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文档简介
1、苯的同系物典型例题1例1下列物质中,与。一定互为同系物的是A. GH B. GH0C. Gi D. GHCH【分析】同系物是通式相同,结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH原子团的一系列物质,上述物质中 B和D都符合苯和苯的同系物的通式以否(n>6)f从结构上分析,D含有洋环,与一定 互为同系物,B可能含有革环,也可能不含革环,所以B与不一定互 为同系物。【答案】Do【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是A. 1 B. 2C. 3D. 4【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、 间、对的位置, 则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子,其中2个C
2、l被H代换,即相当 于二氯苯,也应是邻、间、对位,即有三种异构体。【答案】Co【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键,而是所有碳碳键完全相 同的事实是A.甲苯无同分异构体B.苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为 120°C.邻二甲苯只有一种D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成【分析】苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为1200 ,说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等, 若由单、双键构成,其键长不可 能相等,单键键长一定大于双键的键长,故 B正确;若苯分子中存 在单,双键,则邻二甲落有以下两种和雷:工),但事实上邻己 甲苯只有一种,则说明所有碳碳键完全相同。【答案】
3、BC【例4】某姓的同系物质量百分组成中均含碳 85.71 %,则该姓是 A.烷姓B.烯姓或环烷姓C.快姓或二烯姓 D.苯及其同系物【分析】逐个计算各类姓的含碳百分率,然后对号入座,显然并非本 题解题最佳途径。可用整体思维法:因为 CHU的同系物随碳原子数的增 多,含碳百分率增加,而Gi-2, GHM的同系物均随碳原子数的 增多,含碳m分率减小,只有JH21t的同系物含碳百分率C%= 7rA X 100%是一常数,不必计算是否等于 85.71%,因为只有烯姓或环烷姓的 各同系物中含碳百分率相同。【答案】B【例5】下列化合物分别跟澳和铁粉反应,苯环上的氢原子被取代, 所得一澳代物GHBr有三种同分
4、异构体的是【分析】A乙苯分子结构中只有一个支链,因此存在左、右对称关系, 两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的,两个与乙基成间位关系 的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异 构体。.:美2C间二甲苯中,只有两个碳原子存在对称关系,因此一澳代物有三种D对二甲苯的结构特殊,上、下,左、右结构全对称,因此一澳代物 只有一种。【答案】A、C。【例6】下列各组有机物中,两者一氯代物的种数相同的是A.对二甲苯和2,2-二甲基丙烷B.蔡和联三苯C.甲苯和2-甲基丙烷D.正戊烷和正己烷【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目,就必 须在草稿纸上迅速写出有机物的结构
5、简式或碳架结构,分析结构的特点, 然后做出判断。A对二甲苯结构上下对称,左右也对称,苯环上氢原子被取代可生成 一种一氯化物,甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。2,2-二甲基丙烷,从结构分析,相当于一个碳原子上有 4个甲基相 连,故一氯取代物只有1种。B蔡属于稠环芳姓:,两苯环相并处无氢原子,相并的两个苯环上下对 称,左右对称,故一氯代物有两种。联三苯属多环芳姓:,三苯环之间有碳 碳单键相连,但从结构分析,也是上下对称,左右对称,故有 4种一氯代 物。C甲苯结构只有左右对称关系,因此苯环上氢原子被取代生成的一氯 代物有3种(邻、间、对),甲基上的氢原子被取代还有一种。2-甲基丙 烷,可
6、以看成中间的碳原子连接三个甲基和一个氢原子,因此一氯取代物有2种。D正戊烷和正己烷,从碳架结构分析可知都有左右对称关系,因此一氯代物都有3种。【答案】D【例7】用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。【分析】本题鉴别几种物质,要求方法简单,现象明显。先用酸性 KMnOS液可以分出两组:即不褪色白是第一组:苯、己烷;使KMnOS液褪色的为第二组:是己烯、甲苯。再用浓 H2SO和滨水可以分别检验第一 组、第二组两种物质。【答案】茶、已烷,已爆、甲莱J一酸性捌加1J紫色褪去1不施包已一、甲茶笨.弓烷J加浪水_变味电50 47gJ-I分层一不分层J洞笨已牖已烷笨【例8】某一定量的苯的同系物完全燃烧
