完整版药物合成反应闻韧主编第三版人名反应整理

1、?药物合成反响闻韧主编第三版?人名反响整理一、卤化反响1、Hunsdriecke反响汉斯狄克反响：竣酸银盐和澳或碘反响,脱去二氧化碳,生成比原 反响物少一个碳原子的卤代煌.2、Sandmeyer反响桑德迈尔反响：用氯化亚铜或澳化亚铜在相应的氢卤酸存在下,将芳 香重氮盐转化成卤代芳煌.3、Gattermann反响加特曼反响：将Sandmeyer反响条件改为铜粉和氢卤酸.4、Schiemann反响席曼反响：将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐,或将芳胺直接用亚硝酸钠和氟硼酸进行重氮化,此重氨盐再经热分解有时在氟化钠或铜盐存在下加热,就可以制得较好收率的氟代芳煌.二、煌化反响5、Will

2、amson合成威廉姆森合成：醇在碱钠,氢氧化钠, 氢氧化钾等存在下与卤代煌 反响生成醒的反响.6、Gabriel合成盖布瑞尔合成：将氨先制备成邻苯二甲酰亚胺,利用氮上氢的酸性, 先与氢氧化钾形成钾盐,然后与卤代煌作用,得N-煌基邻苯二甲酰亚胺,肿解或酸水解即可得纯伯胺.7、Delepine反响德勒频反响：用卤代煌与环六亚甲基四胺乌洛托品Methenamine 反响 得季镂盐,然后水解可得伯胺.8、Leuckart-Wallach反响鲁卡特-瓦拉赫反响：用甲酸及其镂盐可以对醛酮进行复原烧化, 得各类胺.9、Ullmann反响沃尔曼反响：卤代芳煌与芳香伯胺在铜或碘化铜及碳酸钾存在并加热的 条件下可

3、得二苯胺及其同系物.三、酰化反响10、Friedel-Crafts反响傅列德尔-克拉夫茨反响,也称傅-克酰基化反响：竣酸及竣酸衍生 物在质子酸或Lewis酸的催化下,对芳煌进行亲电取代生成芳酮的反响.11、Hoesch反响赫施：睛类化合物与氯化氢在Lewis酸催化剂ZnC2的存在下与煌基或烷氧基取代的芳煌进行反响可生成相应的酮亚胺,再经水解那么羟基或烷氧基取代的芳香酮.12、 Gattemann反响伽特曼反响：将羟基或烷氧基取代的芳煌在AlCl3、ZnC2催化下与氧化氢及氯化氢反响生成牙胺盐酸盐,再经水解生成相应芳香醛的反响.13、Vilsmeier-Haack反响维斯迈尔-哈克反响：以N-取

4、代的甲酰胺为甲酰化试剂,在氧氯 化磷的催化下,在芳核杂环上引入甲酰基.14、Rimer-Tiemann反响瑞穆尔-悌曼反响：苯酚和氯仿在强碱性水溶液中加热,生成芳 醛的反响.15、Claisen反响和Dieckmann反响克莱森反响和狄克曼反响：竣酸酯与另一分子具有 a -活泼氢的酯进行缩合得到 3-酮酸酯的反响称为 Claisen反响,也成为克莱森缩合.假设两个酯 在同一分子之内,在上述条件下可发生分子内缩合, 得环状B -酮酸酯,此反响称为Dieckmann 反响.四、缩合反响16、Aldol缩合艾德尔缩合：含有a-活泼氢的醛或酮,在碱或酸的催化下发生自身缩合, 或与另一分子的醛或酮发生缩

5、合,生成B-羟基醛或酮类化合物的反响,该类化合物不稳定易发生消除反响生成 a , 3 -不饱和醛酮.17、Chaisen-Schimidt反响克莱森-史密斯特反响：芳醛和脂肪族、酮在碱催化下缩合生成 3-不饱和醛、酮的反响.18、Tollens缩合托伦斯缩合：甲醛在碱的催化下,可与含有a -活泼氢的醛、酮进行醛醇 缩合,在醛、酮的a -原子上引入羟甲基,产物是美基醛或其脱水物a, B-不饱和醛酮.19、Cannizzaro反响坎尼扎罗反响：无a -活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化复原 反响,生成一分子竣酸和一分子醇的有机歧化反响.20、Robimson环合罗宾孙环合：酯环酮与a ,-不饱和

