第三章烃ppt课件

1、第三章烃第三章烃 第一节烃的命名第一节烃的命名第二节烃的化学性质第二节烃的化学性质烃烃hydrocarbons: 只含有碳和氢只含有碳和氢两种元素的化合物，也叫碳氢化合物。两种元素的化合物，也叫碳氢化合物。第一节烃的命名第一节烃的命名 一、烷烃的命名一、烷烃的命名 . 普通命名法适用于直链和含碳原普通命名法适用于直链和含碳原子较少的烷烃。子较少的烷烃。不含侧链的烷烃不含侧链的烷烃10个个C ，用天干数，用天干数+烷烷“甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊戊+烷烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 正正己烷己烷 10 个个C ，用中文数，用中文数+烷烷 “十一、十二、十一、十二、十三

2、十三 + 烷烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 正十二烷正十二烷注：凡是直链烷烃，都在前面加一个注：凡是直链烷烃，都在前面加一个“正字常可省正字常可省略，常用略，常用“n-n-代表。代表。CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 正丁烷正丁烷n-n-丁烷或丁烷丁烷或丁烷假设在链的一端含有假设在链的一端含有 , ,此外别无支此外别无支链的链的烷烃，那么在总数碳原子前加一个烷烃，那么在总数碳原子前加一个“异字，常用异字，常用“iso-iso-代表。例如代表。例如CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3C

3、H3 - C - CH3CH3CH3正 戊 烷异 戊 烷新 戊 烷CH3异戊烷异戊烷iso-戊烷戊烷2含侧链的烷烃含侧链的烷烃 在五个或六个碳原子烷烃异构体中，假设在在五个或六个碳原子烷烃异构体中，假设在链的一端含有链的一端含有 , ,此外再无其它此外再无其它侧链的侧链的烷烃，那么在总数碳原子前加一个烷烃，那么在总数碳原子前加一个“新字，常新字，常用用“neo-neo-代表。例如代表。例如C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H C H3C H3 - C - C H3C H3C H3正 戊 烷异 戊 烷新 戊 烷C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3C

4、H2C H C H3C H3 - C - C H3C H3C H3正 戊 烷异 戊 烷新 戊 烷C H3新戊烷新戊烷neo-戊烷戊烷CH3CCHCH2CH3CH3CH3CH312345678 假设假设C原子四个价键中，只需原子四个价键中，只需1个价键与另外个价键与另外1个个C原子原子相连，称伯碳原子，如相连，称伯碳原子，如C1、C5、C6、C7、C8； 有有2个价键与另外个价键与另外2个个C原子相连，称仲碳原子，如原子相连，称仲碳原子，如C4； 有有3个价键与另外个价键与另外3个个C原子相连，称叔碳原子，如原子相连，称叔碳原子，如C3； 有有4个价键与另外个价键与另外4个个C原子相连，称季碳原

5、子，如原子相连，称季碳原子，如C2。 碳原子的类型：碳原子的类型：*伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子 常见的烃基命名：当烃分子失去一个或常见的烃基命名：当烃分子失去一个或n个个H原子后的剩余部分叫做烃基。原子后的剩余部分叫做烃基。CH3(1) (1) 选择最长的链为主链选择最长的链为主链, ,根据主链碳原子数命名为根据主链碳原子数命名为“某烷。某烷。CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3CH2CH3CH2CH3 3- 甲基戊烷 4- 乙基辛烷2. 系统命名法系统

6、命名法* 主链中碳原子的位次，由最接近取代基的一端开主链中碳原子的位次，由最接近取代基的一端开场，依次用，场，依次用，等编号。位次号码与取代等编号。位次号码与取代基称号之间用基称号之间用“- -短线相连，写在主体化合物前面。短线相连，写在主体化合物前面。CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3CH3123456 如有两个以上取代基，取代基位次按优先次序原如有两个以上取代基，取代基位次按优先次序原那么陈列以命名。那么陈列以命名。CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CH23-甲基-5-乙基-4-丙基壬烷烷基大小次序：烷基大小次序：

7、甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 异丁基异丁基 异丙基异丙基C H3C H3C H3C H3C H2C H2C H2C H2C H2C3 - 甲 基 - 3 - 乙 基 庚 烷 4 4假设主链上有一样的取代基时，那么用中文数假设主链上有一样的取代基时，那么用中文数字将取代基合并，但各取代基的位次仍须标出，且用字将取代基合并，但各取代基的位次仍须标出，且用“，隔开。，隔开。 C H3C HC H2C H3C H3C H3C H3C HC H2 , 3 , 4 - 三 甲 基 己 烷 5 5当同时有几个等长的主链时，那么选择含取代当同时有几个等长的主链时，那么选择含取代基最多的碳链为主链。基