7、,生成的气体依次通过浓H2SO 和NaOH§液,经测定,前者增重10.8g ,后者增重39.6g (设吸收率均为 100%)。又知经氯化处理后,该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代 物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件:(1)推断该苯同系物的分子式;(2)写出该苯的同系物的结构简式。【分析】(1)设一定量的苯的同系物含碳xg,含氢yg。COC H2O2H44g 12g 18g 2g39.6g xg 10.8g ygx=10.8 (g) y=1.2 (g)苯的同系物通式为Ci-612n_ W,312口+ 2口 - 6 = 10,8V12n = 9n故分子式为qH口(2)苯环的一氯代
8、物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种,由此 可推出结构简式为:【例9】完全燃烧0.1mol某姓后,在标准状况下测得生成CO为20.16L 和10.8mL水,求其分子式并指出属于哪类物质?该姓不与澳水反应,而 能被酸性KMnO§液氧化。0.01mol该烧氧化产物,恰好与0.5mol/L苛性 钠溶液40mL中和。写出该姓可能有的结构简式。1分析1% : 口巴;咀口 =。1201622J10S18=0.1 : 0.9 : 0.6=1 : 9 : 6C: H=9: 12 分子式 C9H2从分子式分析不饱和程度很大,但又不与澳水反应,说明该姓不是烯 姓、二烯姓、烘建,而应是芳香姓。又知能被酸性
9、 KMnOS液氧化,说明 苯环上有易被氧化的侧链,为苯的同系物。n (NaOH =0.5 X0.04=0.02 (mol)0.01mol姓的氧化产物与0.02mol NaOH中和,说明氧化产物为二元 竣酸。苯的同系物被酸性KMnOS液氧化时,无论侧链有多长,每个侧连被 氧化的结果都变成一个竣基。由此可推断苯的同系物应该有两个侧链,为甲基乙基苯【答案】分子式GE (苯的同系物)【例10完全燃烧0.1mol某烧,将燃烧后的产物通过浓 HSO后再通 过碱石灰,发现前者增重10.8g,后者增重39.6g,求该姓的分子式。在 一定条件下,该姓能和液澳反应,但不能使澳的CCl,溶液褪色;它还能被 KMnO
10、H)溶液氧化,0.01mol氧化产物恰好和 0.5mol/L的NaOHS液40mL 完全反应,写出该姓的结构简式和名称;若苯环上的一澳代物只有二种, 确定是什么姓?【分析】首先根据燃烧产物CO和H2O的量求出分子式,根据性质和 通式确定该姓为苯的同系物,它被 KMnO(H)溶液氧化时,不论侧链上 碳原子的多少,最终都被氧化成竣基,苯环上有几个侧链,就被氧化成几 个竣基。再根据氧化产物和 NaOH勺量可以确定侧链的多少,写出同分异 构体的结构简式,最后根据一澳代物的数目确定为对甲乙苯。in P浓也SO4吸收:的是HQ,其物质的量为I = 0.6mol;即嘱子1cW9 £为碱石灰吸收的是
11、CO?,其物质的量为而=。9m口1,因为U.lmN 姓中含有0.9molC原子,1.2molH原子,所以始的分子式为 GHU它能被 KMnO(Hf)溶液氧化,又符合 CH2n-6的通式,判断该姓;为苯的同系物,止匕 外能与液澳反应,但不能使澳的CCl4溶液褪色,就进一步确定为苯的同系 物。又因为0.01mol氧化产物恰好和0.5mol/L的NaOH§液40mL完全中 和,故为二元酸,因此原物质是带有两个侧链的苯的同系物,可能是 否Mws (邻甲乙莘)、皿。如(间甲乙革),皿YSyc如CM 3 d(对甲乙苯),由于苯环上的一澳代物只有两种同分异构体,故该姓 只能是如,对甲乙木。【答案1
12、心一0>/叫,对甲乙笨【例11】燃烧0.2mol某姓时,总共生成14.4g水。试推断该姓可能 的结构简式和名称。【分析】从题目所给条件,只能求出姓分子中的氢原子数,因此凡是 分子中含有这个数目氢原子的姓都属于本题答案。设该姓是CH。殂/+0厂乜+落。W0.2mo114 4 X°2y7- X 0 2mol 2y = 8若为烷姓GHn+2, 2n+2=8, n=3,烷姓只有丙烷 CH CHCH。= CH-CH 2CH 3CH 孑一笛=CH1-丁席2-丁端qh3- g =ch2ch3甲基丙烯I若为环烷髭c温a.(:洱、9厂产环丁烷, CHj-CHj/ CH-CHS甲基坏丙烷.若为烘胫
13、CM, 2n-2=8, n=5快烧为戊快GH8,ch3 - ch2ch2 一 c = ch , ch3 - ch2- c = c 一 c%,1-戊块2 戊映ch3chc=cn3-甲基7-丁焕若为二烯姓CH8 (不考虑聚集二烯)应=CHCH =印一应1, 3-戊二烯CH. = CH-CH 2 CH = CH.1, 4-戊二桶C 叫=CCK 01ch52-甲基-1 , 3- 丁二烯若为芳烧1H加e 加T二8, "7苯的同系物6%,<>一 甲本CH=CH? | 21V卜还有稠坏芳姓蔡5 0坨00库乙烯C抵 0 ,环戊烯C曲CHj CHHgC< II 奥CHjCh 牙&qu
14、ot;【答案】见分析【例12】某姓相对分子质量为120,含碳90%,求姓的分子式。该 姓经酸性KMnO§液氧化得到一种分子式为CH6O的产物。写出该姓可能有 的结构简式和名称。【分析】该姓分子中含碳原子数(120X 90%) +12=9,含氢原子数 120X ( 1-90%) +1=12,所以姓的分子式为 GHh。从姓分子组成可知为苯的同系物。苯的同系物因为侧链受苯环的影 响,能被酸性KMnO-液氧化。甲基 CH被氧化成竣基,甲苯被氧化的 产物是苯甲酸。苯的其他同系物乙苯、二甲苯等均能被酸性KMnOS液氧化。而且不论侧链长短,每个侧链均被氧化成竣基。有两个侧链被氧化的 产物是苯二甲酸,有三个侧链被氧化的产物是苯三甲酸。因此用酸性KMnO
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