6、酮的共轲加成产物发生的分子内 缩合反响,可以在原来环结构根底上再引入一个环.21、Prins反响普林斯反响：烯煌与甲醛或其他醛在酸催化下加成而得1,3-二醇或其环 状缩醛1,3-二氧六环及a-烯醇的反响.22、安息春缩合：芳醛在含水乙醇中,以氧化钠钾为催化剂,加热后发生双分子缩合生 成a -羟基酮的反响.23、 Reformatsky反响瑞福马斯基反响：醛或酮与a -卤代酸酯在金属锌粉存在下缩合而 得3 -羟基酸酯或脱水得 a , 3 -不饱和酸酯的反响.24、Grignard反响简称格氏反响：通常是由有机卤素化合物卤代烷、活性卤代芳煌等与 金属镁在无水醒乙醛、丁醒、戊醒等存在下生成格氏试剂R

7、MgX,后者再与玻基化合物醛、酮等反响而得相应醇类的反响.25、Blanc反响布兰克反响：芳煌在甲醛、氯化氢及无水 ZnC2 AlC3、SnC4或质子酸H2SQ、 H3P.4、HOAc等缩合剂的存在下,在芳环上引入氯甲基-CH2CI的反响.26、Mannich反响曼尼希反响：具有活性氢的化合物与甲醛 或其他醛卜胺进行缩合,生 成氨甲基衍生物的反响.27、Pictet-Spengler反响皮特克-施彭格勒反响：3 -芳乙胺与玻基化合物在酸性溶液中缩 合生成1,2,3,4-四氢异唾咻的反响.28、Strecker反响斯特雷克反响：脂肪族或芳香族醛、酮类与氧化氢和过量氨或胺类作用生成“-氨基氟,再经

8、酸或碱水解得到d, l-a-氨基酸类的反响.29、Michael反响迈克尔反响：活性亚甲基化合物和 a , 3 -不饱和玻基化合物在碱性催 化剂存在下发生加成缩合生成B -玻烷基类化合物的反响.30、Wittig反响威替格反响：醛或酮与磷叶立德反响合成烯煌的反响称为厥基烯化反响, 又称Wittig反响,其中该磷叶立德ylide称为 Wittig试剂.31、Wittig-Horner反响威替格-霍能反响：利用瞬酸酯与醛、酮类化合物在碱存在下作用 生成烯煌的反响.32、Knoevenagel反响克脑文格尔反响：凡具有活性亚甲基的化合物在弱碱的催化下,与 醛、酮发生失水反响,反响的结果是在厥基“-碳

9、上引入了亚甲基.33、 Stobbe反响斯都伯反响：在强碱条件下,默基化合物与丁二酸酯或a -煌代丁二酸酯缩合而得-烷煌或芳煌亚甲基丁二酸单酯的反响,常用碱性试剂有醇钠,叔丁醇钾,氢 化钠和三苯甲烷钠等.34、Perkin反响普尔金反响：芳香醛和脂肪酸酊在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合,生成3 -芳基丙烯酸类化合物的反响.35、Darzens缩合达森斯缩合：醛或酮与a -卤代酸酯在碱催化下缩合生成a, 3 -环氧竣酸酯缩水甘油酸酯的反响.36、Diels-Alder反响狄尔斯-艾尔德反响：共轲二烯煌与烯煌、快煌进行环加成, 生成环 己烯衍生物的反响.37、五、重排反响37、Wagner-Me

10、erwein重排瓦格内尔-麦尔外因重排：在质子酸或 Lewis酸催化下生成的 碳正离子中,烷基、 芳基、或氢从一个碳原子通过过渡态,迁移至相邻带正电荷碳原子的反应.38、Pinacol重排嘴娜醇重排反响：在酸催化下,邻二叔醇失去一分子水,重排成醛或酮的反响.39、Benzil-Benzilic acid重排二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸型重排反响 :a -二酮类化合物用 强碱处理发生重排,生成 a-羟基酸盐.40、Fovorski重排费夫斯基反响：a-卤代酮氯、澳或碘代酮和烷氧负离子作用,发 生重排得到酯的反响.41、Wolff重排沃尔夫重排反响：在光、热或金属化合物的催化下,a-重氮酮重排成烯酮

