11 3 3考点三根据官能团的性质类推多官能团有机物的性质

1、第十一章第十一章有机化学基础 第三节烃的含氧衍生物 考点三根据官能团的性质类推多官能团有机物的性质 基础知识再巩固基础知识再巩固 夯实基础夯实基础 厚积薄发厚积薄发 重要官能团的主要化学性质重要官能团的主要化学性质 (1)碳碳双键碳碳双键(以以 CH2=CH2为例为例)。 加成反应。加成反应。 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br 催化剂催化剂CH2=CH2H2CH3CH3 一定条件一定条件CH2=CH2HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂CH2=CH2H2OCH3CH2OH 加热、加压加热、加压氧化反应。氧化反应。 a燃烧。乙烯在氧气或空气中完全燃烧生成燃烧。乙烯在氧气或空气中完全燃烧

2、生成 CO2和和 H2O。 点燃点燃CH2=CH23O22CO22H2O b乙烯易被酸性乙烯易被酸性 KMnO4溶液氧化，溶液氧化，使酸性使酸性 KMnO4溶液褪溶液褪色。色。 加聚反应。加聚反应。 催化剂催化剂nCH2=CH2CH2CH2(聚乙烯聚乙烯) (2)碳碳三键碳碳三键(以以 HCCH 为例为例)。 加成反应。加成反应。 HCCH2Br2CHBr2CHBr2 催化剂催化剂HCCH2H2CH3CH3 催化剂催化剂HCCHHClH2C=CHCl(氯乙烯氯乙烯) 氧化反应。氧化反应。 a燃烧。乙炔在氧气或空气中完全燃烧生成燃烧。乙炔在氧气或空气中完全燃烧生成 CO2和和 H2O。 点燃点燃

3、2CHCH5O24CO22H2O b乙炔易被酸性乙炔易被酸性 KMnO4溶液氧化，溶液氧化，使酸性使酸性 KMnO4溶液褪溶液褪色。色。 (3)卤素原子卤素原子(以以 C2H5Br 为例为例)。 取代反应取代反应(水解反应水解反应)。 水水C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr 消去反应。消去反应。 乙醇乙醇C2H5BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O (4)醇羟基醇羟基(以乙醇为例以乙醇为例)。 取代反应。取代反应。 a与活泼金属反应。与活泼金属反应。 2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2 b分子内脱水反应分子内脱水反应 (取代反应，生成醚取代反应，生成醚 )。 浓硫酸浓硫酸2C2

4、H5OHC2H5OC2H5H2O 140 c与浓氢卤酸反应与浓氢卤酸反应 (取代反应取代反应)。 CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O d酯化反应。酯化反应。 浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O 消去反应。消去反应。 浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2H2O 170 催化氧化反应。催化氧化反应。 Cu2C2H5OHO22CH3CHO2H2O (5)酚羟基酚羟基(以苯酚为例以苯酚为例)。 显弱酸性。显弱酸性。 显色反应显色反应 苯酚的稀溶液遇苯酚的稀溶液遇 FeCl3溶液会立即显紫色。溶液会立即显紫色。 (6)醛基醛基(以乙醛为例以乙醛为例)。

5、氧化反应。氧化反应。 a银镜反应。银镜反应。 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O b与新制与新制 Cu(OH)2悬浊液反应。悬浊液反应。 CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O c催化氧化。催化氧化。 催化剂催化剂2CH3CHOO22CH3COOH 加成反应。加成反应。 催化剂催化剂CH3CHOH2CH3CH2OH (7)羰基羰基以丙酮以丙酮()为例为例。 不能被银氨溶液、不能被银氨溶液、新制新制 Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，悬浊液等弱氧化剂氧化，催化加氢生成醇。催化加氢生成醇。 (8)羧基羧基(以乙酸为例以乙酸为例)。 显弱酸性。显弱酸性。 CH3COOHCH3COO H 2CH3COOH2Na2CH3COONaH2 CH3COOHNaOHCH3COONaH2O 可可CH3COOHNaHCO3CH3COONaH2OCO2 酯化反应酯化反应(取代反应取代反应)。 浓硫酸浓硫酸CH3COOHCH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3H2O (9)酯基酯基(以乙酸乙酯为例以乙酸乙酯为例 )。 水解反应水解反应(取代反应取代反应)。 浓硫酸浓硫酸CH3CO