8、最多的碳链为主链。C H2C H2C H2C H3C HC HC HC HC H3C H3C H3C H3C H312345672 , 3 , 5 - 三甲基- 4 - 丙基庚烷 6 6假设在主链的等间隔两端同时遇到取代基且假设在主链的等间隔两端同时遇到取代基且多于两个时，那么要比较第二个取代基的位次大小，多于两个时，那么要比较第二个取代基的位次大小，依次类推。依次类推。C HC H2C H3C H3C H3C HC HC H3C H31234562 , 3 , 5 - 三 甲 基 己 烷二、烯烃和炔烃的命名二、烯烃和炔烃的命名* *烯烃的命名：烯烃的命名：选择含有双键的最长的碳链为主链选择含

9、有双键的最长的碳链为主链, ,从接从接近双键的一端开场编号，将双键碳原子的最小近双键的一端开场编号，将双键碳原子的最小编号用阿拉伯数字写在某烯之前，并加一短线编号用阿拉伯数字写在某烯之前，并加一短线隔开；隔开； CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 1-1-丁烯丁烯 CH3CH3=CHCH3 2-CH3CH3=CHCH3 2-丁烯丁烯 取代基的位置、数目和称号写在烯烃之前；取代基的位置、数目和称号写在烯烃之前；C H3C H = C H C H C H3C H3 C H3 - C H2 - C - C H = C H2 C H3 - C H - C = C H2C H2C H3C

10、 H3C H3C H34 - 甲 基 - 2 - 戊 烯3 ， 3 - 二 甲 基 - 1 - 戊 烯2 ， 3 - 二 甲 基 - 1 - 戊 烯 假设双键位置正好在主链中央，那么主链碳原子假设双键位置正好在主链中央，那么主链碳原子编号应坚持取代基位次最小。编号应坚持取代基位次最小。假设分子中含有两个假设分子中含有两个C=CC=C双键，那么取含有两个双键，那么取含有两个C=CC=C双键的最长的碳链为主链，称为双键的最长的碳链为主链，称为“某二烯。主链上某二烯。主链上碳原子的编号从最先遇到的碳原子的编号从最先遇到的C=CC=C的一端开场，并将两个的一端开场，并将两个C=CC=C双键位置标在二烯

11、烃称号前面，取代基的位置随主双键位置标在二烯烃称号前面，取代基的位置随主链上碳原子的编号位次而定。链上碳原子的编号位次而定。三、脂环烃与芳香烃的命名三、脂环烃与芳香烃的命名. .脂环烃的命名：仅引见单环脂环烃脂环烃的命名：仅引见单环脂环烃脂环烃脂环烃饱和脂环烃饱和脂环烃环烷烃环烷烃不饱和脂环烃不饱和脂环烃环烯烃环烯烃环炔烃环炔烃命名：在相应的开链烃称号面之前加上命名：在相应的开链烃称号面之前加上“环字。环字。. .芳香烃的命名芳香烃的命名* *单环芳香烃的命名：单环芳香烃的命名： A A以苯作为母体，把烷基作为取代基，以苯作为母体，把烷基作为取代基，取代基的位置用较小的阿拉伯数字表示。取代基的

12、位置用较小的阿拉伯数字表示。在苯环上连有两个或两个以上取代在苯环上连有两个或两个以上取代基时，例如基时，例如C H3C H3C H3C H3C H3C H3C H3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯，二甲苯，二甲苯O 二甲苯二甲苯间二甲苯间二甲苯，二甲苯，二甲苯m 二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯，二甲苯，二甲苯p 二甲苯二甲苯 B B假设苯环上衔接不饱和烃基烯烃或炔假设苯环上衔接不饱和烃基烯烃或炔烃，那么将不饱和烃作为母体，苯环苯基烃，那么将不饱和烃作为母体，苯环苯基作为取代基，称为作为取代基，称为“苯基。例如，苯基。例如，C HC H2 = 苯乙烯苯乙烯CC H苯乙炔苯乙炔 2多环芳香烃的命名多环芳香烃