11、的反响,生成的烯酮与水、醇、胺反响,即得相应的竣酸、酯、酰胺.42、Arndt-Eistert合成反响阿恩特-艾斯特尔合成反响：酰氯与重氮甲烷反响得 a -重氮酮, 再经Wolf重排,生成比原来竣酸多一个碳原子的竣酸.43、Beckmann重排贝克曼重排反响：两类化合物在酸性催化剂作用下,煌基向氮原子迁 移,生成取代酰胺的反响.44、Hofmann重排霍夫曼重排反响：未取代的酰胺与次澳酸钠 或澳与氢氧化钠 作用, 得到比反响物少一个碳原子的伯胺的反响,也有称霍夫曼降解.45、 Curtius重排科尔提斯重排反响：酰基叠氮化合物加热分解生成异氟酸酯的反响.46、Schmidt反响施密特反响：在酸

12、催化下,叠氮酸与竣酸、酮或醛反响分别生成伯胺、 酰胺或睛的反响.47、Baeyer-Villiger氧化/重排拜耳-卫利格氧化/重排反响：酮类与过氧酸反响, 重排转化 成酯；如为环酮,那么转化为相应内酯或羟基酸的反响.48、Stevens重排斯蒂文斯反响：与氮相连的其中一个碳原子上含有吸电子基Z的季氨盐,在强碱作用下,重排生成叔胺的反响.49、Sommele-Hauser重排桑姆-皓斯尔重排：芳基季镂盐在氨基钠等强碱催化下,重排生成邻位取代的芳基叔胺的反响.50、Wittig重排威替格重排：醛类化合物在烷基锂存在下重排得烷氧盐,经酸化生成醇的反响.51、Claisen重排克莱森重排：烯丙基芳基

13、醒加热重排为邻烯丙基酚类化合物的反响.52、Cope重排：当1,5-二烯类加热时发生异构化作用,称为 Cope重排3,3-T迁移重排53、Fischer 口引味合成费歇尔口引味合成：醛或酮的芳月宗在质子酸或Lewis酸存在下,脱氨生成口引味类化合物的反响.六、氧化反响54、Oppenauer氧化欧芬脑尔氧化：仲醇与负氢受体丙酮在三烷氧基铝存在下一起 回流,将仲醇氧化成酮的反响.55、Dakin反响哒嗪反响：有机过氧酸氧化醛基邻位或对位有羟基等供电子基团的芳香醛,经甲酸酯中间体,得到羟基化合物的反响.56、 Prevost反响：以碘和竣酸银试剂在无水条件下和烯键作用,可获得反式1,2-二醇的双乙

14、酰衍生物的反响.57、Teuber反响：利用Fremy盐试剂在稀碱水溶液中将酚和芳胺氧化成醍的反响.七、复原反响58、Birch复原伯奇复原：芳香族化合物在液氨中用的钠钾或锂复原,生成非共轲二 烯的反响.59、Clemmensen反响克莱门森反响：在酸性条件下,用锌汞齐或锌粉复原醛基、酮基为 甲基和亚甲基的反响.60、Wolff-Kishner-黄鸣龙复原反响沃尔夫-基斯内尔-黄鸣龙复原反响：醛、酮在强碱条件 下和水合肿加热反响,复原成煌的反响.61、Meerwein-Ponndorf-Verley 反响：在异丙醇中,醛、酮等厥基化合物用异丙醇铝复原为相应的醇,同时将异丙醇氧化为丙酮的反响.62、Leuckart-Wallach反响鲁卡特-沃拉车反响：在过量甲酸及其衍生物存在下,厥基化合物与氨、胺的复原胺化反响.63、Rosenmund反响罗森蒙德反响：酰卤在适当的反响条件下,用催化氢化或金属氢化 物