻位碳原子，但邻位百 烧也不能发生消去反应，例如：HK-CY罚Cl、CH;应有多种可能的方式：CKCH,CHCH:1Cl殳生消去反应，如炭原子上无氢原子的卤代不对称卤代烧的消去反r*CH:CH CHCH.卜玫 +1+0一 X%匚 1 一 H, Q2.卤代烧在有机合

10、成中的经典路线通过烷烧、芳香烧与X2发生取代反应，烯烧、快烧与X2、HX发生加成反应等途径可向 有机物分子中引入 一X;而卤代烧的水解和消去反应均消去 一X。卤代烧发生取代、消去 反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烧在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下：（1）一元合成路线RCH=CH2一一一卤代烧一元醇一一元醛一 r 一元短酸酯（2）二元合成路线RCH=CH 2二卤代烧二元醇二元醛二元短酸酯（链酯、环酯、聚酯）（R一，、0H代表烧基或H）r削职f J粉FDHE8实例说明有机分子中基团之间存在相互影响1.

11、苯、甲苯、苯酚的性质比较类别苯甲苯P 苯酚结构简式OO-氧化反应情况不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO 4溶液氧化常温下在空气中易被氧化成粉红色漠代反应漠的 状态液漠液漠浓漠水条件催化剂催化剂、需催化剂产物zBr澳苯CH-HuIjjEr三漠甲苯OHzSt三漠苯酚（白色沉淀）2.醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OHCHzOH TXZH1/X0 1官能团醇羟基OH酚羟基OH酚羟基OH结构特 点OH与链烧基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连9主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)与氢卤酸反应(取代反应);(3)消去反应；(4)燃烧；(5)催化氧化；(6)酯化反

12、应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓 漠水);(3)显色反应；(4)氧化 反应；(5)加成反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体 生成与FeCl3溶液反应显紫色(1)甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。(2)苯环也影响了羟基或烷基， 如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高猛 酸钾溶液褪色而CH4不能。醇羟基、酚羟基、埃羟基及水羟基性质的比较醇、酚、短酸、水的结构中均有 一OH ,可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“短羟 基”和水羟基，由于与这些 一OH相连的基团不同， 一OH受相连基团的影响也就不同, 故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也

13、相差较大，比较如下：、(匕较项目氢原子活动性电离酸碱 性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应醇羟基极难电离中性反应放出H2不反应不反应水羟基逐渐增强 1 1微弱电离中性反应放出H2不反应不反应酚羟基微弱电离很弱 的酸 性反应放出H2反应不反应短羟基部分电离弱酸 性反应放出H2反应反应放出CO2结论羟基的活性：短酸酚水醇。注意低级段酸的酸性都比碳酸的酸性强。低级短酸能使紫色石蕊试液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。酚类物质含有一OH ,可以生成酯类化合物， 但一般不与酸反应，而是与酸酎反应，生成酯的同时，还生成另一种短酸。10酯化反应的类型1 .一元短酸和一元醇的酯化反应,浓

14、H2SO4R /OOH+ R- CH2OH -RCCHaR +H2O元醇间的酯化反应CH.COOCH： ,91,+ 2H2OCHiCOOCH,i 二已断乙二柬)3.无机含氧酸与醇形成无机酸酯CHJOH CHJoyoiCHOH +弭 1 曰 1 -二50g jHtOIq1GHiDHCH0N&E 珀化甘洎】4.高级脂肪酸与甘油形成油脂CH,OHCi- HjiCOOCHj於 HsiaJCHUCOOH-CHOH - HCOOCHAICH, QHC. MCDOCH：JHO5.多兀醇与多兀短酸发生酯化反应形成环酯OZ COQH 锥 H：5O.HitCO+ II I+2Ha0CHJOHCOOHDHR

15、COo乙二政乙二萌)6.羟基酸的酯化反应(1)分子间的酯化反应2.一元短酸与二元醇或二元短酸与-CHiOH浓H2SO42CH3COOH + |CKOH 11能水解的物质小结类别条件水解通式无机盐溶于水Mn+ H2O -1HM(n1)+ OH或Nn+mH2ONOH)Wn)+ mH+卤代烧NaOH的水溶液，加热水RX + NaOHR OH + NaX酯在酸溶液或碱溶液中，加热01,HRC0J? - HjO =E?COC)HRUHRCOR _ XaDH当当R 匚OOHLROH二糖无机酸或酶C-iHa Q.+ Hr O -CiHL=Ok + C*H.Oi5 H3Q.L-H;O-玲玲H.3口麦芽精荀曲君

16、CUCHCOOH - - -AOJ4(2)分子内的酯化反应HO OrCHL； CHCOCHCOOHCH:Oo,HO4CmCH：oC Hl CH: CH. cC H二H；OHCH3CH,讷雷)-HiOCHjCUCM压12多糖酸或酶Ki H： ： 6 h 如 HE -淀#；我纤维玄H.aOi13油脂酸、碱或酶R COOCH；1R；COOCH + 3NOH -1R:COOCH；CHzOH1CHOH+ R.COONAH-CH2OHRiCOOi-RjCOOa蛋白质或多肽酸、碱或酶下下u酸、碱或酶|+ H2O RCyRRCOOH + H2N R石油的分馆、裂化、裂解的比较石油炼制的方法分储催化裂化裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石 油分成不同沸点范围的 蒸储产物在催化剂存在 的条件下，把相 对分子质里大、 沸点高的烧断 裂为相对分子 质量小、沸点低 的烧在局温下，把石油产品中具有长链分子的炷断裂为各种短链的气态炷或液态烧主要原料原油重油重油含直链烷炷的 石油分储产品 （含石油气）主要广品溶剂油、汽油、煤润滑油凡士 林、石蜡、抗震性能好的汽油和甲烷、乙乙烯、 丙烯、1,3-丁二烯等14油、柴油、重油沥青、煤焦油烷、内烷、丁烷、 乙烯、