13、的命名 多苯代脂烃多苯代脂烃 联苯和联多苯联苯和联多苯 稠环芳香烃稠环芳香烃 ：由两个或两个以上苯环，：由两个或两个以上苯环，共共 用两个邻位碳原子相用两个邻位碳原子相互稠合互稠合 而成的多环芳香烃。而成的多环芳香烃。 萘萘 二、烯烃的化学性质二、烯烃的化学性质 双键是烯烃的功能基，由一个双键是烯烃的功能基，由一个键键和一个和一个键组成。键组成。 键易极化，具供电性。因此，烯烃键易极化，具供电性。因此，烯烃易受亲电试剂的进攻，发生亲电加成反易受亲电试剂的进攻，发生亲电加成反响。响。 常用的亲电试剂有：卤素常用的亲电试剂有：卤素 Cl2 、Br2和无机酸等。和无机酸等。第二节第二节 烃的化学性质

14、烃的化学性质a)乙烯分子中乙烯分子中P轨道的重叠轨道的重叠 b)乙烯分子中乙烯分子中键电子云的分布键电子云的分布 1.与卤素的加成：生成二卤代烷与卤素的加成：生成二卤代烷*Br2Br+Br+CH2CH2CH2CH2CH2CH2异 裂极 化CH2CH2+ Br+BrCH2CH2+BrBrBr 该反响能使红棕色溴褪色，可用于不饱和键该反响能使红棕色溴褪色，可用于不饱和键的鉴定。的鉴定。 2.与氢的加成：在催化剂与氢的加成：在催化剂Pt、 Pb或或 Ni的的作用下，烯烃可以与氢加成，生成烷烃。作用下，烯烃可以与氢加成，生成烷烃。C lC lC H2C H2H2C H3C H3C l2H2OH2S O

15、4H C l()C H2C H2C H2C H2B rB rC H3C H2O HC H3C H2C lB r2( 使溴的红棕色消褪,可用于鉴定烯烃)-=催化剂C lC lC H2C H2H2C H3C H3C l2H2OH2S O4H C l()C H2C H2C H2C H2B rB rC H3C H2O HC H3C H2C lB r2( 使 溴 的 红 棕 色 消 褪 ,可 用 于 鉴 定 烯 烃 )-=催 化 剂C lC lC H2C H2H2C H3C H3C l2H2OH2S O4H C l()C H2C H2C H2C H2B rB rC H3C H2O HC H3C H2C

16、lB r2( 使 溴 的 红 棕 色 消 褪 ,可 用 于 鉴 定 烯 烃 )-=催 化 剂 3.氧化反响：烯烃与氧化剂作用时，氧化反响：烯烃与氧化剂作用时， 键键很容易被氧化而断裂。普通用高锰酸钾很容易被氧化而断裂。普通用高锰酸钾或重铬酸钾的中性或酸性溶液做氧化剂，或重铬酸钾的中性或酸性溶液做氧化剂，可用于鉴定烯烃。可用于鉴定烯烃。CH2CH2CH2CH2OKMnO4OHCOOHOCO2+H2OOHOH2 三、炔烃的化学性质三、炔烃的化学性质 叁键作为炔烃的功能基，使得炔烃叁键作为炔烃的功能基，使得炔烃化学性质活泼，可发生加成和氧化反响。化学性质活泼，可发生加成和氧化反响。 四、脂环烃的化学

17、性质四、脂环烃的化学性质 以环烷烃为例：以环烷烃为例： 1.环丙烷：碳碳之间杂化轨道重叠程环丙烷：碳碳之间杂化轨道重叠程度较小，分子内存在一种要到达最大重度较小，分子内存在一种要到达最大重叠的倾向张力，环不稳定，性质活叠的倾向张力，环不稳定，性质活泼，具有与烯烃类似的性质。泼，具有与烯烃类似的性质。 2.环丁烷四元环：分子中也存在有张环丁烷四元环：分子中也存在有张力，环不稳定，但比三元环要稳定，性力，环不稳定，但比三元环要稳定，性质比较活泼，具有与烯烃类似的性质。质比较活泼，具有与烯烃类似的性质。 3. 五元环和六元环五元环和六元环 构造稳定，成环的原子不在一个平构造稳定，成环的原子不在一个平面内。六元环有两种优势构象：船式和面内。六元环有两种优势构象：船式和椅式。椅式。构象：有机分子中，由于单键的旋转或扭构象：有机分子中，由于单键的旋转或扭曲键并未断裂，致使各原子或原子团曲键并未断裂，致使各原子或原子团在空间产生不同的陈列方式。在空间产生不同的陈列方式。 a a 键 竖 键 与 对 称 轴 平 行键 竖 键 与 对 称 轴 平 行 e e键横键与分子平面呈一定角度键横键与分子平面呈一定角度 取 代 基 处 于取 代 基 处 于 e e 键 时 较 稳 定键 时 较 稳 定aeeeaaaeeeaa 环己烷的竖键与横